专题六微主题11有机推断与合成.docx

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1、专题户命题趣律有机推断与合成微主题11有机推断与合成纲举目张一高考回溯考向1有机物结构与性质1. （2023广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法不正确的是（B）A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaoH反应C.能使澳水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应【解析】该化合物含有苯环和碳碳三键，能和氢,气发生加成反应，A正确：该物质含OIlI有覆基和酰胺键-CN一,因此ImOI该物质最多能与2molNaOH反应，B错误；该物质含有碳碳三键，能使澳水和酸性KMne）4溶液褪色，C正确：

2、该物质含有痰基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，D正确。o2. （2023北京卷）一种聚合物PHA的结构简式为HoRX人下列说法不正确的是A. PHA的重复单元中有两种官能团B. PHA可通过单体HOK0谈聚合成C. PHA在碱性条件下可发生降解D. PHA中存在手性碳原子【解析】PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A错误：由PHA的结构可知其为聚酯，由单体HCQo）H缩聚合成，B正确；PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C正确：PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D正确。3.（2023湖北卷）湖北朝春李时珍的本草纲目记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图所示

3、。下列说法正确的是（B）COOHHOOHA.该物质属于芳香烧B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOH【解析】该有机物中含有氧元素，不属于屋，A错误；该有机物中含有羟基和覆基等均可发生取代反应，有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确：如图所示，标有为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误：该物质分子中含有7个酚羟基，2个叛基，2个酯基，则ImOI该物质最多消耗IlrnoINaOH,D错误。A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与淡水发生加成反应4. （2023全国甲卷）蕾香蓟具有清热解毒功效，其有

4、效成分结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是（B）【解析】该物质分子中含有酯基，因此能发生水解反应，A正确：该分子中的2个甲基连接同一碳原子，分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B错误：该分子中含氧官能团有酯基和鞋键，C正确；该分子中含有碳碳双键，能与淡水发生加成反应，D正确。5. （2022全国甲卷）辅酶QIo具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图。下列有关辅酶Qlo的说法正确的是（B）A.分子式为C6oH9o4B.分子中含有14个甲基C.分子中的4个氯原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应【解析】该有机物分子式为C59H90O4,A错误：该分子中的六元环上的C原子均为sp

5、2杂化，是平面结构，与六元环相连的4个O原子一定在同一平面上，C错误；该分子中含有碳碳双键、酮强基，能发生加成反应，因含烷煌基等，故也能发生取代反应，D错误。6. （2022全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙述正确的是（D）OVCO2zz-*OO催化剂_/化合物1化合物2A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物C化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应【解析】化合物1分子中碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平而，A错误；化合物1与乙醇结构不相似，且分子式不相差个CH?,不互为同系物，B错误：化合物2分子中含酯基，不

6、含羟基，C错误；化合物2分子可发生开环聚合形成高分子为OIl-EC-O-CH2-CH2-OiD正确。7. （2021广东卷）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示。关于该化合物说法不正确的是（A）B.可发生水解反应D.具有一定的挥发性A.属于烷燃C.可发生加聚反应【解析】该物质中含有氧元素，不属于烷烧，A错误；该化合物中含有酯基，能发生水解反应，B正确：该化合物中含有碳碳双键，可发生加聚反应，C正确：题干信息昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质”，确定该化合物具有一定的挥发性，D正确。08. （2021全国乙卷）一种

7、活性物质的结构简式为OH,下列有关该物质的叙述正确的是（C）A.能发生取代反应，不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物8。HC.与Ho互为同分异构体D.Imol该物质与碳酸钠反应得44gCO2【解析】含碳碳双键可发生加成反应，含一OH、-COOH可发生取代反应，A错误：与乙醇、乙酸的结构不相似，均不互为同系物，B错误；ImOl该物质只有ImolCOOH,其与足量碳酸钠反应只能生成0.5molCO2气体，D错误。考向2有机推断与合成9. （2023广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代乳类等，合成化合物Vii的路线如下（

8、加料顺序、反应条件略）：（1）化合物i的分子式为CsHioO 。化合物X为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱CHioHaC-C-CHOC上只有2组峰。X的结构简式为/（或Al、或X）（写一种）,其名称为3-戊酮（或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷）（2）反应中，化合物W与无色无味气体y反应，生成化合物iv,原子利用率为100%。y为CH或氧气）。（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a浓硫酸，加热消去反应b。2、Cu,加热（或酸性KMno4溶液）0CH2CHOQCH2COOH氧化反应（生成有机产物）（4）关于反应的

9、说法不正确的有D_（填字母）。A.反应过程中，有CI和HO断裂B.反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成C.反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子，分子中存在由P轨道“头碰头”形成的键（5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应和的原理，合成化合物0viii（M）。基于你设计的合成路线，回答下列问题：（a）最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH（写结构简式（b）相关步骤涉及烯烧制醇反应，其化学方程式为CH2=CH2+H2O.髻CH3CHgOH0（C）从苯出发，第一步的化学方程式为C+Bn-C+HBrt（注明反应条件）。【解析】化合物i的分子式为C5H1

10、0O;1A。“不饱和度为i,化合物X可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环，且在核磁共振氢塔上只有2组峰，说明分子中有对称结构,不对称的部分放在对称轴上，X的结构简O式含酮残基时为、人/（3-戊酮）、或含醛基时为HjC-C-CHO2CH,（2,2-二甲基丙醛）、或含一个环时为X（3,3-二甲基氧杂环丁烷）。（4）从产物可以得出反应过程中有C-I和H-O断裂，A正确；反应物中不存在C=O双键，反应过程中，有C=O双键和CO单键形成，B正确：反应物i中，氧原子采取sp3杂化，但分子中不存在手性碳原子，C错误；CC）属于极性分子，分子中存在由P轨道“肩并肩”形成的键，D错误。（5）乙饰与水在催化剂、加热、

11、加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下CHz,cH2反应生成1与HI反应生成,最后根据反被氧化生成CH2CM：苯在FeBc催化作用下与澳生成漠笨，根据原理，漠苯与AC7HgO1) BrVCCI42) OH 0E1)强-UC5H6O2 2)还就屋IKrNo2Na2CO,应的原理，kJ与乙醇、Co合成化合物城。10. （2022全国甲卷）用N-杂环卡宾碱（NHCbaSe）作为催化剂，可合成多环化合物。是一种多环化合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。回答下列问题：（I）A的化学名称为一苯甲醇一。（2）反应涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为去反应BrCHO写出

12、C与Bn/CCLi反应产物的结构简式：_如（4） E的结构简式为.（5） H中含氯官能团的名称是硝基、酯基和（酮）瘦基一0（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高钵酸钾反应后可以得到对CHO苯二甲酸，写出X的结构简式：CH-CHz.0如果要合成H的类似物Fr（02N仆参照上述合成路线，写出相应的D和G的结构简式：J、H，分子中有5个手性碳原子（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子）。【解析】由合成路线，A的分子式为C7lO,在CU作催化剂的条件下发生催化氧化CHO（5生成B, B的结构简式为7sjCH2OH,B与CH3CHO发生加成反应生成,则A为DC与B

13、r2ZCCI4发生加成反应CHO生成G, G与D反应生成H。（6） C的结构简式为分子式为CgKO,其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高镒酸钾反应后可得到对苯二甲酸,CHO则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为CH=CH2o（7）G与D生成NO2H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中CH成环，g中一个一C一与D中一CHo成环,O从而得到H,可推知，若要合成H5NO),相应的D为Uf,G为NO?,O日的手性碳原子为0?N飞标为手性碳原子)，共5个。11. (2022广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙

14、醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。11,(1)化合物I的分子式为CSH4。2，其环上的取代基是醛基(写名称)。(2)已知化合物Il也能以H，的形式存在。根据Ir的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型-CH=CH-H2-CH2-CH2-加成反应-CHO新制CU(OH)2(或银氮溶液)-COONa（或一COONH4）氧化反应-COOHCHQH-CoOCHa崩化反应(取代反应)(3)化合物IV能溶于水，其原因是V中覆基能与水分子形成分子间氢键。(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molIV与1mol化合物a反应得到2molV,则化合物a为乙炜一C-O(5)化合物Vl有多种同分异构体，其中含/结构的有2种,核磁共振氢谱图上OIl只有1组峰的结构简式为KCcCH)0(6)选用含二个按基的化合物作为唯的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子聚合物皿（结构如图）的单体。写出VUl的单体的合成路线（不用注明反应条件）。CH3-ECH2-CCOOCH2CH（Ch3）2VID人三r0上人一人ZoH4。H-三AzoUOHOHC