第10章脂类化合物双语.ppt

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1、chapter 101油脂油脂类脂类脂油油脂肪脂肪磷脂磷脂甾族化合物甾族化合物糖脂糖脂蜡蜡膜脂膜脂脂类化合物分类脂类化合物分类chapter 102SectionSection1 1 Fats and oilsFats and oilsSectionSection2 2 Phospholipids and Phospholipids and GlycolipidsGlycolipidsSectionSection3 3 Steroids SteroidsChapter10 Chapter10 LipidsLipidschapter 103SectionSection1 1 Fats and o

2、ilsFats and oils一、油脂的组成一、油脂的组成二、油脂的物理性质二、油脂的物理性质三、油脂的化学性质三、油脂的化学性质chapter 104一、油脂的组成一、油脂的组成高级脂肪酸甘油酯高级脂肪酸甘油酯,油脂通式油脂通式CH O C RCH2 O C ROCH2 O C ROO单酸甘油酯单酸甘油酯混酸甘油酯混酸甘油酯chapter 105 棕榈酸棕榈酸 （十六烷酸）（十六烷酸）硬脂酸硬脂酸 （十八烷酸（十八烷酸）油脂油脂水解水解甘油甘油3脂肪酸脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸chapter 106油酸（油酸（9-十八碳烯酸）十八碳烯酸）亚油酸（亚油酸（9，12-十

3、八碳二烯酸）十八碳二烯酸）CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOHCH3(CH2)3(CH2CHCH)2(CH2)7COOH必需脂肪酸：必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸花生四烯酸chapter 107三、油脂的化学性质三、油脂的化学性质（一）水解（酸、碱、酶）（一）水解（酸、碱、酶）+3 OH2胰脂酶+RCOOHR COOHR COOHCH OHCH2 OHCH2 OHCH O C RCH2 O C ROOCH2 O C ROchapter 108皂化值皂化值：使使1g1g油脂完全皂化所需的氢油脂完全皂化所需的氢 氧化钾的质量（氧化钾的质量（mgmg）。）。皂化值用

4、途：皂化值用途：判断油脂分子量的大小。判断油脂分子量的大小。+3CH OHCH2 OHCH2 OH+RCOONaR COONaR COONaNa OHCH2 O C ROOCH O C RCH2 O C RO皂化皂化chapter 109（二）加成（二）加成1 1、加氢（油脂的硬化）、加氢（油脂的硬化）CH O C C17H33CH2 O C C17H33OCH2 O C C17H33OO+3H2NiCH O C C17H35CH2 O C C17H35OCH2 O C C17H35OO甘油三油酸酯甘油三油酸酯甘油三硬脂酸酯甘油三硬脂酸酯chapter 10102 2、加碘、加碘碘值碘值：10

5、0g油脂所能吸收的碘的质油脂所能吸收的碘的质 量（量（g）。）。碘值用途碘值用途：判断油脂的不饱和程度。：判断油脂的不饱和程度。chapter 1011 （三）酸败（光、热、湿气、酶、微生物）（三）酸败（光、热、湿气、酶、微生物）氧 化CH2 COHC CH2OHOHOCH2 C+分解氧化CH2 CH=CH CH2+O2CH2 CH CH CH2OOchapter 1012OR CH2 CH2 COOHR C CH2 COOHR C CH3OCO2氧 化油脂水 解OH2+R-COOHCH3-COOH+chapter 1013Section2 Phospholipids and Section2

6、 Phospholipids and GlycolipidsGlycolipids一、含磷的有机化合物一、含磷的有机化合物二、磷脂二、磷脂三、糖脂三、糖脂chapter 1014一、含磷的有机化合物一、含磷的有机化合物膦（膦（phosphine)phosphine)磷化氢分子中的氢被烃基取代生磷化氢分子中的氢被烃基取代生成的化合物。成的化合物。RPHRPH2 2 R R2 2PH RPH R3 3P RP R4 4P P+X X-伯膦伯膦 仲膦仲膦 叔膦叔膦 季鏻盐季鏻盐chapter 1015磷酸酯和膦酸酯磷酸酯和膦酸酯膦酸膦酸 磷酸分子中的磷酸分子中的-OH被烃基取代被烃基取代 的衍生物。

7、的衍生物。POOHOHRPOROHRchapter 1016POOHOHCH3CH2OPOOHCH3CH2OCH3CH2O磷酸乙酯磷酸乙酯磷酸二乙酯磷酸二乙酯POCH3CH3CH2OCH3CH2O甲膦酸二乙酯甲膦酸二乙酯chapter 1017二、磷脂二、磷脂(Phospholipids)(Phospholipids)卵磷脂卵磷脂CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3R C O CH2OOOR C O CHO甘油部分甘油部分 胆碱部分胆碱部分磷磷酸酸部部分分脂脂肪肪酸酸部部分分L-卵卵磷磷脂脂chapter 1018CH2-CH-CH2O=P-OOOCH2CH2N(CH3)3OOC

8、=OC=OCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3+-卵卵磷脂磷脂胆碱胆碱磷酸磷酸甘油甘油脂肪酸脂肪酸极极性性头头部部非非极极性性尾尾部部chapter 1019L-脑磷脂脑磷脂甘油部 分磷酸部 分胆 胺 部 分脂肪酸部 分CH2 O P O CH2 CH2 NH3R C O CH2OOOR C O CH2O或丝氨酸或丝氨酸chapter 1020CH2-CH-CH2O=P-OOOCH2CH2N(CH3)3OOC=OC=OCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C

9、H2CH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3+-脑脑磷脂磷脂胆胺胆胺磷酸磷酸甘油甘油脂肪酸脂肪酸极极性性头头部部非非极极性性尾尾部部chapter 1021（神经）鞘磷脂（神经）鞘磷脂CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3OOR-C-NH-CH2OCH3-(CH2)12-CH=CH-CH-OH 胆胆碱碱部部分分 磷磷酸酸部部分分脂肪酸脂肪酸鞘氨醇部分鞘氨醇部分chapter 1022CH2-CH-CH2O=P-OOOCH2CH2N(CH3)3OHOC=OCHCH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH

10、2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3+-胆碱胆碱磷酸磷酸鞘氨醇鞘氨醇鞘氨醇鞘氨醇+脂肪酸脂肪酸极极性性头头部部非非极极性性尾尾部部chapter 1023三三、糖脂（、糖脂（Glycolipids)半乳糖脑苷脂半乳糖脑苷脂OCH NH C RCH2CH2OHHOOHO CH CH=CH (CH2)12 CH3OOHOHHHHH半乳糖部分脂肪酸部 分鞘氨醇部 分chapter 1024CH2-CH-CH2OOHOC=OCHCH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3O半

11、乳糖半乳糖鞘氨醇鞘氨醇鞘氨醇鞘氨醇+脂肪酸脂肪酸极极性性头头部部非非极极性性尾尾部部chapter 1025Section3 SteroidsSection3 Steroids一、甾族化合物的结构一、甾族化合物的结构二、重要的甾族化合物二、重要的甾族化合物chapter 1026一、甾族化合物的结构一、甾族化合物的结构2 2 ACBD1 1 R环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲李伯曼李伯曼-布查布查(Lieberman-Burchard)反应反应chapter 1027按按A A、B B两环稠和方式可将甾族化合物分两环稠和方式可将甾族化合物分为正系和异系。为正系和异系。一、甾族化合物的结构一、甾族化合物

12、的结构2 2 ACBD1 1 R2 2 ACBD1 1 R正系正系(A/B(A/B顺式）顺式）异系异系(A/B(A/B反式）反式）chapter 1028当环上有其它取代基时，按取代基是否当环上有其它取代基时，按取代基是否与角甲基同侧，将甾族化合物分为与角甲基同侧，将甾族化合物分为与与两种构型。两种构型。2 2 ACBD1 1 R2 2 ACBD1 1 R正系正系(A/B(A/B顺式）顺式）异系异系(A/B(A/B反式）反式）（5-5-）（5-5-）chapter 10292 2 ACBD1 1 2 2 ACBD1 1 正系正系(A/B(A/B顺式）顺式）异系异系(A/B(A/B反式）反式）（

13、5-5-）（5-5-）粪粪甾烷甾烷胆胆甾烷甾烷chapter 1030胆甾烷的构象（异系、胆甾烷的构象（异系、5-5-）CH3CH3C8H175chapter 1031粪甾烷的构象（正系、粪甾烷的构象（正系、5-5-）5CH3CH3C8H17chapter 1032胆酸（胆酸（构型，构型，A/BA/B顺式）顺式）H3CHOCH3HOHOHCOOH24357101217HHHchapter 1033二、重要的甾族化合物二、重要的甾族化合物 甾醇甾醇 维生素维生素D 胆汁酸（盐）胆汁酸（盐）肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素 性激素性激素chapter 1034甾醇甾醇植物体内：麦角甾醇植物体内：麦角甾

14、醇 豆甾醇豆甾醇谷甾醇谷甾醇结构特点：结构特点：R R（C C8 8、C C9 9、C C1010）动物体内：胆甾醇动物体内：胆甾醇 7-脱氢胆甾醇脱氢胆甾醇3-OH3-OH双键（双键（5 5、7 7、2222）chapter 1035胆甾醇胆甾醇(胆固醇）（胆固醇）（构型、构型、C27)2 2 1 1 HOH3CH3C CHCH3CH2CH2CH2CHCH3CH3 存在形式存在形式：游离态、结合态（酯）游离态、结合态（酯）chapter 1036胆固醇的用途：胆固醇的用途：1.1.运输不饱和脂肪酸；运输不饱和脂肪酸；2.2.作为合成其它甾族化合物的原料。作为合成其它甾族化合物的原料。胆固醇胆

15、固醇肝肝 脏脏胆酸胆酸肾上腺皮质肾上腺皮质肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素性性 腺腺性激素性激素肠黏膜肠黏膜7-脱氢胆甾醇脱氢胆甾醇chapter 10372 2 1 1 HOH3CH3C CHCH3CH2CH2CH2CHCH3CH3 2 2 1 1 HOH2CH3C CHCH3CH2CH2CH2CHCH3CH3 紫外线紫外线7-脱氢胆甾醇脱氢胆甾醇 维生素维生素D3chapter 10382 2 1 1 HOH3CH3C CHCH3CHCHCH CHCH3CH3 CH32 2 1 1 HOH2CH3C CHCH3CHCHCH CHCH3CH3 CH3紫外线紫外线麦角甾醇麦角甾醇维生素维生素D2c

16、hapter 1039R R（C C5 5羧酸）羧酸）-OH-OH无双键无双键结合胆甾酸结合胆甾酸胆甾酸（胆酸等）胆甾酸（胆酸等）甘氨酸或牛磺酸甘氨酸或牛磺酸水解水解胆汁酸（盐）胆汁酸（盐）即结合胆甾酸（盐）即结合胆甾酸（盐）结构特点：结构特点：chapter 1040H3CHOCH3HOHOHCOOH24357101217HHH胆酸（胆酸（构型，构型，A/BA/B顺式）顺式）chapter 10412 2 1 1 OH3CH3C C=OCH2OHR R（）C C3 3酮基酮基C C4 4双键双键HOCH2CO-肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素 结构特点：结构特点：chapter 1042本章要求本章要求 掌握掌握油脂、磷脂、胆甾醇的结构。油脂、磷脂、胆甾醇的结构。理解理解皂化值、碘值的概念及甾族皂化值、碘值的概念及甾族 化合物的不同构型。化合物的不同构型。了解了解油脂的性质油脂的性质