有机化学推断.pptx

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1、 考点三 有机推断1根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为RX的水解反应，或酯( ) 的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去反应。(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为ROH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170 ”是乙醇消去反应的条件。2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含

2、有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。3以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称

3、性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 OH与COOH的相对位置。题组一高考题改编1.(2016全国卷，38改编)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。1234对点集训下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：56(1)根据上述转化关系，回答反应类型。_；_；_。(2)反应方程式为_。取代反应取代反应1234+H2消去反应562.(2018全国卷，36改编)以葡萄

4、糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：123456回答下列问题：(1)指出下列转变过程的反应类型：葡萄糖A_，AB_，BC_。加成反应取代反应1234酯化反应(或取代反应)解析葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟基与硝酸发生取代反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E。56(2)由D到E的反应方程式为_。1234563.(2018北京卷，25改编)8-羟基喹啉被广泛用作金属

5、离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。1234已知：.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。56(1)AB的化学方程式是_，反应类型是_。取代反应123456(2)CD的反应类型_，试剂a是_。取代反应(或水解反应)NaOH，H2O(或NaOH水溶液)1234解析根据C和D的分子式可推知，在该反应过程中Cl被羟基取代，因此试剂a为氢氧化钠的水溶液。56(3)DE的化学方程式是_，反应类型是_。消去反应123456解析根据(2)的推断可知，D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；由题给信息和分子式可知，F为苯酚，G为 G发生还原反应生成J，则J的结构

6、简式为 由J和K的结构简式可推出，E的结构简式应为CH2=CHCHO，DE的化学方程式为HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO2H2O。123456(4)FG的反应类型是_。取代反应123456(5)由K合成L的变化经过如下过程：1234将KL的流程图补充完整：M_，L_。并指明反应类型：_，_。加成反应消去反应561234解析由L的分子式可知，L的不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，因此还有2个不饱和度，由L与G的反应可知，L中还含有一个环状结构，要满足不饱和度，只能含有一个双键，由此可写出流程中两种物质的结构简式分别为 、 。56解析L( )与G( )生成8-羟基喹啉( )、J

7、( )和H2O，由L和8-羟基喹啉的结构简式可看出，L分子中脱去2个氢原子形成碳氮双键，因此L发生氧化反应。(6)合成8-羟基喹啉时，L发生了_(填“氧化”或“还原”)反应。氧化123456题组二模拟演练4.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。1234请回答下列问题：(1)AB、AC、CE、DA、DF的反应类型分别为_、_、_、_、_。加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应561234解析由图可知A发生加聚反应生成B(C8H8)n，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为4，可知A分子侧

8、链上含有一个碳碳双键，可推知A、B的结构简式分别为 由DFH(连续氧化)，可知D为醇，F为醛，H为羧酸，所以D、F、H的结构简式分别为由A与HBr发生561234加成反应生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为进一步可推知C、G的结构简式分别为56(2)A的结构简式为_；G的结构简式为_。123456(3)写出下列反应的化学方程式：CA：_；F与银氨溶液：_；DHI：_。1234NaBrH2O2Ag3NH3H2OH2O565.石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的路线如图：1234

9、已知：.氯代烃D核磁共振氢谱峰面积之比为21；.RCH2COOH56解答下列问题：(1)A的顺式异构体的结构简式为_，D的系统名称是_。(2)反应的条件是_，依次写出、的反应类型：_、_、_。1,3-二氯丙烷1234NaOH水溶液，加热加聚反应取代反应还原反应(或加成反应)(3)写出FG过程中第一步反应的化学方程式：_。(4)G还能与其他醇类发生反应，写出G与乙二醇发生聚合反应的化学方程式：_。OHCCH2CHO4Ag(NH3)2OH56H2O1234解析根据流程图，1,3-丁二烯与溴发生1,4-加成，生成A，A为1,4-二溴-2-丁烯( )；与氢气加成后生成1,4-二溴丁烷( )；依据D的核

10、磁共振氢谱峰面积之比为21以及流程结构简式可知D的结构简式为 。在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成 则E为在铜作催化剂作用下，与氧气加热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，则F为OHCCH2CHO；OHCCH2CHO发生银镜反应后，酸化得到HOOCCH2COOH，则G为HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成56123456CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，则H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3与 发生信息反应生成 ，进一步反应生成K( )。6.以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：1234已知：RClRCCNa RCCRNaCl56回答下列问题：(1)的反应条件及反应类型是_。(2)的反应类型分别是_、_、_。(3)的反应方程式：_。氯气、光照、取代反应1234取代反应加成反应氧化反应56(4)的反应方程式：_。123456本课结束