有机化学烷烃.ppt

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1、第二章第二章 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃第一节第一节 烷烃烷烃第二节第二节 环烷烃环烷烃（一）烷烃的结构及构象（一）烷烃的结构及构象（ ）（二）烷烃的命名（二）烷烃的命名（ ）（三）烷烃的物理性质（三）烷烃的物理性质（ ）（四）烷烃的化学性质（四）烷烃的化学性质（ ）（五）烷烃的主要来源和制法（五）烷烃的主要来源和制法（ ）放映按扭提示放映按扭提示前一张前一张 后一张后一张 第一张第一张第一节第一节 烷烃烷烃基态基态1s2s2p 激发态激发态1ssp3杂化态杂化态碳原子基态的电子结构碳原子基态的电子结构2Px12Py11S22S21s1s2psp32s每个每个spsp3 3杂化轨道含杂化轨道含1

2、/4 1/4 s s 成分和成分和 3/4 3/4 p p成分。成分。（1 1）碳原子轨道的）碳原子轨道的spsp3 3杂化杂化( (一一) )烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象烷烃烷烃 指由碳和氢两种元素组成的饱和、开指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。链有机化合物。杂化轨道：杂化轨道：能量相近的原子轨道相混合能量相近的原子轨道相混合，重，重新分配形成能量相等的杂化轨道新分配形成能量相等的杂化轨道. .键角为键角为 109.5109.5碳原子的碳原子的spsp3 3杂化轨道杂化轨道 四个四个spsp3 3杂化轨道杂化轨道以碳原子为中心，分以碳原子为中心，分别指向正四面体的四别指向正四

3、面体的四个顶点，这样的空间个顶点，这样的空间排布，成键电子之间排布，成键电子之间排斥力最小、最稳定。排斥力最小、最稳定。 烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象甲烷甲烷（2 2）烷烃分子结构）烷烃分子结构 碳原子的四个碳原子的四个sp3杂化轨道与氢原子的杂化轨道与氢原子的1s轨轨道在对称轴方向交盖形成四个道在对称轴方向交盖形成四个键。键。 烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象相类似，乙烷分子中有六个相类似，乙烷分子中有六个C CHH键和键和一个一个C CCC键键 原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为圆柱形对称的轨道称为轨道。轨道。轨道构成的轨道构成

4、的共价键称为共价键称为键。键。甲烷甲烷乙烷乙烷键的形成键的形成甲烷分子中有四个甲烷分子中有四个C CHH键。键。例如：例如：烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象甲烷甲烷正丁烷正丁烷成键原子可沿键轴自由旋转成键原子可沿键轴自由旋转; ;球棍模型球棍模型(Kekul(Kekul模型模型) )比例模型比例模型(Stuart(Stuart模型模型) )键的特性键的特性:键能较大，可极化性较小键能较大，可极化性较小 。分子的立体模型分子的立体模型烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象1 2（3 3）烷烃的通式、同系列和构造异构）烷烃的通式、同系列和构造异构 CnH2n+2，n为碳原子个数为碳原子个数CHHHHCC

5、HH HHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHH 甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷（A A） 烷烃的通式烷烃的通式例如例如:烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象（B B）同系列和同系物）同系列和同系物 -11.73沸点：沸点： -0.5 （C C）同分异构体，同分异构现象，构造异构体）同分异构体，同分异构现象，构造异构体同系列：同系列：通式相同，组成上相差通式相同，组成上相差“CH2”及及 其整倍数的一系列化合物。其整倍数的一系列化合物。系差：系差：“CH2”称为系差。称为系差。 同系物：同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。同系列中的各个化合物互为同系物。C4H6CH2C

6、H3CH2CH3正正丁丁烷烷CH CH3CH3CH3异异丁丁烷烷烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象烷烃构造异构体的数目烷烃构造异构体的数目碳原子数碳原子数异构体数异构体数碳原子数碳原子数异构体数异构体数13456712359891015201835754,347366,319烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象（4 4）乙烷的构象）乙烷的构象 由于围绕由于围绕键旋转而产生的，分子中原子键旋转而产生的，分子中原子或基团在空间的不同排列方式称为构象。或基团在空间的不同排列方式称为构象。烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象围绕围绕C-CC-C键旋转产键旋转产生无穷多的构象，生无穷多的构象，一般研究典型的极一般

7、研究典型的极限构象。限构象。L HHHHHHHHHHHH重叠式重叠式( (顺叠式顺叠式) )构象构象交叉式交叉式( (反叠式反叠式) )构象构象透视式透视式乙烷的两种极限构象及表示方式：乙烷的两种极限构象及表示方式：球棒模型球棒模型烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象重叠式重叠式( (顺叠式顺叠式) )构象构象交叉式交叉式( (反叠式反叠式) )构象构象Newman投影式投影式HHHHHH0HHHHHH60烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象球棒模型球棒模型交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象L 能否跟据以上构象异构原理，用纽曼投影能

8、否跟据以上构象异构原理，用纽曼投影式并以式并以C C2 2-C-C3 3为旋转轴，画出正丁烷的四种构象。为旋转轴，画出正丁烷的四种构象。对位交叉式对位交叉式( (反错式反错式) )部分重叠式部分重叠式( (反叠式反叠式) )邻位交叉式邻位交叉式( (顺错式顺错式) )全重叠式全重叠式( (顺叠式顺叠式) ) 正丁烷沿正丁烷沿C C2 2和和C C3 3之间的之间的键键轴旋转有四种键键轴旋转有四种典型构象。典型构象。问题问题2-22-2CH3CH2CH2CH323CH3HCH3HHHCH3H3CHHHHCH3H3CHHHHH3C CH3HHHH烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象CH3H3CHHHH

9、CH3CH3HHHHH3CH3CHHHH2461345670o6 0o1 2 0o1 8 0o2 4 003 0 0o3 6 0o0 K J3 .8 K J 1 4 .6 K J2 2 .6 K J4 全重叠全重叠2，6 部分重叠部分重叠3，5 邻位交叉邻位交叉1=7 对位交叉对位交叉旋转角旋转角CH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHH1357烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象丙烷的构象丙烷的构象E=4+4+5.3=13.3KJmol-1HCH3HHHHHH3CHHHH交叉式交叉式 重叠式重叠式 丙烷只有二种极限构象，一种是重叠式构象，另丙烷只有二种极限构

10、象，一种是重叠式构象，另一种是交叉式构象。二种构象的能差一种是交叉式构象。二种构象的能差13.3kJ13.3kJmolmol-1-1。烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象高级烷烃的碳链呈锯齿形高级烷烃的碳链呈锯齿形HHHHHHHHHHHH 由于分子主要以交叉式构象的形式存在，由于分子主要以交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。锯齿形。烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象乙烷衍生物的构象分布乙烷衍生物的构象分布1 1，2-2-二氯乙烷（对位交叉二氯乙烷（对位交叉 70%70%）1 1，2-2-二溴乙烷（对位交叉二溴乙烷（对位交叉 84%-91%84%-91%）1 1，2-

11、2-二苯乙烷（对位交叉二苯乙烷（对位交叉90%)90%)乙二醇乙二醇2-氯乙醇氯乙醇 大多数分子主要以交叉式构象的形式存在；大多数分子主要以交叉式构象的形式存在；在乙二醇和在乙二醇和2-2-氯乙醇分子中，由于可以形成分子内氢键，氯乙醇分子中，由于可以形成分子内氢键， 主要是以邻交叉构象形式存在。主要是以邻交叉构象形式存在。HHHHHHOO烷烃的结构及构象烷烃的结构及构象C CHHHHCCH3CHCH3CH3CH3H( (二二) )烷烃的命名烷烃的命名（A）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子原子（1 1）烷基的概念）烷基的概念1234烷烃的命名烷烃的命名C

12、H3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C(CH3)3CCH2甲基甲基 正丙基正丙基 正丁基正丁基 新戊基新戊基（B）烷基）烷基（a a）常见烷基）常见烷基叔丁基叔丁基 异丁基异丁基 仲丁基仲丁基 异丙基异丙基乙基乙基烷烃的命名烷烃的命名（2 2）烷烃的命名）烷烃的命名CH2CH2CH2CH3CH3正戊烷异戊烷CHCH3CH2CH3CH3新戊烷CH3CCH3CH3CH3（A A）普通命名法）普通命名法( (习惯命名法习惯命名法) ) 碳原子数用碳原子数用“天干天干”字字甲、乙、丙、甲、乙、丙、丁、戊、己、

13、庚、辛、壬、癸和十一、十丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二二等数目字表示。等数目字表示。 用用“正正”、“异异”、“新新”等前缀区别不等前缀区别不同的构造异构体。同的构造异构体。烷烃的命名烷烃的命名（B B）系统命名法）系统命名法专题：有机化合物逆命名法专题：有机化合物逆命名法选择母体化合物选择母体化合物给母体定编号给母体定编号写取代基写取代基标记立体构型标记立体构型从后往前出逐步进行从后往前出逐步进行. .烷烃的命名烷烃的命名 采用国际通用的采用国际通用的IUPAC（International Union of Pure and Applied Chemistry，国际纯化学和应国际纯化

14、学和应用化学联合会）命名原则，结合中国文字的特用化学联合会）命名原则，结合中国文字的特点，中国化学会点，中国化学会19801980年再次修订通过的原则。年再次修订通过的原则。（）选择母体化合物）选择母体化合物CH3CH CH2CH2CH3CH2CH3分析分析分子中只含有分子中只含有C-C和和 C-H,为烷烃为烷烃. .母体化合物母体化合物选最长的连续碳链为主链选最长的连续碳链为主链, ,以主链碳原子以主链碳原子数定为某烷数定为某烷. .己己 烷烷烷烃的命名烷烃的命名 如果有几个等长的碳链可作主链，选择如果有几个等长的碳链可作主链，选择取代基最多的碳链为主链取代基最多的碳链为主链CHCHCHCH

15、3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3庚烷庚烷烷烃的命名烷烃的命名3 4 5 6CH3CH CH2CH2CH3CH2CH3当主链编有几种可能时，当主链编有几种可能时， 按按“最低系列最低系列”原原则编号（顺次逐项比较，最先遇到的位次最小则编号（顺次逐项比较，最先遇到的位次最小者定为最低系列者定为最低系列. .）（）给母体定编号）给母体定编号主链上碳原子从靠近支链的一端依次用阿主链上碳原子从靠近支链的一端依次用阿拉伯数字编号拉伯数字编号. .12CH3CH CH CH2CH CH3CH3CH3CH33(从左从左)4(从右从右)1 24 5 6烷烃的命名烷烃的命名()()写取代基写

16、取代基取代基的名称写在主链前取代基的名称写在主链前, ,位次用主链上碳原子位次用主链上碳原子的编号表示的编号表示, ,写在取代基名称前写在取代基名称前, ,两者只间用半字线两者只间用半字线“-”-”相连相连. .含有几个不同的取代基时含有几个不同的取代基时,按按“次序规则次序规则”规定规定的顺序排列的顺序排列. .含几个相同的取代基时含几个相同的取代基时, ,相同取代基合并相同取代基合并, ,用二、用二、三、四三、四表示其数目，并逐个标明其所在位次，位表示其数目，并逐个标明其所在位次，位次之间用豆号分开次之间用豆号分开. .CH3CH CH2CH2CH3CH2CH3烷烷己己3 4 5 612甲基甲基3-3-烷烃的命名烷烃的命名CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 93,7-3,7-二甲基二甲基-4-4-乙基乙基9 8 7 6 5 4 CH3CH2CHCHCHCHCH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3壬烷壬烷5-5-丙基丙基-4-4-异丙基异丙基壬烷壬烷3 2 1烷烃的命名烷烃的命名( (四四) )烷烃的物