高等有机化学.ppt

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1、：高等有机化学是由物理化学和有机化学相结合而发展起来的一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间相互关系的科学。 ：进一步阐述现代有机化学的主要理论，研究有机分子结构与性能的关系，探讨重要的有机化学反应机理的细节与规律，如反应途径、反应 活性中间体与过渡态，各种能量关系、立体化学特征、环境和结构效应对反应的影响, 有机分子间的弱相互作用，有机分子结构与性能的关系等。：通过本课程的学习，力求更深入的理解和掌握有机化学的理论，提高运用有关知识分析解决问题的技巧和能力，鼓励自我获取、自我更新有机化学知识。参考书籍参考书籍:1. F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advan

2、ced Organic Chemistry Part A. Structure and Mechanism Part B. Reaction and Synthesis 中译本中译本: 高等有机化学高等有机化学, A卷卷: 结构与机理结构与机理; B卷卷: 反应与合成反应与合成 夏炽中译夏炽中译2. M. B. Smith, J. March Marchs Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms and Structure中译本中译本: 高等有机化学高等有机化学, 上上:反应机理与结构反应机理与结构; 下下: 反应与合成反应与合成 陶慎

3、熹陶慎熹, 赵景雯译赵景雯译3. T. H. Lowry, K. S. Richardson Mechanism and Theory in Organic Chemistry4. 王积涛王积涛 高等有机化学高等有机化学 人民教育出版社人民教育出版社5. 恽愧宏恽愧宏, 高鸿宾高鸿宾, 任责忠任责忠, 高等有机化学高等有机化学 高等教育出版社高等教育出版社7. 荣国斌荣国斌 高等有机化学基础高等有机化学基础 化学工业出版社化学工业出版社8. 裴文裴文 高等有机化学高等有机化学 浙江大学出版社浙江大学出版社9. 魏荣宝主编魏荣宝主编 高等有机化学高等有机化学 高等教育出版社高等教育出版社来源：来

4、源：1784: T. Bergman 首次明确定义有机化学 1808: 瑞典Berzelius首次使用organic chemistryNH4+-OCNheatammonium cyanate(inorganic)CONH2H2Nurea(organic)( (Vitalism) 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的科学性能、应用以及有关理论和方法的科学 。有机合成化学C-C键的形成和断裂C-X键的形成和断裂有机合成方法学试剂，催化剂温度，溶剂中间体生 成化学键的形成中 间 体相互转化中间体淬 灭化学键的断裂 有

5、机化学是一系列相关工业（化工、轻工、有机化学是一系列相关工业（化工、轻工、材料、医药等）的基础，在为推动科技发展、材料、医药等）的基础，在为推动科技发展、社会进步，提高人类的生活质量，改善人类的社会进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中，已经并继续显示出它的高生存环境的努力中，已经并继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的能力。可以说，有度开创性和解决重大问题的能力。可以说，有机化学已经发展成为一门比较成熟的基础学科。机化学已经发展成为一门比较成熟的基础学科。有机化学的地位有机化学的地位有机化学数学生物化学物理学药学材料学医学 有机化学对于社会进步以及其它学科的发展的贡献也有机化

6、学对于社会进步以及其它学科的发展的贡献也是巨大的是巨大的:例如例如: 在对重要的天然产物和生命基础物质的研究中，有机化在对重要的天然产物和生命基础物质的研究中，有机化学取得了丰硕成果。维生素、抗生素、甾体和萜类化合物、学取得了丰硕成果。维生素、抗生素、甾体和萜类化合物、生物碱、碳水化合物、肽、核苷等的发现、结构测定和合生物碱、碳水化合物、肽、核苷等的发现、结构测定和合成，为学科本身的发展增添了丰富的内容，为人类的成，为学科本身的发展增添了丰富的内容，为人类的医药医药卫生事业卫生事业提供了有效的武器。提供了有效的武器。Artemisinin-a potential substitute for

7、Qinghao SuNOCH3+OOMeOOCH3OOOONOHNH2OZ277Nature 430, 900 (2004)有机化学是一门极具创新性的学科有机化学是一门极具创新性的学科 建立在建立在现代物理现代物理（特别是量子物理）和（特别是量子物理）和物理化学物理化学基基础上的础上的物理有机化学物理有机化学，在定量的研究有机化合物的结，在定量的研究有机化合物的结构、反应和反应机理等方面所取得的成果，不仅指导构、反应和反应机理等方面所取得的成果，不仅指导着有机合成化学，而且对生命科学的发展也有重大意着有机合成化学，而且对生命科学的发展也有重大意义。义。 现代光谱、波谱和显微技术的发展为表征分子

8、结构提供了基现代光谱、波谱和显微技术的发展为表征分子结构提供了基 础。础。时间分辨技术（时间分辨电子光谱、红外光谱和拉曼光谱、时间分辨技术（时间分辨电子光谱、红外光谱和拉曼光谱、NMR、ESR、X-衍射）的发展和普及，为研究化学反应的全过衍射）的发展和普及，为研究化学反应的全过程提供了手段，对原有的各种反应机理和活性中间体（协同反程提供了手段，对原有的各种反应机理和活性中间体（协同反应、自由基反应、离子型反应、卡宾反应、激发态反应、电子应、自由基反应、离子型反应、卡宾反应、激发态反应、电子转移反应等）的认识将继续发展。转移反应等）的认识将继续发展。 金属有机化学金属有机化学和和元素有机化学元素

9、有机化学，为有机合成化学提，为有机合成化学提供了高选性的反应试剂和催化剂，以及各种特殊材料及供了高选性的反应试剂和催化剂，以及各种特殊材料及其加工方法。其加工方法。 C-M键键的活性是近代化学前沿领域。主要方向：新型过渡金属的活性是近代化学前沿领域。主要方向：新型过渡金属和稀土金属有机化合物的合成、结构、反应性能和机理的研究，和稀土金属有机化合物的合成、结构、反应性能和机理的研究，具有特殊光电磁性能的新型金属有机化合物的合成（如非线性光具有特殊光电磁性能的新型金属有机化合物的合成（如非线性光学材料、超导材料）。学材料、超导材料）。 有机磷有机磷：农药、医药、阻燃剂、萃取剂、润滑油添加剂、水处：

10、农药、医药、阻燃剂、萃取剂、润滑油添加剂、水处理剂、理剂、Wittig反应。反应。 有机氟有机氟：原子能工业、火箭技术、宇航技术。：原子能工业、火箭技术、宇航技术。 计算机技术计算机技术的引入，使有机化学的结构测定、分子的引入，使有机化学的结构测定、分子设计和合成设计上如虎添翼，发展得更为迅速。同时，设计和合成设计上如虎添翼，发展得更为迅速。同时，组合化学的发展不仅为有机合成提出了一个新的研究组合化学的发展不仅为有机合成提出了一个新的研究内容，而且也使高通量的自动化合成有机化合物成为内容，而且也使高通量的自动化合成有机化合物成为现实。现实。OHButenandt花了花了20年（年（1935-1

11、957）时间，终于从）时间，终于从50万只蚕蛾腺万只蚕蛾腺体中获体中获 得了得了12mg蚕蛾性引诱剂蚕蛾性引诱剂-蚕蛾醇蚕蛾醇(Bombykol)，1961年年测定了它的结构和构型，为测定了它的结构和构型，为(10E,12Z)-十六双烯十六双烯-1-醇醇 高效低毒农药、动植物生长调节剂和昆虫信高效低毒农药、动植物生长调节剂和昆虫信息物质的研究和开发，为息物质的研究和开发，为农业的发展农业的发展提供了重提供了重要的保证。要的保证。性信息素性信息素具有强烈的生理作用。一只雌蚕蛾交配前在具有强烈的生理作用。一只雌蚕蛾交配前在其尾部每秒钟释放出毫微克量的信息素，顺风扩散可其尾部每秒钟释放出毫微克量的信

12、息素，顺风扩散可引诱几个引诱几个km外的雄蚕蛾逆风飞翔到雌蚕蛾。由于检测外的雄蚕蛾逆风飞翔到雌蚕蛾。由于检测仪器的进步，仪器的进步，50年代需几十万只、年代需几十万只、60年代需几万只，年代需几万只，而而80年代后则需年代后则需10只或更少就能准确确定性信息素的只或更少就能准确确定性信息素的结构。即便样品量很少（结构。即便样品量很少（ 100 g）也能获得确切的结）也能获得确切的结构信息。构信息。 自由基化学和金属有机化学等的发展，促进了自由基化学和金属有机化学等的发展，促进了高分高分子材料子材料，特，特 别是新的功能材料的出现。别是新的功能材料的出现。（C60, H. Kroto, R. S

13、malley, R. Curl, 1996年年Nobel化学奖）化学奖）:有机化学中一个新的研究领域，对有机化学理论有机化学中一个新的研究领域，对有机化学理论和材料科学等产生巨大的影响。和材料科学等产生巨大的影响。 有机化学在蛋白质和核酸的组成与结构的研究，序有机化学在蛋白质和核酸的组成与结构的研究，序列测定方法的建立，合成方法的创建等方面的成就为列测定方法的建立，合成方法的创建等方面的成就为分分子生物学子生物学的建立和发展奠定了基础。的建立和发展奠定了基础。核酸核酸：信息分子，担负遗传信息贮存，传递及表达功能。国际：信息分子，担负遗传信息贮存，传递及表达功能。国际上非常重视含硫、含氮的反义寡

14、苷酸合成方法的研究。上非常重视含硫、含氮的反义寡苷酸合成方法的研究。多肽多肽：特别是生物活性多肽在生物体内起着信息传递和调控的作：特别是生物活性多肽在生物体内起着信息传递和调控的作用。寻找高效专一性强的激动剂、拮抗剂，按化学、生物、催化用。寻找高效专一性强的激动剂、拮抗剂，按化学、生物、催化等性质合成全新蛋白质。等性质合成全新蛋白质。多糖多糖：侧重于分离、纯化、化学组成及生物活性。：侧重于分离、纯化、化学组成及生物活性。模拟酶模拟酶：主客体分子，出现了催化性抗体的新策略。生物膜化学：主客体分子，出现了催化性抗体的新策略。生物膜化学和信息传递的分子基础是生物有机的另一重要研究领域，对医学、和信息

15、传递的分子基础是生物有机的另一重要研究领域，对医学、卫生、农业生产均会产生深远影响。卫生、农业生产均会产生深远影响。 高等有机化学的研究内容与目的高等有机化学的研究内容与目的高等有机化学是有机化学的核心部分高等有机化学是有机化学的核心部分(core)高等高等有机化学有机化学分子结构的分子结构的基本概念基本概念含碳化合物的含碳化合物的反应性反应性反应过程中的结构变化反应过程中的结构变化反应机理反应机理化合物化合物中间体中间体结构结构揭示反应的本质、内在规律，把有机反应有机地揭示反应的本质、内在规律，把有机反应有机地联系起来。联系起来。 目目 录录第一章第一章 化学键和分子结构理论化学键和分子结构

16、理论第二章第二章 取代基效应取代基效应第三章第三章 溶剂效应溶剂效应第四章第四章 近代酸碱理论近代酸碱理论第五章第五章 动态立体有机化学与构象分析动态立体有机化学与构象分析第六章第六章 机理和测定机理的方法机理和测定机理的方法第七章第七章 有机反应活性中间体有机反应活性中间体 第八章第八章 饱和碳原子上的亲核取代反应饱和碳原子上的亲核取代反应第九章第九章 芳环的取代反应芳环的取代反应第十章第十章 碳碳重键的加成反应碳碳重键的加成反应 第十一章第十一章 碳杂重键的加成反应碳杂重键的加成反应第十二章第十二章 消除反应消除反应第十三章第十三章 分子重排反应分子重排反应第十四章第十四章 自由基反应自由基反应