波谱解析1-4答案.docx

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1、波谱解析试题1一、名词解释:1.发色团2.化学位移二、简答题:1 .红外光谱在结构研究中有何用途?2 .偏共振去偶碳谱在结构研究中具有什么样的意义?三、化合物可能是A或B,它的紫外吸收max为314nm(lg=4.2),指出这个化合物是属于哪一种结构。四、下面为化合物A、B的红外光谱图,可根据哪些振动吸收嶂推断化合物取、B中分别存在哪些官能团?A:B:五、归属以下化合物碳谱中的碳信号。(15)六、某化合物的分子式为C14H11S,其氢谱如以下图所示,试推断该化合物的结构式,并写出推导过程。(15分)七、某化合物分子式为C3H7ON,结合下面给出的图谱,试推断其结构,并写出简单的推导过程。波谱解

2、析试题1答案一、名词解释:1 .发色团:从广义上讲,分子中能吸收紫外光和(或)可见光的结构系统叫做发色团。因常用的紫外光谱仪的测定范围是20040Onm的近紫外区,故在紫外分析中,只有一*和(或)n-*跃迁才有意义。故从狭义上讲,凡具有n键电子的基团称为发色团2 .化学位移:不同类型氢核因所处化学环境不同,共振峰将分别出现在磁场的不同区域。实际工作中多将待测氢核共振峰所在位置(以磁场强度或相应的共振频率表示)与某基准物氢核共振峰所在位置进行比拟,求其相对距离,称之为化学位移。二、简答题:1.红外光谱在结构研究中有何用途?(1)鉴定是否为某成分(2)鉴定未知结构的官能团(3)其他方面的应用:几何

3、构型的区别;立体构象确实定;分子互变异构与同分异构确实定。2.偏共振去偶碳谱在结构研究中具有什么样的意义?当照射IH核用的电磁辐射偏离所有1H核的共振频率一定距离时,测得的13C-NMR(OFR)谱中将不能完全消除直接相连的氢的偶合影响。此时,”C的信号将分别表现为q(CH3),t(CH2),d(CH),s(C)。据此,可以判断谈的类型。三、A:217(基值)+30(共飘双烯)+5X2(环外双键)+5X4(烷基)=277(nm)B:217(基值)+30(共规双烯)+36(同环二烯)+5X1(环外双键)+5X5(烷基=313(nm)其中,化合物B的计算值与给出的紫外吸收max(314nm)接近,

4、因此,该化合物为B。四、A:约3520Cmj为酚羟基(或酚OH)的伸缩振动,说明有酚羟基(或酚OH);约1600,1580,1500,1450Cm-I为苯环的骨架振动,说明有苯环。B:约1750cm”为酯臻基的振动吸收峰,说明有酯族基。五、39.6(C-1),ll.8(C-2),124.8(C-3),131.5(C-4),154.0(C-5),189.5(C-6),八、解析:ChHi4S=14l-(142)=81H-NMR中7.1(10H,s)应为苯环芳氢信号,因氢数为10,又为单峰,示有二个对称的单取代的苯基(C6H5)结构。将两个单取代的苯基结构中的碳、氢数目与分子式比拟,还余2个碳、4个

5、氢、1个硫原子。因此,3.60(4H,s)为与2个与电负性基团相连的亚甲基,即-CH2-O因氢谱中给出的质子信号均为单峰,说明分子既有很高的对称性。因此该化合物的结构式为:七、解析:C3H7ON=31-(7/2)+1/2=1IR中,1680cm-1吸收峰为埃基的伸缩振动吸收峰,说明有1个埃基;3400、3500Cm-I吸收峰为NH2的对称伸缩振动吸收峰和不对称伸缩振动吸收峰,说明有1个一NHzo13C-NMR中10(q)为一CH3;29(t)为一CH2一;178.0(三)为一C0;1H-NMR中1.2(3H,t)应为-CH3,且与1个-CH2-相连,即-(CH2)-CH3;2.3(2H,q)因

6、化学位移值较大,示与球基或双键相连;且红外光谱显示含有默基,又因表现为q峰,说明应与一个甲基相连,示有结构片段:CH3-CH2-CO-6.4(2H,br.)峰宽且矮,示存在结构片断:一NH2根据上述分析,得到结构片段如下:CH3-CH2-CO-NH2因此其结构式为:CH3-CH2-CO-NH2波谱解析试题2一、名词解释1.助色团2.偶合常数二、简答题1 .紫外光谱在结构研究中有何用途?2 .如何利用质谱判断化合物中是否含有一个Cl原子或一个Br原子?三、化合物可能是A或B,它的紫外吸收max为302nm(Ig=4.1),指出这个化合物是属于哪一种结构。之rQ四、下面为化合物A(分子式为C8H8

7、).B的红外光谱图,火蹴嘴振动吸收峰推断化HO合物A、B中分别存在哪些官能团?A:属化氢的信15化分式, 归下物中子O(物为Hso 指以合谱质号分、一心合子C8碳信号分别为:197.8(s),137.l(s),132.9(d),128.4(d),128.2(d),26.3(q)如以下图所示,试推导其结构式。(15分)七、一化合物分子式为C3H62,该化合物的各种图谱如以下图所示,试推断其结构,并简要写明推导过程。波谱解析试题2答案一、名词解释:1 .助色团:有些原子或原子团,如具有n电子的基团,本身不能吸收大于20Onnl的光波,但它与一定的发色团相连时,那么可使发色团所产生的吸收峰向长波方向

8、移动,同时使吸收强度也增加,这些基团称为助色团。常见的助色团有-OH、-OR等。2 .偶合常数:两个(组)氢核之间的相互干扰叫做自旋偶合。干扰强度可用偶合常数J值表示。根据J值大小可以判断偶合氢核之间的相互关系。二、简答题:2.紫外光谱在结构研究中有何用途?(1)确定检品是否为某化合物;(2)确定未知不饱和化合物的结构骨架;将计算值与实测值进行比拟,或与同类型的化合物UV光谱进行比拟。(3)确定构型(4)测定互变异构现象2.如何利用质谱判断化合物中是否含有一个Cl原子或一个Br原子?当化合物中含有Cl、Br等元素时,其(M+2)峰的强度将明显增大,有时还会出现(M+4)、(M十6)峰。这是因为

9、这些元素的同位素相差2质量单位、且重同位素的天然丰度也较大的缘故。如CHQC1分子量是64,在其质谱中(M+2)M=1:3,因的天然丰度为100%,3?口的天然丰度为32.5%,故可知该化合物含有1个氯原子。又如,CHEHzBr分子量是108,在其质谱中(M+2)/M=I:1,也可知该化合物中含有1个澳原子,因79Br的天然丰度为100%,81Br的天然丰度为98%。三、A:217(基值)+30(共胡双烯)+36(同环二烯)+5X1(环外双键)+53(烷基)=303(nm)B:217(基值)+30(共规双烯)+36(同环二烯)+5X1(环外双键)+5X5烷基)=313(nm)其中,化合物A的计

10、算值与给出的紫外吸收max(302nm)接近,因此,该化合物为A。四、A:约1630cm”为双键骨架的伸缩振动,说明双键;约1600,1575,1500,1450Cm-I为苯环的骨架振动,说明有苯环。B:约1650Cm-I为双键的振动吸收峰,说明有双键。五、3.30(3分)、五10(3分)、32.20(3分)、37.00(3分)、6.40(3个位置共3分)六、解析:CsHsO=8+1-(8/2)=513C-NMR中26.3(q)为一CH3;197.8(s)为一C=O128.2(d)为=CHX2、128.4(d)为=CHX2132.9(d)为=CHI137.1(s)为二C一说明存在单取代苯环:综

11、上分析,该化合物的结构式为:七、解析:C3H6O2=3+1-(6/2)=1UV中,无吸收峰,说明没有共施体系。IR中,1725cm-1吸收峰为酯埃基的伸缩振动吸收峰,说明有1个酯臻基;13C-NMR中14(q)为一CH3;60(t)为一OCH2一;162.0(d)为HCOO一;1H-NMR中1.4(3H,t)应为-CH3,且与1个-CH2-相连,BP-(CH2)-CH3;4.3(2H,q)表现为q峰,说明应与一个甲基相连,因化学位移值较大,示与氧原子相连;示有结构片段:CH3-CH2-O-8.1(1H,s),示为HCOO一中的质子信号因此其结构式为:HCOOCH2-CH3波谱解析试题3一、名词

12、解释1.蓝(紫)移2.红外光谱指纹区二、简答题1 .质子噪音去偶碳谱有哪些特点?2 .在氢谱中,由低级偶合系统产生的图谱为一级图谱。试问一级图谱具有什么样的特点?二、化合物可能是A或B,它的紫外吸收max为273nm(lg=4.9),指出这个化合物是属于哪一种结构。(八)(B)四、下面为化合物A、B的红外光谱图,可根据哪些振动吸收峰推断化合物A、B中分别存在哪些官能团?五、某化合物的结构式如下,其碳谱中各碳信号的化学位移值分别为:55,64.0,114.0,129Q133.5,159.0,如以下图所示。试归属该化合物碳谱中的碳信号。(15分)六、一个化合物分子式为C4H9Br,其测定的氢谱如下

13、。试根据给出的条件推断该化合物的结构式,并归属质子信号。(15分)七、合物分子式为C6H02,结合下面给出的图谱,试推断其结构,并写出简单的推导过程。波谱解析试题3答案一、名词解释:1 .蓝(紫)移:由于助色团如-OH、-0R取代作用或溶剂效应导致吸收峰向短波方向移动的现象叫做向紫位移(hypsochromicshift)或叫蓝移(blueshift)o2 .红外光谱指纹区:红外吸收光谱上1333400cm-l(7.515m)的低频区,通常称为指纹区。该区域中出现的谱带主要是C-X(X=C,Ns0)单键的伸缩振动以及各种弯曲振动,在核对和确认有机化合物时用处很大。二、简答题:3 .质髓音去偶碳

14、谱有哪些特点?(1)分子中所有的碳核均表现为单峰,因此无法区分碳的类型(伯碳、仲碳、叔碳、季碳);(2)可据以准确判断磁不等同碳核信号的数目及它们的化学位移;(3)信号强度与碳的数目不完全呈定量相关;(4)仍可大体根据峰高对同类型碳核的碳数比例作出粗略的估计。4 .在氢谱中,由低级偶合系统产生的图谱为一级图谱。试问一级图谱具有什么样的特点?在一级图谱中,质子信号(1)分裂的小峰数符合n+1规律;(2)小峰面积比大体可用二项式展开后各项前的系数表示;(3)与J值可由图谱上直接读取。三、A:217(基值)+30(共辗双烯)+36(同环二烯)+51(环外双键)+5X3(烷基)=303(nm)B:21

15、7(基值)+30(共物双烯)+5X11环外双键)+541烷基)=272(nm)其中,化合物B的计算值与给出的紫外吸收max(273nm)接近,因此,该化合物为B。四、A:约1750cm”为酯瑛基(或埃基)的伸缩振动,说明有酯皴基(或埃基);约1600,1500,1450cm为苯环的骨架振动,说明有苯环。B:约1700cm”为醛皴基(或埃基)的振动吸收峰,说明有醛皴基(或埃基)。;约1640cm为双键的振动吸收峰,说明有双键。五、855,64.0,114.0,129.0,133.5,159.0六、解析:C4H9Br=4+1-(9+1)/2=01H-NMR中.9(3H,t)应为-CH3,且与1个-CH2-相连,BP-(CH2)-CH3;3.4(2H,t)为1个亚甲基,表现为t峰,说明应与一个亚甲基相连,因化学位移值较大,示与溟原子相连,示有结构片段:-(C

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