第6章醛和酮.ppt

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1、第第6章章 醛和酮醛和酮第1节 醛和酮的结构、分类与命名一、一、乙醛与丙酮（1）根据球棍式结构写出它们的结构式和结构简式：CCOHHHHCH3CHO乙醛分子的结构式乙醛分子的结构简式CCOHHHCHHHCH3COCH3丙酮分子的结构式丙酮分子的结构简式一、一、乙醛与丙酮（2）COCH3CH3CH3CHO二、醛和酮的结构CHRO(Ar)R1COR2(Ar)(Ar)醛、酮的分类和命名脂肪族醛：脂肪族酮：脂环族醛：脂环族酮：芳香族醛：芳香族酮：二元醛：二元酮：CHOCH3CHCH2CHOCH3CHOCH2CH2CHOCHOHCHOCH3CHOCH2CCH3OCCHCH3CH3CH3OOCCH2CH3

2、COOCH3CH3CCH3O甲醛 乙醛 丙酮3-甲基丁醛 3-甲基-2-丁酮环己基甲醛 环己酮苯甲醛 1-苯基-2-丙酮丁二醛 2，4-戊二酮CH2CHCHCHOCH3CH3CCHCHCH2OCH3不饱和醛 不饱和酮2-甲基-3-丁烯醛 2-甲基-4-戊烯-2-酮醛、酮的分类和命名CHCHCH2CHOCH3丁烯醛第二节第二节 醛、酮的性质醛、酮的性质CO羰基醛酮相似的性质CORHR1OHCOHRHOR1+干燥HCl半缩醛羟基R2OHCORHOR1R2+干燥HClCORHOR1HH2O+在干燥氯化氢的作用下，醇可与醛中的羰基加成生成半缩醛，分子中同时产生半缩醛羟基。半缩醛羟基一般较活泼，在相同条

3、件下，过量的醇与半缩醛进一步反应，失去一分子水生成较稳定的缩醛。醛酮相似的性质醛酮相似的性质加成反应（2）CH3CHOCNH+CH3COHHCN醛酮相似的性质醛酮相似的性质加成反应（3）RC O(R1)H+NH2ARC N(R1)HA+OH2CH3COH+NHNH2NO2NO2NHNNO2NO2CH3CH-H2OCH3COCH3+NHNH2NO2NO2NHNNO2NO2CH3CCH3-H2O与氨的衍生物加成（2）2，4二硝基苯肼能与所有的醛和酮发生反应，生成不同的晶体，具有不同的熔点，沉淀呈橙黄色或橙红色（见彩图），因此常用它鉴别醛、酮化合物。表61 常见氨的衍生物及其与醛酮反应的产物醛或酮

4、氨的衍生物 反应产物NH2NH2NH2OHNHNH2NO2NO2NH2NHRCN(R1)HNH2RCN(R1)HOHRCN(R1)HNHNO2NO2RCN(R1)HNH肼羟 胺苯 肼2，4-二 硝 基 苯 肼RC O(R1)HRC O(R1)HRC O(R1)HRC O(R1)H醛酮相似的性质还原反应乙醛 乙醇 CH3CHO+H2催 化 剂CH3CH2OH丙酮 2-丙醇CH3COCH3+H2CH3CHOHCH3催 化 剂活泼氢的反应 碳原子上的氢原子被称为氢。如：CCHOHHHC CHOHHRCCOHHRCHHHCCOHHRCHHR1 醛酮相似的性质 活泼氢的反应CH CHHRO+Cl ClC

5、H CHClRO+ClH 活泼氢的反应卤仿反应COHCH3+NaOHCHI3+COHCOONaI2 3+4+NaI+OH23若使用的卤素是碘，则得到碘仿。活泼氢的反应卤仿反应碘仿醛酮相似的性质羟醛缩合CH3CHOCH2CHOH+CH3CHCH2CHOOH10%NaOHCH3CHCHCHOOHHCH3CHCHCHO醛和酮不同的化学性质氧化反氧化反应应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（Ar）RCHO+2Ag(NH3)2OH(Ar)RCOONH4+2Ag+3NH3+H2O银镜反应（2）醛和酮不同的化学性质氧化反氧化反应应CH3CHO+2 Cu（OH）2 CH3COOH+Cu2O+2H2ORCHO+2 Cu（OH）2 RCOOH+Cu2O+2H2O与希夫(Schiff)试剂反应重要的醛和酮重要的醛和酮n（HCHO）解聚聚合（HCHO）n重要的醛和酮水合氯醛重要的醛和酮苯甲醛苯甲醛 COH重要的醛和酮丙酮 COCH3CH3重要的醛和酮戊二醛重要的醛和酮戊二醛重要的醛和酮樟脑樟脑 O