生物化学课件维生素.ppt

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1、1第五章第五章 生理活性物质生理活性物质(p189) 主要内容主要内容： 主要介绍各种维生素的结构、性质主要介绍各种维生素的结构、性质和功能，维生素与辅酶的关系。和功能，维生素与辅酶的关系。 2（一）维生素（一）维生素(vitamin)的概念的概念一、维生素的概念和类别一、维生素的概念和类别 体内不能合成，或合成的量不能满足机体的需体内不能合成，或合成的量不能满足机体的需要，必须从食物中摄取的，维持机体正常生命活要，必须从食物中摄取的，维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化合物。动不可缺少的一类小分子有机化合物。3Vitamin,维他命，维生素，Vit、V。唐代孙思邈(公元581-68

2、2年)用肝治夜盲症，用谷皮治脚气病。1896年荷兰科学家艾克曼因发现防治脚气病的维生素B1 1。 1906年英国的F.G.HopkinsHopkins发现大鼠喂饲纯化饲料（包括蛋品质、脂肪、糖类和矿物质）和水，不能存活；添加微量牛奶就能正常生长。牛奶中存在的营养辅助因素也就是维生素。 他们两人因发现维生素而获诺贝奖。4（二）分类（二）分类 维生素维生素脂溶性维生素：脂溶性维生素：A、D、E、K 水溶性维生素：水溶性维生素：B族族（B B1 1、B B2 2、B B3 3、B B5 5、B B6 6、B B7 7、B B1111、B B1212）和）和维生素维生素C 5二、脂溶性维生素二、脂溶性

3、维生素 （一）维生素（一）维生素A族族 1、结构、结构 维生素维生素A2H3CCH3CH2OHCH3CH3CH3124维生素维生素A1H3CCH3CH2OHCH3CH3CH3134- -白芷酮白芷酮3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇62、来源、来源 只存在于动物性食物中只存在于动物性食物中, ,鱼肝油含量较多鱼肝油含量较多, ,动物动物性和植物性食物均含维生素性和植物性食物均含维生素A A原。原。7维生素维生素A原（原（-胡罗卜素）胡罗卜素） 83、单位：、单位： 1 I.U= 胡萝卜素胡萝卜素0.6g 维生素维生素A1醋酸酯醋酸酯0.344g 维生素维生素A1 0.3g4、生理功能、生理功能 （1）构

4、成视觉细胞内感光物质成分，）构成视觉细胞内感光物质成分，维持维持正常视觉正常视觉（明（明视觉和暗视觉）视觉和暗视觉） （2）维持上皮组织结构的完整和健全所必需的物质。）维持上皮组织结构的完整和健全所必需的物质。（3）促进正常生长发育。）促进正常生长发育。（4）抗癌作用。）抗癌作用。9暗视觉的生化基础暗视觉的生化基础 暗视觉暗视觉中中的感光物质的感光物质视紫红质视紫红质视紫红质视紫红质 视蛋白视蛋白+视黄醛视黄醛 杆状细胞中含有感光物质杆状细胞中含有感光物质视紫红质视紫红质 VitA （末端（末端OH） 醇脱氢酶醇脱氢酶 视黄醛视黄醛 （末端（末端CHO） 弱光弱光10视紫红质中的视黄醛是视紫红

5、质中的视黄醛是11-顺视黄醛。顺视黄醛。 H3CCH3CH3H3C123456CH3789101112COH13141511-cis-Retinal11 11-顺视黄醛与视蛋白以顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合结合 视蛋白视蛋白Schiff 碱碱H3CCH3CH3H3CCH3CNH视紫红质视紫红质12 视循环视循环 视紫红质（11-顺视黄醛-视蛋白）异构酶全反视黄醛 + 视蛋白醇脱氢酶全反视黄醇11-顺视黄醇视蛋白 + 11-顺视黄醛暗光NADH + H+NAD+（11-顺维生素A）异构酶（全反维生素A）醇脱氢酶NADH + H+NAD+135、缺乏症、缺乏症（1）上皮组织结构改变

6、，呈角质化）上皮组织结构改变，呈角质化（2）夜盲症）夜盲症 14（二）维生素（二）维生素D族族 1结构结构 维生素维生素D和和D原都是类固醇化合物，其母核为原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲。 维生素维生素D的通式的通式 H2CHOCH3R123456789101112131415161718152来源来源 （1 1）动物体组织）动物体组织( (肝、奶、蛋肝、奶、蛋) )（2 2）动植物体组织含有维生素）动植物体组织含有维生素D D原原在紫外线照射下在紫外线照射下麦角固醇麦角固醇Vit D2 （真菌）（真菌）胆固醇胆固醇7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇Vit D3 （动物）（动物）1

7、6维生素维生素D D在皮肤中形成过程在皮肤中形成过程173生理功能生理功能 维生素维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢，的主要功能是调节钙、磷代谢，可可促进钙磷在肠道的吸收促进钙磷在肠道的吸收和和促进钙磷在肾小管促进钙磷在肾小管的重吸收，的重吸收，进而促进骨骼发育。进而促进骨骼发育。 184缺乏症缺乏症 儿童：佝偻病儿童：佝偻病 。 成年人：软骨病或骨骼疏松症。成年人：软骨病或骨骼疏松症。 正常骨骼正常骨骼骨质疏松骨骼骨质疏松骨骼 19（三）维生素（三）维生素E族（生育酚、抗不育维生素）族（生育酚、抗不育维生素） 1结构结构 6-羟基苯并二氢吡喃衍生物羟基苯并二氢吡喃衍生物 OCH3CH3HOH

8、3CCH2CH3CH2CH2CHCH3CH2H3-Tocopherol12345678202来源来源 多存在于植物中，以植物多存在于植物中，以植物油中含量最丰富。油中含量最丰富。213生理功能生理功能 （1）维生素）维生素E与动物生殖功能有关。与动物生殖功能有关。（2）维生素）维生素E有抗氧化作用。有抗氧化作用。（3）维生素）维生素E可消除自由基，具有抗癌、改善皮肤可消除自由基，具有抗癌、改善皮肤弹性、防止色素沉着、抗衰老作用。弹性、防止色素沉着、抗衰老作用。22（四）维生素（四）维生素K族（凝血维生素）族（凝血维生素） 维生素维生素K族有族有K1、K2、K3、K4 。 K1、K2是天然存在的

9、。是天然存在的。 K3、K4是人工合成的。是人工合成的。 231结构结构 OOCH3R2-甲基甲基-1,4萘醌的衍生物萘醌的衍生物 123424252来源来源 主要存在于植物和动物的肝脏中，肠主要存在于植物和动物的肝脏中，肠道细菌可以合成。道细菌可以合成。263生理功能生理功能 促进血液凝固，所以维生素促进血液凝固，所以维生素K也称也称凝血维生素凝血维生素。凝凝血血酶酶原原激激酶酶原原凝凝血血酶酶原原激激酶酶凝凝血血酶酶原原凝凝血血酶酶血血纤纤维维蛋蛋白白原原血血纤纤维维蛋蛋白白血血小小板板血血小小板板因因子子Ca2+Ca2+( ( 凝凝固固 ) )Vit K促促使使肝肝脏脏合合成成2728主

10、要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能 维生素维生素 辅酶辅酶 功能功能1. 维生素维生素A 1顺视黄醛视循环顺视黄醛视循环2. 维生素维生素D，二羟胆钙甾醇调节钙、磷代谢，二羟胆钙甾醇调节钙、磷代谢3. 维生素维生素E 保护膜脂质，抗氧化剂保护膜脂质，抗氧化剂4. 维生素维生素K 参与氧化还原反应参与氧化还原反应羧化反应的辅助因子羧化反应的辅助因子29三、水溶性维生素和辅酶三、水溶性维生素和辅酶(p192) （一）（一）B族维生素族维生素 1维生素维生素B1（硫胺素（硫胺素thiamine）和焦磷酸硫胺素）和焦磷酸硫胺素（1）结构）结构 30硫胺素硫胺素+AT

11、P TPP+AMP31（2）来源）来源 B B1 1广泛分布于动、植物组广泛分布于动、植物组织中，尤以种子的外皮和胚芽织中，尤以种子的外皮和胚芽中含量最高。黄豆、酵母及瘦中含量最高。黄豆、酵母及瘦肉中含量出较高。肉中含量出较高。 32（3）功能）功能 B B1 1的辅酶形式的辅酶形式TPPTPP，是丙酮酸脱羧酶和，是丙酮酸脱羧酶和-酮戊二酸酮戊二酸脱羧酶脱羧酶的辅酶，参与的辅酶，参与-酮酸的氧化脱羧。酮酸的氧化脱羧。 促进年幼动物的生长发育促进年幼动物的生长发育 保护神经系统保护神经系统 33（3）缺乏症）缺乏症 脚气病脚气病 消化不良消化不良 3491341067NNNHNC H2OOH3C

12、H3CC HC HOHCHO HOHCH2OH2维生素维生素B2（核黄素（核黄素riboflavin）和）和FMN、FAD （1）结构）结构 D-核糖醇和异咯嗪缩合物35（2）功能）功能 维生素维生素B2是是FMN和和FAD的组成成分，的组成成分，FMN和和FAD是脱氢酶的辅酶。是脱氢酶的辅酶。 3610137（3）缺乏症）缺乏症 出现口舌发炎，眼角膜炎等。出现口舌发炎，眼角膜炎等。 383维生素维生素B3（泛酸，（泛酸，pantothenic acid）辅酶）辅酶A （1）结构）结构 HOCH2CCHCH3CH3OHCONHCH2CH2COOH39（2）功能）功能 404维生素维生素B5（维

13、生素（维生素pp、抗癞皮病维生素或、抗癞皮病维生素或 烟酰胺烟酰胺nicotinamide）和和NAD、NADP （1）结构）结构 维生素维生素B5是吡啶的衍生物是吡啶的衍生物 NCOOH1234 吡啶吡啶-3-羧酸羧酸 nicotinic acidNCNH2O1234 吡啶吡啶-3-酰胺酰胺 nicotinamide41（2）功能）功能 B5是是NAD和和NADP的组成成分，的组成成分，NAD和和NADP是是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。4243NCONH21234 2HR+ 2HNCONH21234RHH H+Ox型型Red型型44Ox型型Red型型NAD+ NA

14、DH + H+(NAD) (NADH2)NADP+ NADPH + H+(NADP) (NADPH2)45（3）缺乏症）缺乏症 癞皮病465维生素维生素B6（吡哆素）（吡哆素） （1）结构）结构 NCHOCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醛吡哆醛NCH2OHCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醇吡哆醇NCH2NH2CH2HHCH3OHHO+123456吡哆胺吡哆胺47( PLP )( PMP )48（2）功能）功能 PLP和和PMP主要作为氨基酸转氨酶、氨主要作为氨基酸转氨酶、氨基酸脱羧酶、氨基酸消旋酶的辅酶。基酸脱羧酶、氨基酸消旋酶的辅酶。 496维生素维生素B7（生物素（生物

15、素biotin） （1）结构）结构 CHNHCCHNHH2CCH(CH2)4COOHSO（尿素部分）（尿素部分）（C5酸根部分）酸根部分）（硫戊烷环部分）（硫戊烷环部分）50（2）功能）功能 B7作为多种羧化酶的辅酶，起作为多种羧化酶的辅酶，起CO2载体载体的作用。的作用。 5152537维生素维生素B11（叶酸（叶酸 folic acid） （1）结构）结构 蝶呤核对氨基苯甲酸基L-谷氨酸基54（2）功能）功能 叶酸在叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶位加上四个氢，生成四氢叶酸（酸（FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。单位。 55

16、56578维生素维生素B12（氰钴胺素（氰钴胺素cyanocobalamin） （1）结构）结构 B12的咕啉核心的咕啉核心58二甲基苯并咪唑二甲基苯并咪唑核苷酸核苷酸氨基异丙醇氨基异丙醇氰钴胺素氰钴胺素cyanocobalamin59（2）功能）功能 主要的辅酶形主要的辅酶形式是式是5脱氧腺苷脱氧腺苷钴胺素钴胺素 另一种辅酶形另一种辅酶形式是甲基钴胺素式是甲基钴胺素 6061B12辅酶的功能辅酶的功能 分子内重排分子内重排 核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中）核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中） 62 甲基转移甲基转移 B12还可促使红血球的生成和成熟，缺乏还可促使红血球的生成和成熟，缺乏B12得恶性贫血。得恶性贫血。 6364（二）维生素（二）维生素C C（抗坏血酸（抗坏血酸 ascorbic acidascorbic acid） 1结构结构 Ascorbic acid ( vitamin C )OOHOOHCCH2OHHOH1234CCOHOCHOCCCH2OHHHOHO或或652性质性质 66抗坏血酸氧化酶抗坏血酸氧化酶还原型还原型氧化型氧化型2H2H673功能功能 （1）