核磁H谱化学位移.ppt

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1、核磁共振核磁共振H谱(化学位移)谱(化学位移) 12345化学位移的产生化学位移的产生化学位移的表示方法化学位移的表示方法影响化学位移的因素影响化学位移的因素常见基团的化学位移常见基团的化学位移例题分析例题分析1、化学位移的产生、化学位移的产生电子屏蔽效应氢核周围存在不断运动着的电子,在外磁场的作用下,运动着的电子产生一个会与外磁场方向相反的感应磁场,抵消了部分外磁场的作用,使核受到的外磁场作用减小,起到屏蔽作用。在有机化合物中,氢核受核外电子的屏蔽作用,使其共振频率发生变化,即引起共振吸收峰的位移,这种现象称为化学位移。(不同的氢核,不同的氢核,所处的化学环境不同,化学位移的值也不相所处的化

2、学环境不同,化学位移的值也不相同。同。)2、化学位移的表示方法、化学位移的表示方法如定义中所提到的,不同的氢核,所处的化学环境不同,出峰位置也不同,其峰的位置不便精确测定,故在试验中采用某一标准物质作为基准,以基准物质(通常以通常以TMSTMS作为基准物质)作为基准物质)的谱峰位置作为核磁谱图的坐标原点。计算方程式计算方程式抗磁屏蔽:原子核外的电子在外加磁场的感应下产生抗磁场,使原子核实受磁场稍有降低,故此屏蔽称为抗磁屏蔽。设以固定的电磁频率扫描磁场强度的方式作图,横坐标由左至右表示磁场强度增加的方向。若某一官能团的氢核抗磁屏蔽较大,则所需磁场强度更强,故可推断出此谱线在其他官能团谱线的右方(

3、即相对高场的位置)。即谱线为即谱线为的场强为右高左低的场强为右高左低3、影响化学位移的因素、影响化学位移的因素3.1、诱导效应与质子相连元素的电负性越强,吸电子作用越强,质子周围的电子云密度越小,屏蔽作用减弱,信号峰在低场出现。诱导效应是通过成键电子沿键轴方向传递的,取代基距离越远,诱导效应越弱。多取代基对化学位移的影响。3、影响化学位移的因素、影响化学位移的因素3.2、S-P杂化从SP3(碳碳单键)到SP2(碳碳双键)S电子的惩罚从25%增加到33%,键电子更靠近碳原子,因而对相连的氢原子有去屏蔽作用,即共振位移移向低场。3.3、磁各向异性屏蔽区:感应磁场与外磁场方向相反的区域;去屏蔽区:感

4、应磁场与外磁场方向相同的区域。如图,双键的H处于去屏蔽区,故其处于低场。化学位移为4.5-5.13、影响化学位移的因素、影响化学位移的因素3.3、磁各向异性如图,三键是直线构型,H所处感应磁场方向与外磁场方向相反,处于屏蔽区,故其处于高场。化学位移为2-3.如图,苯上的六个电子产生较强的感应磁场,H位于去屏蔽区,处于低场。化学位移为6.8-8.3、影响化学位移的因素、影响化学位移的因素3.4、氢键的影响键合在杂原子(N、O等)上的质子易形成氢键。氢键质子相比于没有形成氢键的质子有较小的屏蔽效应,共振吸收峰出现在低场。3.5、温度的影响3.6、溶剂效应温度:大多数信号的共振位置受温度影响很小,但-OH、-NH和-SH在升高温度时形成氢键的程度降低,化学位移移向高场。溶剂效应:溶剂的磁各向异性和溶质与溶剂之间形成氢键将对溶质中不同位置的氢核的化学位移产生影响。4、常见基团的化学位移、常见基团的化学位移5、例题分析、例题分析Thank you !

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