醌类化合物的理化性质.ppt

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1、 第二节 醌类化合物的理化性质一、物理性质（一）性状 母核无取代时，基本无色，引入酚羟基等助色团时，则显黄、橙、棕红等颜色。苯醌和萘醌多以游离态存在，容易结晶，蒽醌因多以苷的形式存在而难以结晶。（二）升华性和挥发性 游离醌类化合物一般具有升华性。常压下加热可升华而不分解。一般升华温度随酸度增加而升高。小分子的苯醌及萘醌类具有挥发性。（三）溶解性 游离蒽醌：极性较小，易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，基本不溶于水。蒽醌苷：极性较大，易溶于甲醇、乙醇、热水当中，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等极性小的有机溶剂。蒽醌的碳苷：在水中的溶解度很小，难溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中。二、化学性质（一）酸性

2、1.苯醌和萘醌醌核上的羟基的酸性类似于羧酸，酸性较强。2.萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性：-羟基-羟基OOOHOOOHOOO.-OOOHOOOHOHOOOHOHOOOOHHOOOHOHpKa 11.5pKa 11.5pKa 9.5pKa 9.5pKa 10.4pKa 10.4pKa 8.1pKa 8.1n 游离蒽醌衍生物酸性强弱排序为：含-COOH含2个以上-OH 含1个-OH 含2个-OH含1个 -OHOOHOOHOOCOOHOOOHOOOOHHOOOHn 可依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH水溶液进行梯度萃取。（二）颜色反应1.Feigl反应：醌类衍生物在碱

3、性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。OO+2HCHO+2OH-OHOH2HCHO+OHOH+NO2NO2OO+NO2-NO2-紫色OH-2.无色亚甲蓝显色试验 无色亚甲蓝溶液是检出苯醌类及萘醌类的专用显色剂，可用来和蒽醌类化合物相区别，常用于PPC和TLC，显蓝色斑点。3.碱性条件下的显色反应 羟基醌类在碱性溶液中颜色会加深，显橙、红、紫红色及蓝色；羟基蒽醌类化合物遇碱显红紫红色的反应称为保恩特来阁(Borntr。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化成羟基蒽醌类化合物后才能显色。OOOHOH-OOO-OOO-OOOHOOO-OOO-OH-红色红色红色红色4.与活性次甲基试剂的反应（Kesting-Craven法）苯醌及萘醌反应显阳性，蒽醌不反应。OOOO活性次甲基试剂在氨碱性下（丙二酸酯、乙酰醋酸脂/醇液）兰绿色兰绿色兰紫色兰紫色或+醌环上未取代位置5.与金属离子的反应 蒽醌类化合物，如有-酚羟基或邻二酚羟基结构，则可与OOOOOOMgOOOOOOOOMgHHOOOHOOOHOO-OH-OH橙橙黄黄 橙橙色色OOOHOHOHOH兰兰 兰兰紫紫橙橙红红红红 紫紫红红 紫紫与醋酸镁形成的络合物具有一定的颜色