有机化学中的电子效应.ppt

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1、1、sp3杂化杂化 为了使为了使SP3轨道，彼此达到最大的轨道，彼此达到最大的距离距离及最小的干扰，以及最小的干扰，以碳原子为中心，四个轨道分别指向正四面体的每一个顶点，碳原子为中心，四个轨道分别指向正四面体的每一个顶点，所以碳原子的四个轨道都有一定的方向性，轨道彼此间保所以碳原子的四个轨道都有一定的方向性，轨道彼此间保持一定的角度，按照计算，这个角度应该是持一定的角度，按照计算，这个角度应该是109.5度，这样度，这样可以使每个轨道达到最低干扰的程度。可以使每个轨道达到最低干扰的程度。如如:甲烷甲烷CCHHHHHHCH3CH32、sp2杂化杂化一个一个s轨道和二个轨道和二个p 轨道形成三个轨

2、道形成三个sp2 杂化轨道，如杂化轨道，如:乙烯乙烯CCHHHHCH2=CH2C=C 键：键： 1 s s 键键 + 1 p p 键键3、sp杂化杂化一个一个s轨道和一个轨道和一个p轨道形成两个轨道形成两个sp 杂化轨道，如杂化轨道，如:乙炔乙炔CCHHHCCHCC 键：键： 1 s s 键键 + 2 p p 键键v分子中原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学分子中原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学键与化学键之间的相互影响，使分之中的电子云发生键与化学键之间的相互影响，使分之中的电子云发生一定程度的移动，这种作用称为一定程度的移动，这种作用称为电子效应电子效应。v电子效应分为电子效应分

3、为诱导效应和共轭效应诱导效应和共轭效应一、诱导效应一、诱导效应1、在多原子分子中，由于成键原子和基团的电负性不、在多原子分子中，由于成键原子和基团的电负性不 同而引起分子中的电子云的密度发生一定程度的改变，同而引起分子中的电子云的密度发生一定程度的改变， 并通过静电诱导作用沿着分子链向某一方向传递。并通过静电诱导作用沿着分子链向某一方向传递。诱导效应的特点：诱导效应的特点：1、短程的，一般不超过、短程的，一般不超过3个碳原子个碳原子2、是一种静电作用，是固有的永久性效应。、是一种静电作用，是固有的永久性效应。诱导效应可分为诱导效应可分为 : 吸电子诱导效应（吸电子诱导效应（-I） 斥电子诱导效

4、应斥电子诱导效应 (+I)常见取代基的电负性大小次序常见取代基的电负性大小次序-NO 2 -CN -COOH -F -Cl -Br -I -OCH3 -NHCOCH3 -C6H5 -CH=CH2 -H -CH3 -C2H5 -CH(CH3)2 -C(CH3)3二、共轭效应二、共轭效应1、共轭体系的特点共轭体系的特点:形成共轭体系的原子必须在同形成共轭体系的原子必须在同 一个平面，必须有若干个可以实现平行重叠的一个平面，必须有若干个可以实现平行重叠的P 轨道，要有一定数量的供成键的轨道，要有一定数量的供成键的P电子电子3、共轭效应分为三种：、共轭效应分为三种：-共轭、共轭、p-共轭、共轭、 -共轭（超共轭）。共轭（超共轭）。2、共轭效应的表现：、共轭效应的表现：键长平均化，电子云密度平均化，键长平均化，电子云密度平均化， 体系能量降低，稳定性增加体系能量降低，稳定性增加CH2=CH CH=CH2CH2CHCH2CH2CHBr二、常见共轭体系：1. - 共轭：常见的共轭烯炔烃，芳香烃；2. p - 共轭： (1). 孤对电子与键共轭: (2). 负电荷与键共轭: (3). 正电荷与键共轭: 3. -共轭共轭: : (超共轭效应）超共轭效应）H2CCHClH2CCHCH2H2CCHCH2H3CCHCH2