2023-2024学年人教版新教材选择性必修三 第四章第五节 有机合成 作业.docx

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1、第五节有机合成1.某物质的转化关系如图所示,下列有关说法不正确的是()BpDD的碳链没有支链7TL.NaIICOeTI(D(Ag(NHaOII1.-IylH+%ANi(催化剂)E-F0C4H6O2F是环状化合物A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、竣基和碳碳双键B.由A生成E发生还原反应C.F的结构简式可表示为D.由B生成D发生加成反应浓HzSOJAZ()是种有机烯酸,可以用煌A通过下列路线制得:NaOH溶液/则下列说法正确的是()A.的分子式为C4HQB.A的结构简式是CH2=CHCH2CH3C.A能使酸性高镒酸钾溶液褪色D.的反应类型分别为卤代反应、水解反应、消去反应3.在有机合成中,常会

2、引入官能团或将官能团消除,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(A.乙烯T乙二醇:CH2=CH2 暨 CH2-CH2OH OHB.澳乙烷T乙醇:水解加成CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OH消去加成CH3CH2CH-CHC.1-溟丁烷T1-T1:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2BrBr消去CH,CH2C三CHD.乙烯T乙快:CH? =CH?加成CH2CH?消去II吟H三CHBrBr4.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是()A.CH3 +3H2催化剂B.CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br光昭C

3、. CH5CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HClNaBrCu210 r5 .对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基:Fe,HCl,H2 、 NO2NH2,苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基米甲酸的步骤合理的是()A.甲苯硝化X氧化甲基Y还原硝基对氨基苯甲酸B.甲苯氧化甲基X硝化Y还原硝基对氨基苯甲酸C.甲苯X氧化甲基Y硝化对氨基苯甲酸CR4硝化V还原硝基氧化甲基“石甘纳中*D.甲苯XY对氨基苯甲酸6 .PTT是一种高分子材料,具有优异的性能,因其能作为制作工程塑料、纺织纤维和地毯等的原材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为CH2-OH(W催

4、化可川科:OZ催化剂Hsi化荆CH:V%1*V112三u11-UnV.VliUv,.I反双反应2反应3CHj-OHABCDKMnOH*)F 反应己知:GCHJKMR(HLAoOH(I)B中所含官能团的名称为,反应的反应类型为o反应的化学方程式为。某有机化合物X的分子式为C4&。,X与B互为同系物,写出X可能的结构简式:(4)请写出以CH?-CH?为主要有机原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(须注明反应条件)。合成路线流程图常用的表示方式:ATl芸B鼠芸目标产物7 .有机化合物I是一种用于制备抗高血压药物阿替洛尔的中间体。其合成路线流程图如下:OHDHOSOCl1NiIBH4ch2

5、0ch2ciFQ-CH2cH2CNHhOr7f!CH-C 不个J浓HJSoJ-Ech-ch2CH=CHX-OI已知:R-CHO+(CH3CO)2OR-CHCHCoOH+CH38OH(I)A的分子式为,C中的官能团名称为0(2)D分子中最多有个原子共平面。(3)E生成F的反应类型为,G的结构简式为0(4)由H生成I的化学方程式为o(5)符合下列条件的B的同分异构体有多种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰而积比为621:1的是(写出其中一种的结构简式)o属于芳香族化合物;能发生银镜反应。(6)已知rchsRCOCP参照上述合成路线,以苯和丙酸为原料(无机试剂任选),设OH计制备Z=I的合成路线。Jc

6、hch2ch39.丁苯酸是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯St(J)的一种路线如图所示:H已知:R-Br0IlDR1-C-HR-C-OHSRMgBl乙AK2) H2Oc-RC00H H(I)A的名称是;EfF的反应类型是(2)试剂a是,F中官能团名称是(3)M的组成比F多IjCH2,M的分子式为CgH,BrO,M的同分异构体中:能发生银镜反应;含有苯环;不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有一种。(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为oOH(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成/:川,“的路线流程图(其它试剂自/VlvIj选)。io

7、.酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤(Il)反应制得。&人)是一种医OHR-C-X药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(I)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是O(2)BC的反应类型是。(3)E的结构简式是o(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:(5)下列关于G的说法不正确的是(填序号)。a.能与澳单质反应b.能与金属钠反应c.lmolG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9HQ3(6)写出符合下列要求的D的所有同分异构体的结构简式:遇FeCl3溶液发生显色反应;能发生银镜反应;最多能消耗3molNaOHo11 .某研究小组以苯为主要原料,采用以下路线合成医

8、药中间体G和可降解聚合物C。NaOH己知:2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHoch3ch-=CHCHOo写出X的结构式:O(2)下列对于高分子化合物C的说法正确的是(填序号)。A.lmolC能与2nmolNaOH反应B.(GIOJ既是高分子化合物C的化学式,也是链节C.高分子化合物C是缩聚产物D.酸性条件下降解时有气泡产生在一定条件下,E可以生成一种含有3个六元环的化合物(GsHwPJ,请写出该反应的化学方程式:O(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有:C三C(的有机化合物不能稳定存在):Oa.遇FeCl3溶液显紫色b.能与电按1:2发生加成反应c.苯环上只有两种等效氢

9、根据题目所给信息,以F和乙烯为原料,设计合成G的反应路线(用流程图表示,无机试剂任选)。12 .阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为-fCHtO-CH-CHC()OCH,CH,CHCH.*;(M(阿司匹林)和-(M)0由A制备M和阿司匹林的合成路线如图:已知:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成皴基:OHO-C-OHL-C-JOHR,R.R(Ho+R.CH:CHoR,CllCHCHO,CH=CCH0+ll,0根据以上信息回答下列问题:M中含氧官能团的名称:,阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有一种不同化学环境的氢原子。(

10、2)写出H-I的反应类型:,F的结构简式:o(3)写出DTE转化过程中(D+NaOH)的化学方程式:。由HTl的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为CwHl2O2C*写出该副产物的结构简式:0(5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有种。a.苯环上有3个取代基b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且ImOl该物质反应时最多能生成4molAg其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式:(任写出一种)。(6)写出由1到M的合成路线(其他试剂任选,用流程图表示)。示例:HBrNaOH/H,0CH2=CH2-CH1CH.BrJTH,CHJ)HCH=CHCHOINaOCH3ZCu人C9H7

11、OClZ*U-hOCH513.已知:CH3CH=CHCH2Ch3KMnO4、OH-,CH3COOH+CH3CH2COOH;HO(2)R-CH=CH,_三.,R-CH2一CH,-Br过工化物香豆素的主要成分是芳香内酯A,A经下列步骤转变为水杨酸。V00H高分子化合物ECOOH浓硫酸,(6)写出以的合成路线流程图(无机试剂任用),在方rCOOHJOH水杨酸请回答下列问题:(1)写出A的结构简式:0(2) B分子中有2个含氧官能团,分别为和(填官能团名称),BTC的反应类型为0(3)在上述转化过程中,反应步骤BC的目的是0(4)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是(填序号)。a. C的核磁共振氢谱共

12、有8种峰b. A、B、C均可发生加聚反应c. 1molA最多能和5mol氢气发生加成反应d. B能与浓滨水发生取代反应(5)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,请写出其中一种的结构简式:。框中填出相应的物质,并在括号注明反应条件。合成路线流程图示例如下:14.布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如下:CljMgCHAgHJ痴BZSrCfpD浓硫酸rOeE0AF人CooCH,稀GY211:OoHK布洛芬MgCH1CHOCHjCH2CHCH,已知:CHjCHCIyCH5CH2MgCl-乙HttMfiu。毁普OUWtVHa回答下列问题:(I)A的化学名称为,E-F的反应类型为,H中官能团的名称为(2)E的分子中含有两个甲基,则E的结构简式为o(3)ITK的化学方程式为0(4)写出符合下列条件的D的问分异构体的结构简式:(不考虑立体异构)。能与FeCh溶液发生显色反应;分子中有一个手性碳原子;苯环上有处于间位的2个取代基。(5)写出以间二甲苯、C&COCl和(CHJCHMgCI为原料制备CH3-CH-CH-CH3的合成路线:(无机试剂任选)。CH1CH315.有机物H是一种药物的中间体,其合成路线如图。已

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