基础生物化学课件.ppt

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1、糖类物质在生物体内有哪些作用？糖类物质在生物体内有哪些作用？1 1糖类物质是异养生物的主要能源之一，糖类物质是异养生物的主要能源之一，糖在生物体内经一系列的降解而释放大糖在生物体内经一系列的降解而释放大量的能量供生命活动之需要。量的能量供生命活动之需要。2 2糖类物质及其降解的中间产物，可作糖类物质及其降解的中间产物，可作为合成蛋白质、脂肪的主要碳架机体其为合成蛋白质、脂肪的主要碳架机体其它碳架的来源。它碳架的来源。3 3在细胞中糖类物质与蛋白质、核酸、在细胞中糖类物质与蛋白质、核酸、脂肪等常以结合状态存在，这些复合分脂肪等常以结合状态存在，这些复合分子具有许多特异而重要的生物功能。子具有许多

2、特异而重要的生物功能。 糖类糖类 糖类物质是一类广泛存在糖类物质是一类广泛存在于植物体内的一类重要有机物，于植物体内的一类重要有机物，占植物干重的占植物干重的50%50%以上。以上。糖和糖生物化学糖和糖生物化学 碳水化合物是地球上最丰富的生物分碳水化合物是地球上最丰富的生物分子，每年全球植物和藻类光合作用可转子，每年全球植物和藻类光合作用可转换换10001000亿吨亿吨COCO2 2和和HH2 2OO成为纤维素和成为纤维素和其他植物产物。植物体其他植物产物。植物体85-90%85-90%的干重的干重是糖。是糖。糖的世界糖的世界 食用糖（蔗糖）食用糖（蔗糖） 医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖

3、酸的钠、钾、医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐等）钙、锌盐等） 绿色植物的皮、杆等（纤维素）绿色植物的皮、杆等（纤维素） 粮食及块根、块茎中的糖（淀粉）粮食及块根、块茎中的糖（淀粉） 动物体内的贮藏多糖（糖元）动物体内的贮藏多糖（糖元） 昆虫、蟹、虾等外骨骼（几丁质）昆虫、蟹、虾等外骨骼（几丁质） 食用菌中糖（香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多食用菌中糖（香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等）糖等） 细菌、酵母的细胞壁细菌、酵母的细胞壁 结缔组织中的糖（肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸结缔组织中的糖（肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等）皮肤素等） 核酸、脂多糖

4、（糖脂）、糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖核酸、脂多糖（糖脂）、糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖 细胞膜及其他细胞结构中的糖细胞膜及其他细胞结构中的糖 血型糖血型糖糖的定义糖的定义 多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮多羟基醛或多羟基酮的衍生物多羟基醛或多羟基酮的衍生物可以水解为多羟基醛或多羟基酮可以水解为多羟基醛或多羟基酮或它们的衍生物的物质或它们的衍生物的物质糖研究的简史糖研究的简史 I I 18431843年，年，DumasDumas测定糖的实验式为（测定糖的实验式为（CHCH2 2OO）n n； 18701870年，年，ColleyColley；18831883年，年，TollensTollens设想葡萄

5、糖的设想葡萄糖的结构式；结构式； 18811881年，年，Emil FischerEmil Fischer对单糖结构分析，人工合成对单糖结构分析，人工合成了当时已知的所有的己糖和戊糖；了当时已知的所有的己糖和戊糖； 18461846年，年，DubrunfontDubrunfont提出葡萄糖溶液有变旋现象；提出葡萄糖溶液有变旋现象； 18931893年，年，FischerFischer正式提出葡萄糖的环状结构；正式提出葡萄糖的环状结构； 18951895年，年，TanretTanret发现三种葡萄糖，其旋光性不同；发现三种葡萄糖，其旋光性不同； 1 9 2 61 9 2 6 年 ，年 ， WW

6、NN H a wo r t hH a wo r t h 提 出 葡 萄 糖 的提 出 葡 萄 糖 的HaworthHaworth投影式；投影式； 19281928年，年，MalapradaMalaprada发明过碘酸氧化法测定糖的结发明过碘酸氧化法测定糖的结构；构；19321932年，年，FleuryFleury和和LangeLange把这一方法完善化用把这一方法完善化用于糖化学的研究于糖化学的研究 ；糖研究的简史糖研究的简史 II II 19331933年，年，NNA AS S aeusonaeuson提出端基差向提出端基差向异构体，以表示还原糖及糖苷的异构体，以表示还原糖及糖苷的 、 两种

7、异构两种异构体；体； 19501950年，年，R RE EReevesReeves证明己糖的椅式构证明己糖的椅式构象；象； 1950s1950s后，把生物化学最新的理论和方法用后，把生物化学最新的理论和方法用于糖生物化学的研究，尤其在结构与功能关系于糖生物化学的研究，尤其在结构与功能关系的研究上取得了重要突破，发展或兴起了糖化的研究上取得了重要突破，发展或兴起了糖化学或糖生物化学的研究时代，特别是糖复合物学或糖生物化学的研究时代，特别是糖复合物的研究上发起了生命科学研究的又一个热点。的研究上发起了生命科学研究的又一个热点。 第一节第一节 生物体内的糖类生物体内的糖类糖的组成糖的组成 主要由主要

8、由C C、HH、OO三种元素组成，有些还有三种元素组成，有些还有NN、S S、P P等。等。 单糖多符合结构通式：（单糖多符合结构通式：（CHCH2 2OO）n n，但仅从，但仅从通式上并不能判断某分子是否就是糖，即：通式上并不能判断某分子是否就是糖，即：符合通式的不一定是糖，如符合通式的不一定是糖，如CHCH3 3COOHCOOH（乙酸），（乙酸），CHCH2 2OO（甲醛），（甲醛），C C3 3HH6 6OO3 3（乳（乳酸）；酸）；是糖的不一定都符合通式，如是糖的不一定都符合通式，如C C5 5HH1010OO4 4（脱氧核糖），（脱氧核糖），C C6 6HH1212OO5 5（鼠李糖

9、）（鼠李糖）。糖的分类糖的分类 I I单糖（单糖（monosaccharidesmonosaccharides） 不能水解为其他糖的糖，按碳原不能水解为其他糖的糖，按碳原子数分为：子数分为：丙糖（甘油醛）丙糖（甘油醛）丁糖（赤藓糖）丁糖（赤藓糖）戊糖（木酮糖、核酮糖、核糖、戊糖（木酮糖、核酮糖、核糖、脱氧核糖等）脱氧核糖等） 己糖（葡萄糖、果糖、半乳己糖（葡萄糖、果糖、半乳糖等）等糖等）等; ;寡糖（寡糖（oligosaccharidesoligosaccharides） 可以水解为其他糖的糖（可以水解为其他糖的糖（2 2十几个单糖），一般包括：十几个单糖），一般包括：二糖（二糖（disacc

10、haridesdisaccharides） 蔗糖、麦芽糖、乳糖蔗糖、麦芽糖、乳糖三糖（三糖（trisaccharidestrisaccharides） 棉籽糖棉籽糖其他寡糖其他寡糖; ;糖的分类糖的分类 II II 多糖（多糖（polysaccharidespolysaccharides）可水解为多个其他单糖）可水解为多个其他单糖或其衍生物的糖，包括：或其衍生物的糖，包括：同 多 糖 （同 多 糖 （ h o m o g l y c a n s , h o m o g l y c a n s , homopolysaccharideshomopolysaccharides）水解为同一单糖的高分

11、）水解为同一单糖的高分子聚合物，淀粉、糖元、纤维素、几丁质、糖苷等。子聚合物，淀粉、糖元、纤维素、几丁质、糖苷等。异 多 糖 （异 多 糖 （ h e t e r o g l y c a n s , h e t e r o g l y c a n s , heteropolysaccharidesheteropolysaccharides）水解产物不止一种单糖）水解产物不止一种单糖或单糖衍生物，透明质酸、肝素、硫酸软骨素、硫酸或单糖衍生物，透明质酸、肝素、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等；皮肤素等； 糖的衍生物糖的衍生物 指糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物指糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物及糖苷化

12、合物等，如，及糖苷化合物等，如，D-D-氨基葡萄糖、氨基葡萄糖、N-N-乙酰氨基葡乙酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等；萄糖、糖的硫酸酯等； 多糖复合物（多糖复合物（polysaccharides complexpolysaccharides complex）糖与）糖与脂、蛋白等共价相连组成蛋白多糖（脂、蛋白等共价相连组成蛋白多糖（protein protein polysaccharidespolysaccharides）、糖蛋白）、糖蛋白（glycanproteinsglycanproteins）、糖脂（）、糖脂（glycanlipidsglycanlipids）。 差向异构体（差向异构体（Epi

13、mers)Epimers)葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖，两两之间除一个不对称乳糖，两两之间除一个不对称C C（分别是（分别是C C2 2和和C C4 4上的上的-OH-OH位置）位置）有所不同外，其余部分的结构完有所不同外，其余部分的结构完全相同，这种仅有一个不对称全相同，这种仅有一个不对称C C原原子构型不同，两镜像非对映体异子构型不同，两镜像非对映体异构物称为差向异构体构物称为差向异构体（epimersepimers）。）。 差向异构体差向异构体甘油醛（醛糖）和甘油醛（醛糖）和二羟丙酮（酮糖）二羟丙酮（酮糖）三碳糖：三碳糖：四碳糖（赤藓糖）四碳糖（赤藓糖）五碳糖

14、五碳糖葡萄糖（醛糖）葡萄糖（醛糖）和果糖（酮糖）和果糖（酮糖）吡喃葡萄糖和呋喃果糖吡喃葡萄糖和呋喃果糖缩醛（醛缩醇）和缩醛（醛缩醇）和缩酮（酮缩醇）缩酮（酮缩醇）半缩醛半缩醛缩醛缩醛半缩酮半缩酮缩酮缩酮葡萄糖成环葡萄糖成环吡喃葡萄糖的构象吡喃葡萄糖的构象寡糖寡糖（Oligosaccharides, oligoseOligosaccharides, oligose） 由由2-102-10个单糖通过糖苷键连接个单糖通过糖苷键连接而成，一般易溶于水、具甜味，而成，一般易溶于水、具甜味，最简单的是二糖。最简单的是二糖。 麦芽糖（麦芽糖（Maltose)Maltose)麦芽糖（麦芽糖（MaltoseMa

15、ltose） 又称饴糖，又称饴糖，分子式：分子式：C C1212HH2222OO1111，有变旋（存在，有变旋（存在 、 形式），形式），能还原能还原TollensTollens和和FehlingFehling试剂（具还原性），试剂（具还原性），与笨肼成脎与笨肼成脎C C1212HH2020OO9 9C=NNH(CC=NNH(C6 6HH5 5) )2 2（一个半（一个半缩醛羟基），缩醛羟基），被溴水氧化为一元羧酸（一个半缩醛羟基），被溴水氧化为一元羧酸（一个半缩醛羟基），稀酸、麦芽糖酶水解，产物为稀酸、麦芽糖酶水解，产物为D-(+)-GlcD-(+)-Glc，结构为结构为4-O-(4-O-(

16、 -D-D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基)-D-)-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -1-1，4 4 。异麦芽糖异麦芽糖蔗糖（蔗糖（SucroseSucrose） 常用食糖，甜度大，易结晶，易溶于水，甘蔗、常用食糖，甜度大，易结晶，易溶于水，甘蔗、甜菜中丰富，甜菜中丰富， 分子式分子式C C1212HH2222OO1111， 不能还原不能还原TollensTollens或或FehlingFehling试剂（无还原试剂（无还原性），性）， 不能成脎（无异头物形式），不能成脎（无异头物形式）， 不变旋，不变旋， 由一分子由一分子 -D-Glc-D-Glc和一分子和一分子 -D-Fru-D-Fru组成，既组成，既使葡萄糖苷，又是果糖苷，结构为：使葡萄糖苷，又是果糖苷，结构为： -D-Glc-D-Glc基基 -D-Fru-D-Fru -1-1，22， 蔗糖水解反应中伴随有从蔗糖水解反应中伴随有从+ +到到- -的旋光符号的变的旋光符号的变化，这种水解称为（化，这种水解称为（+ +）蔗糖的转化。）蔗糖的转化。 蔗糖蔗糖(Sucrose)(Sucrose)乳糖乳糖(Lactose)(Lactose)乳糖（乳