第三节卤代烃精品教育.ppt

《第三节卤代烃精品教育.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第三节卤代烃精品教育.ppt（42页珍藏版）》请在优知文库上搜索。

1、 判断其反应类型和产物组成特点光照光照CH4 + Cl2CH2=CH2 + Br2CHCH + HCl催化剂催化剂Br + HBr+ Br2FeBr3CH2=CHClCH2_ CH2Br Br CH3Cl + HCl组成特点组成特点卤代烃卤代烃写出下列反应的化学方程式并取代反应取代反应取代反应取代反应加成反应加成反应加成反应加成反应第二章第二章 第三节第三节卤代烃卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物子取代后生成的化合物。卤素原子：卤素原子： F、 Cl 、 Br 、ICH3CHCH2 F F例：例：Cl一一、卤代烃卤代烃1、卤代烃的概念含卤原子个数含卤原

2、子个数多卤代烃多卤代烃一卤代烃一卤代烃烃基的种类烃基的种类脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃饱和饱和卤代烃卤代烃不饱和不饱和卤代烃卤代烃卤素种类不同卤素种类不同氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃2、卤代烃的分类R-CH2-XR-CX3CH3CH2-XCH2CH-XX ( (1)1)少数是气体，大多为液体或固少数是气体，大多为液体或固体；体；（2 2）不）不溶于溶于水水,可溶于大多数有机可溶于大多数有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂；机溶剂； ( (3)3)熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃；沸点沸点: :随碳原子数的增加而升高随

3、碳原子数的增加而升高。3、卤代烃的物理性质1、组成与结构结构分子式分子式结构式结构式 结构简式结构简式 电子式电子式 官能团官能团C2H5BrHCCBrH HH HBr 在核磁共振氢谱在核磁共振氢谱图中有几个峰？图中有几个峰？CH3CH2Br 或或 C2H5Br二二、溴乙烷溴乙烷核磁共振氢谱图核磁共振氢谱图H C C BrH HH H2.物理性质（1 1）无色液体；）无色液体；（2 2）沸点沸点38.438.4。；（3 3）密度比水大，难溶于水密度比水大，难溶于水 ；溶于多种有机溶于多种有机溶剂溶剂；乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水与乙烷比较

4、：与乙烷比较：溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点 由于溴原子吸由于溴原子吸引电子能力强，引电子能力强， C CBrBr键易断裂，键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团使溴原子易被取代。由于官能团（BrBr）的作用，溴乙烷的化学）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。学反应。学与问：学与问：2.溴乙烷有什么化学性质？反应原理？溴乙烷有什么化学性质？反应原理？1.溴乙烷有什么结构特点？溴乙烷有什么结构特点？CH3 CH2 OHNaOH溶液溶液 （1）、取代（取代（水解）反应水解）反应BrH CH3CH2OH HBr条 件1.NaOH1.NaOH溶液溶液2

5、.2.加热加热CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质NaOH + HBr = NaBr + H2O请分别写出请分别写出1 1溴丙烷、溴丙烷、2 2溴丙烷在氢氧化溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式钠水溶液中水解的方程式通式：通式：RX + H2O ROH + HXNaOH溶液溶液 溴乙烷在水中能否电离出溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。它是否为电解质？请设计实验证明。 如何用实验的方法证明溴乙烷中如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。含有溴元素。3、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质科学探究科学探究方案方

6、案I方案方案II无明显现象无明显现象褐色沉淀褐色沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀（HNOHNO3 3中和中和过量的过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2O O暗暗褐色褐色沉淀，影响沉淀，影响X X- -检验。）检验。）结论：溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，溴乙烷是非电解质， 不能电离不能电离。 P42科学探究科学探究为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？好？它的优点有哪些？溴乙烷沸点：溴乙烷沸点：38.4C

7、（1 1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2 2）如何检验产物呢？）如何检验产物呢？溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 溴乙烷溴乙烷核磁共振氢谱核磁共振氢谱实验方案实验方案水解产物证明水解产物证明乙乙 烷烷乙乙 醇醇CHCH3 3CHCH2 2Br + Br + HOHHOH CHCH3 3CHCH2 2Br + NaOHBr + NaOHCHCH3 3CHCH2 2OH + HBrOH + HBrCHCH3 3CHCH2 2OH + NaBrOH + NaBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O现象描述：现象

8、描述： 有浅黄色沉淀析出有浅黄色沉淀析出解释：解释：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项：溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项：1. 1.反应物：反应物：2.2.反应条件：反应条件：3.3.产物检验步骤产物检验步骤4.此反应此反应溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热叫做叫做水解反应水解反应，属于，属于取代反应取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液因为因为AgAg+ +OH+OH=AgOH=AgOH（白色）（白色） 2AgOH=Ag2AgOH=Ag2 2OO( (褐色褐色) )+

9、H+H2 2OO；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！所以必须用硝酸酸化！ 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是其中合理的是 （ ）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧

10、化钠溶液共热后再加盐酸酸、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 Dv取一支试管，加入约取一支试管，加入约2mL溴乙烷和溴乙烷和2mL氢氧化钠的氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。该气体能使酸性高该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色锰

11、酸钾溶液褪色v分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。v可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽v乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。洗气。除去挥发出来的乙醇洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使因为乙醇也能使MnO4-(H+ aq)褪色褪色.溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要P42科学探究科学探究2：v如何减少溴已烷和乙醇如何减少溴已烷和乙醇的挥发？的挥发？v如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？如何排

12、除乙醇对乙烯检验的干扰？v实验装置应如何改进？实验装置应如何改进？水浴加热、长水浴加热、长玻璃导管（冷凝回流）玻璃导管（冷凝回流）1.1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。2.2.溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图进图（2）、消去反应消去反应CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O反应条件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液 加热加热定 义 有机化合物有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件下从在一定条件

13、下从一一个分子个分子中脱去一个或几个小分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤代氢卤代氢等等),而生成不饱和而生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的反化合物的反应，叫应，叫消去反应消去反应。消去反应发生在两个相邻碳原子上。消去反应发生在两个相邻碳原子上。巩固练习巩固练习2 2CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 +H +H2 2OO| | |H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2| | |H BrH Br 醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2=CH=CH2 2 + HBr + HBr小分子不饱和烃CHCH2 2

14、CHCH2 2| | |Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃小分子不饱和烃小分子下列各反应，哪些属于消去反应下列各反应，哪些属于消去反应?CH2Br 下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出有机产物的结构简式：有机产物的结构简式：A A、CHCH3 3ClClB B、CHCH3 3CHCHCHCH3 3BrBrD D 、ClClF F 、巩固练习巩固练习3思考与交流思考与交流: :你能归纳卤发生代烃你能归纳卤发生代烃发生消去反应的条件吗？发生消去反应的条件吗？E E、CHCH3 3CHCH

15、2 2CHCHCHCH3 3BrBrCHCH3 3C C、CHCH3 3C CCHCH2 2I ICHCH3 3+NaOH+NaOHC C C CH HX X醇醇C=CC=C+NaX+H+NaX+H2 2O O发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：1 1、烃中碳原子数、烃中碳原子数22 2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3 3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。、反应条件：强碱和醇溶液中加热。邻碳有氢邻碳有氢下列卤代烃中，不能发生消去反应的下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（是

16、（ ）CH3CCH2Br|CH3CH3BCCH3CH2CHCH3|I|CH3BrCH3CCH3CH3ClA. B.C.D.A、D两种卤代烃发生消去反应时生两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪？成的有机产物可能有几种哪？消去反应中优先消去氢原子少的碳原消去反应中优先消去氢原子少的碳原子上的氢原子子上的氢原子巩固练习巩固练习4 4：P42思考与交流：思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。反应条件对化学反应的影响。取代取代消去消去反应物反应物 反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2Br、NaOHCH3CH2Br、NaOH水溶液，加热水溶液，加热 乙醇溶液，加热乙醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应巩固练习5：1、写出下列卤代烃的水解方程式、写出下列卤代烃的水解方程式水水+ NaOHCH2CH2BrBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOHCH2BrCH2Br+ NaOH水水CH2BrCH2O