第28讲化石原料与有机化合物名师编辑PPT课件.ppt

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1、 一、天然气的利用甲烷一、天然气的利用甲烷 1天然气 (1)天然气的主要成分是甲烷。(2)天然气的主要用途：气体燃料、化工原料 。2甲烷 (1)甲烷的存在和物理性质 天然气和沼气的主要成分都是甲烷(CH4)，天然气(甲烷等)的水合物易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。甲烷是一种无色、无气味的气体，难溶于水，密度比空气的一半略大。(2)甲烷的分子组成和结构 甲烷分子式的推导 若已知甲烷的密度在标准状况下是0.717 gL-1，含碳75%，含氢25%，请确定它的分子式。写出甲烷分子式的推导过程：M=r22.4 Lmol-1=0.717 gL-122.4 Lmol-1=16 gmol-1=1。含碳原

2、子的个数：=1 含氢原子的个数：N(H)=4 所以，甲烷的分子式为CH4。甲烷的分子结构和特点 a请写出甲烷的分子式、电子式、结构式。分子式为 b空间构型：CH4是正四面体形。其中，碳原子位于四面体的中心，四个氢原子分别位于四面体的顶点。碳原子与四个氢原子形成四个完全相同的共价键(键长、键能和键角都相同)。(3)甲烷的化学性质 氧化反应甲烷的燃烧：a写出甲烷完全燃烧的化学方程式：b不完全氧化：写出一定条件下被氧化成一氧化碳和氢气的化学方程式：2CH4+O2 2CO+4H2 写出用一氧化碳和氢气在催化剂和一定压力、温度下合成甲醇的化学方程式：CO+2H2 CH3OH一定条件一定条件 取代反应 a

3、定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。b与氯气的取代反应：在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应。将盛有甲烷和氯气混合气的集气瓶瓶口倒扣在盛有饱和食盐水的水槽中，并用光照集气瓶。现象是集气瓶中气体的黄绿色越来越浅，瓶壁上有油状液滴出现，水进入集气瓶中，在水槽中有NaCl晶体析出。写出甲烷和氯气反应的方程式。CH4+Cl2 CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl，CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 甲烷的高温分解反应：在1500

4、 以上高温下完全分解，生成碳黑和氢气。反应的化学方程式为：CH4 C+2H2光光光光高温 (4)甲烷的用途(根据甲烷的化学性质说出它的用途)：能够燃烧放出热量，所以做气体燃料；制造甲醇；制造碳黑等。3烷烃 (1)烃：只由碳和氢两种元素组成的化合物叫碳氢化合物，也叫烃。(2)烷烃：烃的分子里碳原子间都以单键互相相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。所以这类型的烃又叫饱和烃。由于CC连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。(若CC连成环状，称为环烷烃。)(3)烷烃的组成通式为：CnH2n+2(n1)(4)烷烃的简单命名：碳原子数在十个以内时，用天干表示。即用甲、乙、丙、丁、

5、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数在十个以上时，直接用汉字数字来表示。如：CH4：甲烷；C4H10：丁烷；C7H16：庚烷；C12H26：十二烷；C17H36十七烷。二、石油炼制乙烯二、石油炼制乙烯 1石油炼制 (1)石油的组成成分：元素组成：组成石油的基本元素是碳和氢，同时还有少量的硫、氧、氮等。物质组成：石油的化学成分主要是各种液态烃，同时还溶有气态和固态烃。(2)炼制加工石油的重要手段：有分馏、催化裂化、裂解等。(3)石油的炼制 石油的分馏 a分馏的原理：加热石油，沸点低的物质先汽化，经冷凝后收集，沸点较高的物质随后汽化、冷凝这样不断加热和汽化冷凝能使沸点不同的成分分离出来。这一过程在

6、石油工业中是在分馏塔内进行的，称为石油分馏。b石油分馏实验：使用温度计的目的：从溶液中分离出沸点差别较大的馏出物(馏分)，使用温度计便于观察馏分馏出时的温度。使用温度计的方法：温度计的水银球与蒸馏烧瓶的支管口持平，从而测出馏出蒸气的温度。加入碎瓷片的作用：是为了防止石油在蒸馏时发生暴沸。冷凝器的用法：冷凝器使用时一般是冷凝水的流向和气体的流向相反。冷凝水的流向是下口进上口出，这样可以达到充分冷凝的目的。c馏分的成分：仍是混合物，石油的分馏属于物理变化。d石油分馏产品及主要用途：石油的裂化 a裂化的目的：是为了提高汽油等轻质油的产量和质量。b裂化的原理：以石油分馏产品原料，在加压、加热和催化剂存

7、在下使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃的过程就是石油的裂化。以C16H34为例表示出裂化的反应原理。石油的裂解 a裂解的目的：是为了获得乙烯、丙烯等烯烃。b裂解的原理：以比裂化更高的温度(700800，有时甚至高达1000 以上)，使长链烃断裂成气态短链烃的加工过程。以C8H18、C4H10、C4H8为为例表示出裂解的反应原理C8H18 C4H10+C4H8；C4H10 C2H6+C2H4；C4H10 C3H6+CH4；C4H8 2C2H4。催化剂加热、加压催化剂加热、加压催化剂加热、加压催化剂加热、加压 2乙烯 (1)乙烯的分子组成和结构 组成：写出乙烯的分子式

8、、电子式、结构式、结构简式 分子式：C2H4 结构式：电子式：结构简式：CH2=CH2 结构：乙烯是平面结构分子，而且双键不能转动。结构特点：分子里含有一个碳碳双键，碳碳双键不稳定，其中有一个容易断列而发生氧化反应和加成反应。(2)乙烯的化学性质 氧化反应 a与氧气反应 燃 烧(写 出 乙 烯 燃 烧 的 热 化 学 方 程 式)：C2H4(g)+3O2(g)2CO2(g)+2H2O(l)DH=1411 kJ/mol点燃 b与高锰酸钾溶液反应：现象：使高锰酸钾溶液褪色 加成反应 a加成反应有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。b写出乙烯使溴的四氯化

9、碳溶液褪色的反应方程式：产物的名称：1,2二溴乙烷 c写出乙烯与氢气、氯气、氯化氢和水反应的化学方程式：CH2=CH2+H2 CH3CH3；CH2=CH2+Cl2 CH2ClCH2Cl；CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl；CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热、加压 3烯烃 (1)定义：分子里含有一个碳碳双键，碳原子剩余的价键全部被氢原子所饱和的链烃叫单烯烃。(2)单烯烃的通式：CnH2n(n2)。(3)结构特点和化学性质：由于分子里都含有一个碳碳双键，而碳碳双键能被高锰酸钾酸性溶液所氧化而使之紫色褪去；又能和溴等发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色。4乙炔和炔烃

10、 (1)乙炔的分子组成：写出乙炔的分子式、电子式、结构式、结构简式 分子式：C2H2 电子式 结构式 结构简式 (2)乙炔的分子结构：乙炔分子是 直线 型分子。(3)结构特点：碳碳之间有叁键，其中有两个不稳定，容易断裂。(4)化学性质 氧化反应 a燃烧方程式为：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O b酸性高锰酸钾溶液：乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液，现象是高锰酸钾溶液褪色。点燃 加成反应 a乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色。化学反应方程式为：b乙炔可以与氯化氢发生加成反应，得到氯乙烯。化学反应方程式为：HCCH+HCl CH2CHCl 三、煤的综合利用苯三、煤的综合利用苯 1煤的

11、综合利用 (1)煤的组成 煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，除含有C、H元素外，还含有N、S、O等元素。(2)煤的气化 煤的气化就是把煤转化为气体，作为燃料或化工原料气。(3)煤的液化 煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。把煤与适当的溶剂混合后，在高温、高压及催化剂存在下，使煤气化成一氧化碳和氢气，然后再合成液体燃料。煤液化可获得洁净的燃料油、化工原料、液态烃、甲醇等含氧有机物。发生的反应有：C(s)+H2O(g)=CO(g)+H2(g)；8CO(g)+17H2(g)=C8H18(l)+8H2O(g)；CO(g)+2H2(g)=CH3OH(l)高温催化剂催化剂 (4)煤的干馏 煤干馏得到

12、的固体、液体和气体产物分别是焦炭、煤焦油和焦炉煤气，其中从液体产物煤焦油中可以可以分离得到苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。利用苯、甲苯、二甲苯等有机物可以制备染料、化肥、农药、溶剂和多种合成材料。2苯 (1)苯分子的组成和结构 写出苯的分子式、结构式和结构简式：分子式：C6H6 结构式：结构简式：(现代价键理论)苯的分子构型：平面正六边形，其中六个碳和六个氢均在该平面内。结构特点：苯分子中不存在碳碳双键，不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，碳原子之间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。(2)苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味、挥发性很强的液体，不溶于水，密度比水小，有毒。

13、(3)苯的化学性质 氧化反应：a空气中的燃烧：写出燃烧的化学方程式 2 +15O2 12CO2+6H2O 现象是：火焰明亮，有浓烟。b与高锰酸钾酸性溶液混合：现象是：不褪色。说明：苯不能被高锰酸钾所氧化。点燃 加成反应 与溴水混合振荡，静置，现象：分层，上层油层为橙红色，下层几乎无色。说明了：苯和溴不发生加成反应。取代反应 a苯跟硝酸的反应：写出反应方程式：b苯和卤素的反应 写出反应方程式：在一定条件下，苯能发生多种取代反应，形成一系列重要的有机化合物，如苯取代后的生成物如氯苯()、溴苯()、苯磺酸()都是重要的化工原料。考点一 脂肪烃的性质 例例1 把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体

14、充入大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里，放在光亮处，试推测可观察到的现象是：(1)_(2)_(3)_(4)_黄绿色逐渐消失 试管壁上有黄色油珠 水位在试管内上升 水槽内有少量晶体析出 【解析】CH4和Cl2光照生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl等物质，随着Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，又由于CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下为无色液体，Cl2易溶于有机溶剂，试管壁上有黄色油珠。因生成的HCl易溶于水，反应后试管内气体压强减小，水位在试管内上升。HCl溶于水后，饱和食盐水中Cl-浓度增大，使结晶速率溶解速率。故水槽内有少量晶体析出。【方法技巧点拨】(1

15、)烷烃的取代反应的条件是光照，反应物是纯卤素，如甲烷通入溴水中不发生反应。(2)甲烷的取代反应是一种连锁反应，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，生成物中各物质均含有，其中HCl最多。生成有机产物均不溶于水，常温下只有CH3Cl是气体，其余是液体，CHCl3、CCl4是重要的工业溶剂。考点二 烃的分子式、结构简式的推断 例例2 (1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为_；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲 基 的 烷 烃，则 该 烯 烃 的 可 能 的 结 构 简 式_。(2)有机物A的结构简式为 若A是单烯烃与氢气加成后的产物。则该单烯烃可能有_种结构；若A是炔烃与氢气加成的产物，

16、则此炔烃可能有_种结构。【解析】(1)由M(CnH2n)=70,14n=70，n=5，得烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个CH3，此时烯烃的碳骨架结构为 其双键可在、三个位置，有三种可能的结构，当主链为C=CC时，其支链为C2H5，只能连在中间的碳原子上，所以共有四种结构简式。(2)有机物A的碳骨架结构为 其双键可处于、五个位置，而叁键只能处于一个位置。【答案】(1)C5H10(2)51 【方法技巧点拨】一般情况下，烷烃可以由相应的烯烃或炔烃催化加氢得到。烯键上加氢后的两个碳原子必定至少各带有一个氢原子，故连接有四个碳原子的碳原子(即季碳原子)是不可能由烯烃加氢得到的；叁键上充分加氢后的两个碳原子必定至少各带有两个氢原子，故连接有支链的碳原子(即季碳原子或叔碳原子)是不可能由炔烃加氢得到的。考点三 烃的结构和性质分析 例例3 苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是()苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色苯不能使Br2水因发生化学反应而褪色苯在加热和有催化剂存在的条件下