有机化学表征.ppt

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1、4.1 研究有机化合物结构的基本程序研究有机化合物结构的基本程序1. 研究一个未知有机化合物的基本程序研究一个未知有机化合物的基本程序 分离提纯分离提纯元素定性、定量分析元素定性、定量分析测定测定相对相对分子质量分子质量推测构造式推测构造式结构表征结构表征2. 常用的分离方法:常用的分离方法: 蒸馏、萃取、洗涤、重结晶、升华、色层、蒸馏、萃取、洗涤、重结晶、升华、色层、色色谱等物理分离过程,有时用物理谱等物理分离过程,有时用物理、化学相结合化学相结合的分的分离过程。离过程。振动频率振动频率 与两原子的质量与两原子的质量M1、M2、键的力常数键的力常数 k 有关:有关:或用波数或用波数 表示为:

2、表示为: 同一原子上有几个键,振动会发生互相同一原子上有几个键,振动会发生互相影响,影响,H-C-H两个两个C-H键振动频率相等键振动频率相等,互相偶合,或是对称伸缩振动,或是不互相偶合,或是对称伸缩振动,或是不对称伸缩振动,振动频率也变化对称伸缩振动,振动频率也变化。 对称伸缩振动(对称伸缩振动(s)2850cm-1不对称伸缩振动(不对称伸缩振动(as)2930cm-1己烷的红外光谱图1-己烯的红外光谱图甲苯的红外光谱图实现共振有两种方法:实现共振有两种方法:(1)(1)固定外磁场强度固定外磁场强度 H0 不变,改变电磁波频率不变,改变电磁波频率 ,称为扫频。称为扫频。(2)(2)固定电磁波

3、频率固定电磁波频率 不变,改变磁场强度不变,改变磁场强度 H0 ,称为扫场。称为扫场。两种方式的共振仪得到的谱图相同,实验室多数两种方式的共振仪得到的谱图相同,实验室多数采用后一种,如采用后一种,如60 MHz,100 MHz,400 MHz就是指电磁波频率。就是指电磁波频率。 样品放在两块大电磁铁中间,用固定的无线电波照射,样品放在两块大电磁铁中间,用固定的无线电波照射,在扫描线圈中通直流电,产生微小的磁场,使总的外磁在扫描线圈中通直流电,产生微小的磁场,使总的外磁场逐渐增加。当磁场达到场逐渐增加。当磁场达到H0时,试样的一种质子发生共时,试样的一种质子发生共振。信号经放大记录,并绘制出核磁

4、共振谱图振。信号经放大记录,并绘制出核磁共振谱图,如上图。如上图。叁键的电子是筒状的,有两种环电环,形成两个诱导磁场,叁键上的氢受到两个诱导磁场的作用相反,所以尽管叁键的电子比双键多,但其上的氢的化学位移却比双键上的氢的化学位移小得多,但比乙烷上氢的化学位移还是大的。乙醇的核磁共振谱(乙醇的核磁共振谱(60MHz)J=03.5HzJ=1218HzJ=514Hz分析:可能为CH3COCH3或CH3CH2CHO,1H-NMR谱只有一组峰=2.1左右,该化合物可能是CH3COCH3。分析:(CH3)3C-CCH中有两组磁等性质子,比例为9:1,互相不偶合C-H=2.3左右,-CH3=1.2左右。这些情况与谱图一致。所以是3,3-二甲基-1-丁炔的核磁共振谱图2)电子束能量高,M.+数少;电子束能量大高,M.+消失,这时要改变仪器操作条件,重新测定质谱。3)M.+是最普通同位素的峰,即最轻同位素的峰。可能出现M+1,M+2的峰。一些同位素的天然丰度如下:M+1峰可由2H、13C、15N、17O、33S等形成,M+2峰可由18O、81Br或两个多一个中质的同位素形成。由同位素长度%,决定M.+与M+1或M+2峰强度,确定M.+。1-溴丙烷的质谱图溴丙烷的质谱图

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