有机化学课件有机化学4环烃(脂环烃).ppt

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1、1第第1 1节脂环烃节脂环烃（CycloalkaneCycloalkane） 第第2 2节芳香烃节芳香烃（Aromatic HydrocarbonAromatic Hydrocarbon） 单环芳烃单环芳烃 稠环芳烃稠环芳烃第第3 3节煤焦油和石油（自学）节煤焦油和石油（自学） 第第4 4章章 环环 烃烃第第1 1节节 脂环烃脂环烃 1 1 分类和命名分类和命名 2 2 环烷烃的结构与环的稳定性环烷烃的结构与环的稳定性3 3 环己烷的构象环己烷的构象4 4 环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质 1. 1.小环易加成，性质似烯；小环易加成，性质似烯； 2. 2.大环易取代，性质似烷。大环易取代，性质

2、似烷。2 1 1 分类和命名分类和命名 分类：环烷烃、环烯烃、环炔烃分类：环烷烃、环烯烃、环炔烃小环小环( (三元、四元三元、四元) )单环烃中环单环烃中环( (五元、六元五元、六元) ) 环烷烃大环环烷烃大环( (十个碳以上的十个碳以上的) )多环烃桥环多环烃桥环螺环螺环3命名：命名：（1 1）单环化合物，在同数碳原）单环化合物，在同数碳原子前面加子前面加“环环”字。字。（3 3）取代基较复杂时，以链）取代基较复杂时，以链烃作母体。烃作母体。（2 2）环上有取代基，以环为）环上有取代基，以环为母体，按母体，按“最先碰面最先碰面”、“先先小后大小后大”原则编号，一个取代原则编号，一个取代基可以

3、不标位置。基可以不标位置。C2H5CH3CH3甲基环丙烷甲基环丙烷1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷CH3CHCH2CH2CH32-环丙基戊烷环丙基戊烷132 2 环烷烃的结构和环的稳定性环烷烃的结构和环的稳定性环状结构有一定的几何角，如：三元环环状结构有一定的几何角，如：三元环6060环烷烃的环烷烃的C C是是spsp3 3杂化杂化轨道夹角轨道夹角109.5109.5最稳定的成键方式是最稳定的成键方式是最大重叠原则最大重叠原则1050弯曲键（香蕉键）弯曲键（香蕉键）不如不如 键稳定（没有键稳定（没有实现最大重叠）。实现最大重叠）。2.12.1 环烷烃的结构特点环烷烃的结构特点 除环丙烷外

4、，其他环烷烃都不是平面结构。除环丙烷外，其他环烷烃都不是平面结构。2.22.2 环烷烃的稳定性与解释环烷烃的稳定性与解释 以正四面体角以正四面体角109.5109.5成键，是最稳定的结构。成键，是最稳定的结构。 拜尔张力学说拜尔张力学说(1885(1885年年) )，由于角度差而产生的复原，由于角度差而产生的复原力称作力称作角张力角张力。环烷烃的角张力越大，表明分子的能量越高，稳定环烷烃的角张力越大，表明分子的能量越高，稳定性越差，越容易开环加成。性越差，越容易开环加成。环的张力大小：环的张力大小：环丙烷环丙烷 环丁烷环丁烷 环戊烷环戊烷 环己烷环己烷环的稳定性顺序：环的稳定性顺序：环丙烷环丁

5、烷环戊烷环己烷环丙烷环丁烷环戊烷环己烷 环丁烷环丁烷环戊烷环戊烷环己烷分子中的环己烷分子中的6 6个个C C不共面不共面，键角，键角109.5109.5，是，是无张力环。两种典型构象：无张力环。两种典型构象：船式和椅式船式和椅式椅型船型稳定不稳定环己烷的两种构象可通过环己烷的两种构象可通过C-CC-C单键的旋单键的旋转而相互转变；室温下，转而相互转变；室温下，99.9%99.9%以上主要在以上主要在椅型构象存在椅型构象存在( (优势构象优势构象) )。船式环己烷比椅型能量高船式环己烷比椅型能量高30kJ/mol30kJ/mol，常温下平，常温下平衡体系主要以稳定的椅式构象存在。衡体系主要以稳定

6、的椅式构象存在。1234560.25nm1234560.18nm为什么椅式构象稳定？为什么椅式构象稳定？ 六个六个C C分布在相互平行的两个平面上分布在相互平行的两个平面上( (上三，下三上三，下三) )： 十二个十二个C-HC-H键分为两种类型：键分为两种类型：a a键键( (直立键直立键) )和和e e键键( (平伏键平伏键) )，每个碳原子上都有一个，每个碳原子上都有一个a a键和和一个键和和一个e e键：键： 由一种椅型构象可翻转，同时由一种椅型构象可翻转，同时a a、e e键互换。键互换。 aaaaaaeeeeee1.1.加成反应加成反应（1）催化加氢）催化加氢CH3CH2CH3CH

7、3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3H2H2H2H24 4 环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质（2）加）加X2（3）加）加HXCH2CH2CH2BrBr+ Br2CCl4+ HBrCH3CH2CH2Br+ HBrCH3C CHCH2CH3CH3室温下只有环丙烷能反应；室温下只有环丙烷能反应；断裂连接取代基最多和最少的键，断裂连接取代基最多和最少的键，H H加在含加在含H H多的多的C C上。上。Br用于用于鉴别鉴别？2 2、取代反应、取代反应Cl2光光Cl2hvBr2hvClClBr（优先取代叔（优先取代叔H） 环烷烃总结环烷烃总结 1. 1. 环的稳定性环的稳定性 环己烷环己烷 环戊烷

8、环戊烷 环丁烷环丁烷 环丙烷环丙烷 2. 2. 环己烷的构象环己烷的构象 优势构象三原则：椅式构象稳定；优势构象三原则：椅式构象稳定；e e键稳键稳定；大基团在定；大基团在e e键上稳定。键上稳定。 3.3.烷烃的化学性质烷烃的化学性质 小环似烯，大环似烷小环似烯，大环似烷13本节作业本节作业 习题：习题： P77P77 7(a,b,c,f,g),87(a,b,c,f,g),8 复习：脂环烃复习：脂环烃 预习：芳香烃预习：芳香烃14本节作业本节作业 习题：习题： P77P77 7(a,b,c,f,g),87(a,b,c,f,g),8 复习：脂环烃复习：脂环烃 预习：芳香烃预习：芳香烃15谢谢 谢谢 ThThankank youyou