有机化学复习华南理工大学有机化学讲义.pptx

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1、有机化学复习提纲1（基本知识结构同分异构：碳架异构、官能团异构 . 立体异构：构象异构、顺反异构、对映异构命名 普通命名法、衍生物命名法、系统命名法有机化学性质物理性质：沸点、熔点、溶解度 .化学性质：（据结构推测、记忆）应用定性鉴定各类有机物分离纯化各类有机物推测各类有机物结构有机化合物的合成2基本基本1概概E念念二、二、命名命名或据名称或据名称写出构写出构造式造式三、三、 同同分异构体分异构体四四鉴别有机化合物鉴别有机化合物几类基本有机反应历程几类基本有机反应历程基本有机反应基本有机反应和和有机物制备方法有机物制备方法推推导有导有机机物结物结构式构式五、五、六、六、七、七、3第一章绪论第一

2、章绪论1.碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理; 共价键特点和类型，键参数对有机物结构、性 质的影响？2. 共共价键断裂方式价键断裂方式，在有机反应中常见有哪几类? 其稳定性次序稳定性次序如何？3. 诱导效应诱导效应的概念。4. 酸酸碱的概念碱的概念。4第二章饱和烃：烷烃和环烷烃第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1. 烷烃烷烃、脂环烃的命名脂环烃的命名；。2. 烷烷烃发生取代反应是什么历程？（自由基型取代）烃发生取代反应是什么历程？（自由基型取代）3. 烷炷发生取代反应时，卤素的反应活性、选择性卤素的反应活性、选择性；烷炷反 应活性（不同H被取代活性）及自由基的稳定性自由基的稳定性。4. 脂

3、环炷的取代反应。5. 脂环炷的环的大小与开环加成活性关系。6. 取代环丙烷的开环加成规律（P58）7. 环环烯烃的兀键加成与烯烃的兀键加成与a-a-氢的卤代反应氢的卤代反应区别。5第三章第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃不饱和烃：烯烃和炔烃1. . 碳碳- -碳双键、碳碳双键、碳- -碳三键的组成以及兀键的特性。碳三键的组成以及兀键的特性。2. 2. 烯烯烃、炔烃的命名；烯烃的顺反异构烃、炔烃的命名；烯烃的顺反异构；Z,E-Z,E-命名法。命名法。3. 炔烃的部分加氢炔烃的部分加氢（注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条 件或试剂件或试剂）。）。4. 烯炷、快炷

4、的亲电加成及其应用烯炷、快炷的亲电加成及其应用; ;不同结构的烯烃亲电加成活不同结构的烯烃亲电加成活 性的比较（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高性的比较（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高 或或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成活性越大）越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成活性越大）5. 烯烃亲电加成反应机理。亲电加成历程产生的中间体是什么亲电加成历程产生的中间体是什么?6. 亲电加成反应规律（亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）规律）。7. 烯烃、炔烃与烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。（惟一只的过氧化物效应加成及其规律。（惟一只 有漠化氢才

5、能与烯煙、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不有漠化氢才能与烯煙、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不 存在过氧化物效应。）存在过氧化物效应。）68. .碳碳正离子的结构和稳定性之间的关系正离子的结构和稳定性之间的关系一一正电荷越分散，正电荷越分散，碳碳 正离子就越稳定。正离子就越稳定。1 1 a r醛醛9.烯烃经硼氢化烯烃经硼氢化一一氧化水解在合成醇上的应用（形式上是反氧化水解在合成醇上的应用（形式上是反马马 氏加成，实质是马氏加成）；炔烃经硼氢化氏加成，实质是马氏加成）；炔烃经硼氢化一一氧化水解在氧化水解在合成醛合成醛或酮上的应用或酮上的应用n |1酮酮10.烯烃与次卤酸加成及加成规律。炔烃在

6、烯烃与次卤酸加成及加成规律。炔烃在HgSO4-H2SO4作作 用下与水加成及重排产物。用下与水加成及重排产物。14.烯烃的环氧化反应烯烃的环氧化反应。15.烯炷a-氢的氯代和漠代反应。（烯烃烯烃a氢的卤代与双键加成反应条件不同氢的卤代与双键加成反应条件不同）16.金属炔化物的生成及其在增长碳链上的应用金属炔化物的生成及其在增长碳链上的应用。D匕 l=i17.烯烃、炔烃的鉴别方法烯烃、炔烃的鉴别方法。7第四章二烯烃共轭体系共振论第四章二烯烃共轭体系共振论1. 二烯烃的共轭结构及二烯烃的共轭结构及Z, , E命名命名。2. n-n共轭效应和超共轭效应的定义；共轭效应和超共轭效应的定义；n-n共轭与

7、超共轭效共轭与超共轭效 应结构与体应结构与体系稳定性的关系及其应用系稳定性的关系及其应用。（应用: n-n共轭效应和 超共轭效应与分子结构稳定性的关系、与碳正离子稳定性的关系、与自 由基稳定性的关系上和在反应中间体能量以及反应取向方面上的应用）。3. 二烯炷的双烯合成即Diels-Alder反应及其在合成环状化反应及其在合成环状化 合物上的应合物上的应用用。4. 双烯合成反应的活性比较双烯合成反应的活性比较。（双烯体共轭碳上有给电子 基、亲双烯体有吸电子基时双烯合成反应的活性增大）8第五章芳烃芳香性第五章芳烃芳香性1. 多取代苯的命名多取代苯的命名。2. 何谓亲电取代？亲电取代反应的活性比较亲

8、电取代反应的活性比较一一芳环上电子密度越高，亲电取代活性愈大。3. 芳烃可以与哪些试剂进行亲电取代反应？反应活性如何？ 磺化反应磺化反应是可逆反应，在合成上的应用。烷基化、烷基化、酰基化、氯甲基化的特点及应用酰基化、氯甲基化的特点及应用？4. 煙侧链上煙侧链上a-碳上的卤代及其与芳环上卤代反应的区别碳上的卤代及其与芳环上卤代反应的区别。5. 芳炷的侧链氧化。（侧链芳炷的侧链氧化。（侧链a-碳上有碳上有a-H时才被氧化）时才被氧化）6. 邻、对位定位基和间位定位基的区分及其定位活性邻、对位定位基和间位定位基的区分及其定位活性（定位能力）比较。97.定位规则的理论解释。为什么所有间位定位基使苯环

9、钝化？为什么大多数邻、对位定位基使苯环活化（卤素等除外）？8.定位规则在合成上的应用定位规则在合成上的应用。9.什么叫芳香性？非苯芳烃的定义和具有芳香性的判断芳香性？非苯芳烃的定义和具有芳香性的判断断断条件条件。10ea.d.c.O11第六章立体化学第六章立体化学1. 化合物具有镜像的条件是什么？2. 什么叫手性碳原子手性碳原子？其存在，对有机化合物分子的性质有何 影响？ 3.含含手性碳的化合物是否是手性分子手性碳的化合物是否是手性分子？有手性的化合 物构型与旋光方向是否一致？手性、旋光性与分子结构有什 么关系？3. 含一个手性碳旋光物的构型确定和含一个手性碳旋光物的构型确定和R/S一一命名命

10、名。4. 对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的定义对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的定义。5. 对映体、非对映体、夕卜消旋体、内消旋体、同一物的判断方法。6. 对映体、非对映体之间的物理性质和化学性质有哪些异同点对映体、非对映体之间的物理性质和化学性质有哪些异同点？（旋光方向、比旋光度、化学活性不同，其余均相同）12顺反异构顺反异构顺反异构的判断： 有限制C-C键旋转的因素。 同碳连有不相同的原子或原子团。1. 1,2-二氯丙烯有无顺反异构，若有，用Z、E构型命名。Z-1,2-二氯丙烯 E-1,2-二氯丙烯2.判断2-甲基-1-氯-1-丙烯有无顺反异构，若有，用Z、E 构型命名。 CH3

11、C=CHCl2-甲基-1-氯-1-丙烯的构造式为： CH3其中一个双键碳上连有相同两个甲基，故没有顺反异构。13第七章卤代烃相转移催化反应第七章卤代烃相转移催化反应1卤代烃、卤代烯烃、卤代芳烃的系统命名卤代烃、卤代烯烃、卤代芳烃的系统命名。2. 卤卤代烃的制法代烃的制法。3. 何谓亲核取代反应？ （SN2SN2反应中：正电中心碳上正电荷反应中：正电中心碳上正电荷 越集中、越集中、空间阻碍越小，反应活性越大；空间阻碍越小，反应活性越大；SN1SN1反应中：越易反应中：越易 生成稳定碳正离子的生成稳定碳正离子的卤代烃，卤代烃，SN1SN1反应活性越大反应活性越大）4. 卤代炷可与哪些试剂发生亲核取

12、代反应？这些反应各有哪 些应用？5. 哪些反应可用于卤代炷的鉴别（卤代烃如何鉴别卤代烃如何鉴别）？各类 卤代炷与AgNO3-C2H5OH反应速度快慢规律？（硝酸银的氨 溶液能鉴别哪几类物质？）6. 亲核亲核取代反应历程取代反应历程（SN2SN2和和SN1SN1机理机理要熟悉）及其特点特点。7. 什么叫瓦尔登构型转化？夕卜消旋化？ （SN1SN1：外消旋化的外消旋化的 同时构同时构型翻转；型翻转；SN2:SN2:构型翻转一构型翻转一WaldenWalden翻转）翻转）148. 各各种卤代烃发生种卤代烃发生SN2和和SN1反应的活性比较。反应的活性比较。 _ _9. . 影响影响亲核取代反应的因素

13、（各种因素的影响必须要熟知；亲核取代反应的因素（各种因素的影响必须要熟知；要要 懂得根据影响因素能正确判断反应类型和反应活性）。懂得根据影响因素能正确判断反应类型和反应活性）。10. 各种卤代烃在哪些条件下发生消除反应？各种卤代烃在哪些条件下发生消除反应？11. 消除反应的取向和消除反应的取向和Saytzeff规律。规律。12. 消除反应的历程消除反应的历程（E2和和E1机理要熟悉）以及各种卤代煙机理要熟悉）以及各种卤代煙 发生发生E2和和E1反应的活性比较。反应的活性比较。13. 影响消除反应的因素（熟知各种因素的影响；懂得根据影影响消除反应的因素（熟知各种因素的影响；懂得根据影 响因素能正

14、确判断反应类型和反应活性）。响因素能正确判断反应类型和反应活性）。14. 卤卤代煙与金属反应及其生成物（金属锂炷基物、代煙与金属反应及其生成物（金属锂炷基物、Grignard 试剂）在合成上的应用。试剂）在合成上的应用。15. 哪些卤代炷可以用于合成哪些卤代炷可以用于合成Grignard试剂？哪些卤代炷不能试剂？哪些卤代炷不能 用于合成用于合成Grignard试剂？试剂？16. . 双双键位置对卤原子活泼性的影响（哪些卤代烃的卤原子键位置对卤原子活泼性的影响（哪些卤代烃的卤原子是是 活泼的？哪些卤代烃的卤原子是不活泼的？原因是什活泼的？哪些卤代烃的卤原子是不活泼的？原因是什么？）。么？）。（P

15、272286）15第九章醇和酚第九章醇和酚1. 醇和酚的命名醇和酚的命名。2. 醇的制法（烯烃水合法烯烃水合法、硼氢化硼氢化一一氧化水解法氧化水解法；卤代炷水解法；GrignardGrignard试剂与醛、酮反应试剂与醛、酮反应；由醛、酮、羧酸酯还原由醛、酮、羧酸酯还原 r 8 :羧羧制备制备）；酚的制法。3.醇的物理性质。（注意氢键的形成与物理性质之间的关系氢键的形成与物理性质之间的关系）。4.醇和酚的酸性比较。（尤其比较酚的酸性必须注意：酚羟基酚羟基的邻、对位上有吸电子基时酸性加强的邻、对位上有吸电子基时酸性加强; ;酚羟基的间位上有供酚羟基的间位上有供 电子基时电子基时酸性减弱酸性减弱）

16、。5.醇醚、酚醚、醇酯、酚酯的生成反应。6.醇在不同条件下的氧化醇在不同条件下的氧化（P339341）和脱氢（P341）反 应。（尤其是弱氧化条件下制备醛酮的反应）167. 卤代卤代烃的生成反应烃的生成反应（注意醇与不同氢卤酸反应的活性比 较）。哪些醇与氢卤酸反应容易发生重排反应生成重排的 卤代炷？醇与哪些试剂反应不会发生重排反应得到相应的 卤代炷？8. 六六碳以下的醇的鉴别方法。碳以下的醇的鉴别方法。（LucasLucas试剂）试剂）9. 醇的脱水反应脱水反应（醇在浓H2SO4中的分子内脱水按El历 程进行，得到重排产物为主；醇在什么条件下的分子内脱 水不发生重排？）。10. 酚的一元、二元、三元卤代。11. 酚的鉴别方法酚的鉴别方法。17第十第十 一章醛、酮和醌一章醛、酮和醌1. 醛、醛、酮及其取代衍生物的命名酮及其取代衍生物的命名。2. 醛、醛、酮的制备方法酮的制备方法（由伯、仲醇氧化制醛酮P340-341 ;醇 经O ppenauer氧化制备醛、酮P382;羧酸衍生物的还原 制备醛、酮P382）。3. 亲核加成反应活性比较亲核加成反应活性比较（羰基碳上正电性越明显、空间阻 碍作