大学有机化学烷烃.ppt

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1、含有碳碳重键的烃类化合物。含有碳碳重键的烃类化合物。烯烃、炔烃、芳烃。烯烃、炔烃、芳烃。分子中分子中C C原子原子的结合方式的结合方式 环丙烷环丙烷 环己烷环己烷碳原子之间均以碳原子之间均以C CC C单键相连，其余的价单键相连，其余的价键均为键均为H H原子所饱和。原子所饱和。 烷烃烷烃：甲烷、乙烷等；：甲烷、乙烷等； 环烷烃环烷烃。烃烃饱和烃：饱和烃：不饱和烃不饱和烃: :第二章第二章 饱和烃饱和烃烃：烃：只含有只含有C、H 两种元素的化合物两种元素的化合物 碳氢化合物碳氢化合物甲烷甲烷Methane丙烷丙烷Propane丁烷丁烷Butane乙烷乙烷EthaneCHHHHCHHCHHHCH

2、HCHHHCHHHCHHCHHHCHHHCHHH2.1 烷烃的通式和命名烷烃的通式和命名2.1.1 烷烃的通式烷烃的通式烷烃的通式烷烃的通式 ： CnH2n+22.1.2 碳、氢原子的类型碳、氢原子的类型伯、仲、叔伯、仲、叔氢氢原子原子伯伯(1)、仲、仲(2 ) 、叔、叔(3 ) 、季、季(4 )碳碳原子原子CH3CCH3CCH3HH3CCHHCHHH4o 3o2o1oC3o 2o 1oH(季)(叔)(仲)(伯)2.1.3 烷基烷基 烷基烷基 ： 烷烃分子中去掉一个烷烃分子中去掉一个H原子原子,剩余的结构部分剩余的结构部分RHR名称 缩写CH3HCH3甲基 MeCH3CH2HCH3CH2乙基

3、Et(Methyl)(Ethyl)CH3CH2CH2HCH3CH2CH2正丙基(Propyl)PrCH3CHCH3异丙基(Isopropyl)i-Pr表表2.1 2.1 一些烷基的名称与表示一些烷基的名称与表示CH3CH2CH2CH2H CH3CH2CH2CH2正丁基(Butyl)BuCH3CH2CHCH3仲丁基(sec-Butyl)s-BuCCH3CH3CH3叔丁基(tert-Butyl)t-BuCH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3异丁基(iso-Butyl)i-BuRHR名称名称 缩写缩写2.1.4 普通命名法普通命名法（适用于简单烷烃）（适用于简单烷烃） 1.1.按分子中碳原子数

4、目称为按分子中碳原子数目称为“某烷某烷”，1010个碳个碳及及1010个碳以下用天干（个碳以下用天干（甲、乙、丙、丁、戊、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸己、庚、辛、壬、癸）表示。）表示。1010个碳以上用汉个碳以上用汉字数字（如字数字（如十一、十二十一、十二等）表示。等）表示。2.2.用用“正正”、“异异”、“新新”分别表示分别表示直链直链、一、一端具有端具有异丙基异丙基或或叔丁基叔丁基的构造异构体。的构造异构体。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷直链烷烃直链烷烃的命名与普通命名法基本相同。的命名与普

5、通命名法基本相同。只是去掉普通命名法中的只是去掉普通命名法中的“正正”字。字。2.1.5 系统命名法系统命名法 系统命名是由三部分构成：系统命名是由三部分构成：构型构型标记标记取代基的位次、取代基的位次、名称与排列名称与排列母体母体名称名称CHCHCH CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH CH3CH2CH3庚烷庚烷选取最长的碳链作为主链。选取最长的碳链作为主链。若有等长的碳链，选取含支链最多的碳链为主链。若有等长的碳链，选取含支链最多的碳链为主链。1. 选择主链，确定母体名称：选择主链，确定母体名称：支链烷烃支链烷烃的命名步骤：的命名步骤：根据主链的碳数，称根据主链的碳数，称“某烷某烷”

6、 。CH3CH2CHCH3CH2CH3主链C-C-C-C-C-C-CC-C-CCC C1232. 编号编号（主链上的碳原子）主链上的碳原子） 从近支链一端依次用阿拉伯数字编号。从近支链一端依次用阿拉伯数字编号。 当编号有几种可能时，应选择具有当编号有几种可能时，应选择具有“最低系列最低系列”的的编号。编号。CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3取代基位号 2，3，5取代基位号 2，4，5 “最低系列最低系列”是指碳链有几种编号时，则有几个系是指碳链有几种编号时，则有几个系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小的系列为最低系列。次

7、最小的系列为最低系列。CHCH2CH2CH CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3987654321CH CH2CH2CH CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3219876543( I ) 系列编号：系列编号：3，4，7最低系列最低系列( II ) 系列编号：系列编号：3，6，7CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CCH3H3CCH2CH31 2 3 4 5 6 7 8 9 102312-甲基甲基 -5-（1，1-二甲基丙基）癸烷二甲基丙基）癸烷支链上有取代基支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳依

8、次编号，并将取代基位号、名称及支将支链碳依次编号，并将取代基位号、名称及支链名写在括号内。链名写在括号内。 当含有几个相同的取代基时，用当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三、一、二、三、 四四” 表示其个数，逐个标明其位号表示其个数，逐个标明其位号 ，并用，并用 逗号分开。逗号分开。3. 取代基的位号、名称排列取代基的位号、名称排列 将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基名称的前面，加上它的位号，并用半字线基名称的前面，加上它的位号，并用半字线“- -”将两者连接。将两者连接。 当含有几个不同的取代基时，按照当含有几个不同的取代基时，按照“次序规

9、则次序规则”，列出基团的顺序大小次序。将顺序较大的基团列出基团的顺序大小次序。将顺序较大的基团( (较优较优基团基团) )列在后面，各取代基之间用列在后面，各取代基之间用 半字线半字线“- -”连接。连接。 顺序规则顺序规则 单原子取代基单原子取代基,按原子序数大小排列，按原子序数大小排列，未共用电子最小未共用电子最小。原。原子序数大子序数大,顺序大；原子次序小顺序大；原子次序小,顺序小；同位素中质量高的顺序小；同位素中质量高的,顺顺序大。顺序大的原子或基团为序大。顺序大的原子或基团为较优基团较优基团。I Br Cl F O N C D H CH2CH2CH3 C（C、H、H、） C（C、C、

10、H）CHCH3CH3CH2ClCHF2C（Cl、H、H） C（F、F、H） 多原子基团第一个原子相同多原子基团第一个原子相同,则比较与其相连的其它原子。则比较与其相连的其它原子。C CH3CH3CH3C(C,C,C)C CH3CH3HC(C,C,H)C HHCH3C(C,H,H)C HHHC(H,H,H) 含双键或叁键的基团含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。则作为连有两个或叁个相同的原子。CCH C(CH3)3CHCH2CCH(C)(C)(C)(C)(C)CCH3CH3CH3CHCHH(C)乙炔基乙炔基 乙烯基乙烯基 叔丁基叔丁基 比较CH2 和 (CH3)2CHCH的优先次

11、序CH3CH2CH CH2CH2CH CH2CH3CH3CHCH2CH3CH31234567893,7-二甲基二甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷5-丙基丙基-4-异丙基壬烷异丙基壬烷CH3CH2CH2CHCH CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH3123475689IUPAC Nomenclature of alkanes :直链烷烃直链烷烃(Unbranched alkanes)CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)4CH3CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)7CH3CH3(CH2)8CH

12、3MethaneEthanePropaneButanePentaneHexaneHeptaneOctaneNonaneDecane12345678910支链烷烃支链烷烃 取代基的位次按照取代基第一个字母在取代基的位次按照取代基第一个字母在 字母表中的顺序排列：字母表中的顺序排列：与中文命名不同的是：与中文命名不同的是：CH3CH2CH2CHCH CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH34-Isopropyl-5-propylnonaneCCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3课堂练习：课堂练习：2.2 烷烃的

13、分子结构和同分异构烷烃的分子结构和同分异构2.2.1 键的形成和烷烃的结构键的形成和烷烃的结构C :1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0碳原子在基态时的电子构型：碳原子在基态时的电子构型：sp3杂化轨道杂化轨道:基态基态2p2s1s电子电子跃迁跃迁激发态激发态2p2s1ssp3-杂化态杂化态杂化杂化1ssp3 sp3 杂化轨道形成过程示意图杂化轨道形成过程示意图在甲烷分子中，在甲烷分子中，C 原子是原子是sp3杂化。杂化。s 轨道成分：轨道成分：1/4； p 轨道成分：轨道成分：3/4。 sp3杂化轨道杂化轨道sp3-1s 键键4个个CH 键键 甲烷的结构甲烷的结构sp3杂化的碳原子，

14、四面体杂化的碳原子，四面体 甲烷的球棍模型和比例模型甲烷的球棍模型和比例模型 CC 键是由两个碳原子各以一个键是由两个碳原子各以一个sp3杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。如：乙烷分子的结构如：乙烷分子的结构乙烷的结构（用模型）乙烷的结构（用模型） 由两个和两个以上碳原子组成的烷烃，由两个和两个以上碳原子组成的烷烃，除了具有除了具有CH键外，还有键外，还有CC 键。键。1个个C键键6个个CH键键sp3 sp3 键键sp3 1s 键键 乙烷的球棒模型和比例模型乙烷的球棒模型和比例模型键的特性：键的特性： 键呈圆柱型对称，键能较大，可极化性键呈圆柱型对称，键能较大，可

15、极化性 小，可沿键轴自由旋转。小，可沿键轴自由旋转。 由于由于键是沿成键轨道方向交盖而成，在键是沿成键轨道方向交盖而成，在 碳链中，碳链中，C CC CC C的键角保持了接近的键角保持了接近 109.5109.5。对于直链烷烃，其三维形状是。对于直链烷烃，其三维形状是 曲折型，而不是直线型。曲折型，而不是直线型。Csp3Hs 四个四个C-H键键六个六个C-HC-H键键 一个一个C-CC-C键键烷烃分子立体形状烷烃分子立体形状表示法：表示法：透视式透视式实线实线- -键在纸平面上键在纸平面上; ; 楔线楔线- -键在纸平面前键在纸平面前; ; 虚线虚线- -键在纸平面后。键在纸平面后。 烷烃分子

16、立体形状表示法烷烃分子立体形状表示法2.2.2 烷烃的同分异构烷烃的同分异构1. 烷烃的构造异构烷烃的构造异构C5H12:正戊烷正戊烷 异戊异戊 烷烷新戊烷新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3碳胳（链）异构碳胳（链）异构 由于由于键呈圆柱状对称，键呈圆柱状对称，CC单键能够单键能够发生旋转，由此而导致的分子中的原子或原发生旋转，由此而导致的分子中的原子或原子团在空间的排布方式不同，分子的这种立子团在空间的排布方式不同，分子的这种立体形象体形象构象构象( (Conformation) )。或分子中原。或分子中原子或原子团绕单键旋转而产生的不同排列形子或原子团绕单键旋转而产生的不同排列形式称为构象式称为构象. .2. 烷烃的构象烷烃的构象 (1 )乙烷的构象乙烷的构象 由此产生的异构体由此产生的异构体 构象异构体构象异构体 重叠式重叠式HHHHHHHHHHHH乙烷的构象乙烷的构象 纽纽曼曼投投影影式式透透视视式式交叉式交叉式HHHHHHHHHHHH优势构象优势构象重叠式构象中：重叠式构象中： 前后两个前后两个H原子相距最原子相距最近近，