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1、第一节:有机化合物的组成和结构第一节:有机化合物的组成和结构第二节:几个重要的概念和应用第二节:几个重要的概念和应用 第三节:有机化学的基本反应类型第三节:有机化学的基本反应类型一、分类与组成:一、分类与组成:有有机机物物烃烃 烃烃的的衍衍生生物物脂脂肪肪烃烃 环环烃烃饱和烃饱和烃 不饱和烃不饱和烃 烷烃:烷烃:烯烃:烯烃:C=C炔烃:炔烃:C C二烯烃:二烯烃:饱和烃饱和烃 不饱和烃不饱和烃 环烷烃:环烷烃:环烯烃:环烯烃:苯及同系物:苯及同系物:其它芳香烃其它芳香烃CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2CnH2n-2 CnH2nCnH2n-2CnH2n-6一、分类与组成:一、分类与组成
2、:有有机机物物烃烃 烃烃的的衍衍生生物物卤代烃:卤代烃:RX X 饱和一元醇:饱和一元醇:ROH OH饱和一元醚:饱和一元醚:ROR苯酚:苯酚:OH饱和一元醛:饱和一元醛:RCHO CHO饱和一元酮:饱和一元酮:RCOR饱和一元酸:饱和一元酸:RCOOH COOH饱和一元酯:饱和一元酯:RCOOR COO油脂:高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯油脂:高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯 糖类:多羟基醛糖类:多羟基醛(酮酮)及能水解生成它们的物质及能水解生成它们的物质蛋白质:由多种氨基酸缩合而生成的高分子化合物蛋白质:由多种氨基酸缩合而生成的高分子化合物 CnH2n+1XCnH2n+2OCnH2n+2OC
3、nH2nOC6H6OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2二、主要的化学键型及特点:二、主要的化学键型及特点:单键:化学性质:一般稳定,不易断裂;单键:化学性质:一般稳定,不易断裂;空间结构:与碳原子连接的四个原子成正四面体。空间结构:与碳原子连接的四个原子成正四面体。双键:化学性质:其中有一个键,易发生断裂双键:化学性质:其中有一个键,易发生断裂 空间结构:与空间结构:与C=C连接的四个原子共平面。连接的四个原子共平面。叁键:化学性质:其中有二个键,易发生断裂叁键:化学性质:其中有二个键,易发生断裂 空间结构:与空间结构:与CC连接的二个原子共直线。连接的二个原子共直线。苯环:苯环:化学性
4、质:通常为稳定特殊的化学键,不易发生断裂;化学性质:通常为稳定特殊的化学键,不易发生断裂;空间结构:与碳原子连接的所有原子共平面。空间结构:与碳原子连接的所有原子共平面。注意:有机物分子中,多一个双键注意:有机物分子中,多一个双键(包括包括C=O)或多一个环,少两或多一个环,少两个氢原子。个氢原子。注意:有机物分子中,多一个叁键,少四个氢原子。注意:有机物分子中,多一个叁键,少四个氢原子。主要的化学键的键性及特点:主要的化学键的键性及特点:非极性键:如非极性键:如CC键,一般稳定,不易发生化学反应。键,一般稳定,不易发生化学反应。弱极性键:如弱极性键:如CH键,一般比较稳定,在一定的条件下键,
5、一般比较稳定,在一定的条件下 可以发生化学反应。可以发生化学反应。强极性键:如强极性键:如CO、OH、CX等键,一般性质活泼,等键,一般性质活泼,较易断裂而发生化学反应。较易断裂而发生化学反应。三、结构与性质的关系:三、结构与性质的关系:1、结构与物理性质:、结构与物理性质:(1)熔、沸点:分子量越大;分子中支链越少;分子极)熔、沸点:分子量越大;分子中支链越少;分子极 性越大的熔沸点越高。性越大的熔沸点越高。(2)溶解性:只有分子中含有)溶解性:只有分子中含有OH、NH2、COOH 、CHO等官能团的低级化合物可溶于水。其余的等官能团的低级化合物可溶于水。其余的 一般只溶于有机溶剂。一般只溶
6、于有机溶剂。2、结构与化学性质:、结构与化学性质:(1)决定物质种类和化学特性的基团)决定物质种类和化学特性的基团官能团。官能团。(2)当物质中有多种官能团时,一般会表现出各种官能)当物质中有多种官能团时,一般会表现出各种官能 团所具有的基本属性。团所具有的基本属性。(3)相邻的官能团由于彼此间的相互影响,而使得官能)相邻的官能团由于彼此间的相互影响,而使得官能 团性质发生一定的改变。团性质发生一定的改变。四、有机物的结构表示:四、有机物的结构表示:(1)电子式:电子式:(2)结构式:)结构式:(3)结构简式:)结构简式:要求:书写规范;理解含意。要求:书写规范;理解含意。H HHCCOH H
7、 H CH3CH2OH或或C2H5OH H HH C C O H H H(4)最简式:)最简式:有机物中分子各原子的最简单整数比有机物中分子各原子的最简单整数比.注注:1、最简式相同的有机物可能不属同类有机物、最简式相同的有机物可能不属同类有机物 2、最简式相同的有机物混合各元素的质量分数为定值,一定、最简式相同的有机物混合各元素的质量分数为定值,一定质量的有机混合物燃烧消耗的氧气一定。质量的有机混合物燃烧消耗的氧气一定。3、最简式与分子式的关系:、最简式与分子式的关系:(最简式最简式)n=分子式分子式CHHHH甲烷甲烷CH4乙烯乙烯C2H4苯苯C6H6乙炔乙炔C2H2结构式结构式结构简式结构
8、简式电子式电子式最简式最简式空间结构空间结构键角键角CCHHHHC CHHCH4CH2CH2C CHHCH4CH2CHCH正四面体正四面体平面平面平面平面直线直线120。120。180。109。28一、同系物和同系列一、同系物和同系列 1、概念:、概念:(1)同系物:结构相似(官能团相同),组成)同系物:结构相似(官能团相同),组成相差(相差(CH2)的物质互称为同系物。)的物质互称为同系物。(2)同系列:由同系物组成的物质系列。)同系列:由同系物组成的物质系列。2、特点:、特点:(1)组成上具有相同通式(反之不成立)组成上具有相同通式(反之不成立)(2)具有相似的化学性质。)具有相似的化学性
9、质。(3)物理性质依分子量的大小而递变。)物理性质依分子量的大小而递变。【思考】同系物、同位素、同素异形、同分异构这些【思考】同系物、同位素、同素异形、同分异构这些概念有什么区别。概念有什么区别。A(CH2)nB。第二节:几个重要的概念和应用第二节:几个重要的概念和应用 二、同分异构现象和同分异构体二、同分异构现象和同分异构体 1、同分异构现象:分子组成(分子式)相同,、同分异构现象:分子组成(分子式)相同,而物质结构不同的现象。而物质结构不同的现象。2、同分异构体:、同分异构体:碳碳链链异异构构由于分子中碳原子的联结方式不同而产生的异构由于分子中碳原子的联结方式不同而产生的异构的物质。的物质
10、。特点:一般为性质相似的同类物质。(官能团特点:一般为性质相似的同类物质。(官能团相同)相同)写法:从主链上依次减少碳原子,作为取代基联写法:从主链上依次减少碳原子,作为取代基联结在不同位置上的主链碳原子上。结在不同位置上的主链碳原子上。位位置置异异构构由于分子中官能团的位置不同而产生的异构物质。由于分子中官能团的位置不同而产生的异构物质。特点:一般为性质相似的同类物质。特点:一般为性质相似的同类物质。(官能团相同官能团相同)写法:在不改变官能团种类的条件下,将官能团作写法:在不改变官能团种类的条件下,将官能团作为取代基联结在不同位置的主链碳原子上。为取代基联结在不同位置的主链碳原子上。官官能
11、能团团异异构构 由于分子中官能团的种类不同而产生的异构由于分子中官能团的种类不同而产生的异构特点:一般为性质不同且种类也不同的物质。特点:一般为性质不同且种类也不同的物质。(但有固定的对应关系)(但有固定的对应关系)写法:根据官能团的组成对应改变官能团种类。写法:根据官能团的组成对应改变官能团种类。三、有机物的系统命名方法三、有机物的系统命名方法 1、有机物名称的基本形式:、有机物名称的基本形式:如:如:2,3 二甲基二甲基 1 戊醇戊醇取代基位置取代基位置取代基数目、名称取代基数目、名称官能团位置官能团位置母体名称。母体名称。2、命名的基本步骤和方法:、命名的基本步骤和方法:命母体名命母体名
12、 选取分子中的最长碳链选取分子中的最长碳链(包括官能团包括官能团)作母体,并作母体,并 命名。命名。主链编号主链编号 以以“最近最近”一端作为起点给主链碳原子依次编号一端作为起点给主链碳原子依次编号确定位置确定位置 确定主链碳原子上各种官能团和取代基的位置。确定主链碳原子上各种官能团和取代基的位置。命命 名名 按照先简后繁,同基合并的原则,参照有机物名称按照先简后繁,同基合并的原则,参照有机物名称 的基本形式,确定有机物的名称。的基本形式,确定有机物的名称。有机物命名的基本原则:有机物命名的基本原则:最长最长选取的主链应是分子链中最长的。选取的主链应是分子链中最长的。最近最近编号起点应是离官能
13、团或取代基最近的。编号起点应是离官能团或取代基最近的。最多最多 在主链碳原子数相同时,主链上所联结在主链碳原子数相同时,主链上所联结 的取代基应该最多。的取代基应该最多。最小最小 在第一取代基位置编号相同时,应保证在第一取代基位置编号相同时,应保证 所有取代基编号之和最小。所有取代基编号之和最小。3、其它命名:、其它命名:(1)习惯命名:)习惯命名:正、异、新正、异、新(2)用)用、确定位置确定位置 氧氧化化反反应应定义:有机分子中去氢或加氧的反应定义:有机分子中去氢或加氧的反应特点:分子中氢原子减少或氧原子增加特点:分子中氢原子减少或氧原子增加类型:类型:燃烧燃烧、烯氧化、烷基苯氧化、醇、醛
14、等的氧化、烯氧化、烷基苯氧化、醇、醛等的氧化2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2O2RCHO+O2 2RCOOH反应基团:醇羟基与醛基反应基团:醇羟基与醛基第三节第三节 常见有机化学的反应类型和特点:常见有机化学的反应类型和特点:C6H5R C6H5COOH KMnO4酸性酸性CC 2COKMnO4酸性酸性规律规律.有机物得一个氧原子,化合价升高有机物得一个氧原子,化合价升高2价,失去一个氢原价,失去一个氢原化合价升高化合价升高1价。价。碳原子上有氢原子的醇才能被氧化,碳原子上有氢原子的醇才能被氧化,碳原子上有碳原子上有2个氢原子的醇被氧化为醛,个氢原子的醇被氧化为醛,碳原子上有碳原子上有
15、1个氢原子的个氢原子的醇被氧化为酮。醇被氧化为酮。甲醛被氧化的最终产物为甲醛被氧化的最终产物为CO2,能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐烃和烃的含氧衍生物完全燃烧后,产物均为烃和烃的含氧衍生物完全燃烧后,产物均为CO2和和H2O1molC消耗消耗1molO2,4molH消耗消耗1molO2符合通式符合通式CnH2nOz的有机物完全燃烧规律的有机物完全燃烧规律 :符合通式符合通式CnH2nOz的有机物完全燃烧,其产物的有机物完全燃烧,其产物CO2和和H2O(g)的体积相等。的体积相等。100以上,有机物完全燃烧前后气体体积不变化的规律
16、。以上,有机物完全燃烧前后气体体积不变化的规律。无氧原子时,组成为无氧原子时,组成为CnH4的烃;含的烃;含1个氧原子时组成为个氧原子时组成为 CnH2O的有机物(气体)完全燃烧前后气体体积不变化。的有机物(气体)完全燃烧前后气体体积不变化。有机物燃烧的规律:有机物燃烧的规律:有机物燃烧时,各元素的最终产物:有机物燃烧时,各元素的最终产物:CCO2、HH2O、NN2、XHX烃的含氧衍生物燃烧的耗氧量可转化为烃燃烧的耗氧量烃的含氧衍生物燃烧的耗氧量可转化为烃燃烧的耗氧量对于分子式为对于分子式为CxHy的烃在的烃在t100 时时(1)当)当y=4是等体积燃烧是等体积燃烧(2)当)当y4是扩体积燃烧是扩体积燃烧(3)当)当y4是缩体积燃烧是缩体积燃烧烃燃烧规律及应用烃燃烧规律及应用1、等物质的量的烃、等物质的量的烃CxHy,耗,耗O2决定于决定于 的值的值2、当质量一定时,耗、当质量一定时,耗O2正比于正比于 的值的值烃燃烧规律及应用烃燃烧规律及应用x+y/4y/x3、只要实验式、只要实验式(最简式最简式)相同的有机物,无论相同的有机物,无论以任何比例混合均有:以任何比例混合均有:(1).混