有机化学——苯.ppt

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1、苯的发现苯的发现 1825年有英国科学家年有英国科学家_首先首先发现的。发现的。 法拉第法拉第苯的用途苯的用途 苯是一种重要的苯是一种重要的_原料，也是重原料，也是重要的要的_。 化工化工有机溶剂有机溶剂苯的物理性质苯的物理性质颜色颜色 状态状态 毒性毒性在水中的在水中的溶解度溶解度密度（与密度（与水相比）水相比）无无色色液液态态有有毒毒不溶于水不溶于水比水小比水小苯的分子结构苯的分子结构 分子式：分子式：_；C6H6CCCCCHHHCHHH结构简式：结构简式：_；或；或_结构特点结构特点苯分子具有苯分子具有_形结构。形结构。 平面正六边形平面正六边形苯分子中的化学键苯分子中的化学键分子中不存

2、在分子中不存在_键，也不存在键，也不存在_键，而是一种介于键，而是一种介于_和和_之间的之间的一种独特的共价键。一种独特的共价键。单单双双单键单键双键双键在空气中能够燃烧，燃烧时产生在空气中能够燃烧，燃烧时产生_火焰。燃烧的化学方程式火焰。燃烧的化学方程式为：为：_。苯的化学性质苯的化学性质（1）氧化反应）氧化反应苯苯_使酸性高锰酸钾溶液褪色。使酸性高锰酸钾溶液褪色。不能不能点燃2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 明亮并明亮并带有浓烟带有浓烟（2）取代反应）取代反应与溴的反应与溴的反应苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生作用下发生_反应，生成反

3、应，生成_，反应的化学方程式为：反应的化学方程式为：_。 取代取代硝化反应硝化反应苯在浓硫酸、苯在浓硫酸、5060时与浓硝酸发生时与浓硝酸发生_反应生成反应生成_。方程式为。方程式为:_。3FeBrBrBr2HBr HNO3H2O2NO浓硫酸取代取代液溴液溴溴溴苯苯硝基苯硝基苯硝化硝化（3）加成反应）加成反应在一定条件下，苯也能与在一定条件下，苯也能与H2发生加成反发生加成反应，反应的方程式为：应，反应的方程式为：_。 Ni+3H2小结：小结：苯易发生苯易发生_反应，能发反应，能发生生_反应，难被反应，难被_，其，其化学性质不同于烷烃、烯烃。化学性质不同于烷烃、烯烃。取代取代加成加成氧化氧化练

4、习练习1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：（实有：（ ）苯的间位二元取代物只有一种。苯的间位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯能在一定条件下与苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。反应生成环己烷。苯在苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代存在的条件下同液溴发生取代反应。反应。ABCDC练习练习21866年凯库勒提出了苯的单、年凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯双键交替的六边

5、形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列它不能解释下列_事实（填编号）。事实（填编号）。A苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色B苯能与苯能与H2发生加成反应发生加成反应C溴苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体D邻二溴苯只有一种邻二溴苯只有一种A、DBrBrBrBr练习练习3下列物质中，既能因发生化学下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶溶液褪色的是：（液褪色的是：（ ）SO2CH3CH2CHCH2 CH3CH3ABCDDSO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr比较烷烃、烯烃、苯

6、的结构和性质比较烷烃、烯烃、苯的结构和性质分子式分子式烷烃烷烃(C2H6) 烯烃（烯烃（C2H4） 苯苯(C6H6)结构式结构式 CH3CH3CH2CH2结构特结构特点点CC可以可以旋转旋转CC不能不能旋转旋转双键中一双键中一个键易断裂个键易断裂苯环很稳定苯环很稳定介于单、双介于单、双键之间的独特键之间的独特的键的键主要性主要性质质_、氧、氧化（燃烧）化（燃烧）_、_、_、氧化（燃烧）氧化（燃烧）取代取代加成加成加聚加聚加成加成取代取代1苯的结构式可用苯的结构式可用 来表示，下列来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（关于苯的叙述中正确的是（ ）A苯主要是以石油分馏而获得的一种苯主要是以石油分馏而

7、获得的一种重要化工原料重要化工原料B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃烃C苯分子中苯分子中6个碳碳化学键完全相同个碳碳化学键完全相同D苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色溶液反应而使它们褪色C2某高速公路上一辆运送化学药品的槽罐车侧某高速公路上一辆运送化学药品的槽罐车侧翻，罐内翻，罐内15 t苯泄入路边苯泄入路边300 m长的水渠，造成严长的水渠，造成严重危害，许多新闻媒体进行了连续报道。以下报重危害，许多新闻媒体进行了连续报道。以下报道中有科学性错误的是（道中有科学性错误的是（ ）A由于大量苯溶入水渗入土壤，会对周边农田

8、、由于大量苯溶入水渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染水源造成严重污染B由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸区如果有一个火星就可能引起爆炸C可以采取抽水渠中上层液体的办法，达到部可以采取抽水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄露物的目的分清除泄露物的目的D处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄露物，但由有人提出用点火焚烧的办法来清除泄露物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳法未被采纳A3

9、将溴水和苯混合振荡，静置后分液将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，把分离出的苯置于一试管中，加分离，把分离出的苯置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是（这种物质是（ ）A亚硫酸钠亚硫酸钠B溴化铁溴化铁C锌粉锌粉D铁粉铁粉BD4科学家对物质性质的推断一般要基科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是（的烯烃性质不同的事实是（ ）A苯分子是高度对称的平面型分子苯分子是高度对称的平面型分子B苯不与溴水反应苯不与溴水反应C苯不与酸性苯不与酸性KMnO4溶液反应溶液反应D

10、1 mol 在一定条件下可与在一定条件下可与3 mol Cl2发生加成反应发生加成反应BC5下列物质中，在一定条件下既能发下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（溶液褪色的是（ ）A甲烷甲烷B苯苯C乙烯乙烯D乙烷乙烷AB7关于苯分子结构的下列说法中正确关于苯分子结构的下列说法中正确的是（的是（ ）A苯分子中含有三个苯分子中含有三个 键和三键和三个个CC键，且交替连接键，且交替连接B苯分子为正六边形，每个氢原子垂苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面直于碳原子所在的平面C苯环上的碳碳键是

11、一种介于碳碳单苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键键和碳碳双键之间的独特的键D苯分子里六个苯分子里六个CH键完全相同键完全相同CCCD8下列关于苯的性质的叙述中，不正下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（确的是（ ）A苯是无色带有特殊气味的液体苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一中不溶于水且密度小常温下苯是一中不溶于水且密度小于水的液体于水的液体C苯在一定条件下能与溴发生取代反苯在一定条件下能与溴发生取代反应应D苯不具有典型的双键所具有的加成苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应反应的性能，故不可能发生加成反应D9下列物质与溴水混合后充分振荡，下

12、列物质与溴水混合后充分振荡，静置后上层液体呈橙红色，下层液体无静置后上层液体呈橙红色，下层液体无色的是（色的是（ ）A碘化钾溶液碘化钾溶液B苯苯C四氯化碳四氯化碳D己烯己烯B10如图是如图是制取溴苯的制取溴苯的装置。试回装置。试回答：答：（1）装置）装置A中发生反应的化学方程式是：中发生反应的化学方程式是： 3FeBrBrBr2HBr 10如图是如图是制取溴苯的制取溴苯的装置。试回装置。试回答：答：（2）装置）装置C中看到的现象是：中看到的现象是：_，证明：，证明： _ 。 导管口有导管口有白雾生成，试管中有浅黄色沉淀白雾生成，试管中有浅黄色沉淀 有有HBr气体生成气体生成 10如图是如图是制

13、取溴苯的制取溴苯的装置。试回装置。试回答：答：（3）装置）装置B是吸收瓶，内盛是吸收瓶，内盛CCl4液体，液体，实验中观察到的现象是：实验中观察到的现象是：_，原因是：，原因是： _。无色液体变成无色液体变成橙黄色橙黄色试管试管A中挥发出的中挥发出的Br2溶解在溶解在CCl4中中10如图是如图是制取溴苯的制取溴苯的装置。试回装置。试回答：答：如果没有如果没有B装置将装置将A、C直接相连，你认直接相连，你认为是否妥当？为是否妥当？_（填（填“是是”或或“否否”），理由是），理由是_。 否否 挥发出的挥发出的Br2进入进入AgNO3溶液同溶液同样有浅黄色的沉淀生成样有浅黄色的沉淀生成 10如图是如

14、图是制取溴苯的制取溴苯的装置。试回装置。试回答：答：（4）实验完毕后将）实验完毕后将A管中的液体倒在装管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯有冷水的烧杯中，烧杯_（填（填“上上”或或“下下”）层为溴苯，这说明溴苯）层为溴苯，这说明溴苯_且且_。下下不溶于水不溶于水密度比水大密度比水大1C 2A 3BD 4BC 5A 6B 7CD 8D 9B凯库勒凯库勒 (FriedrichAKekule18291896)德国有机化学家。主要研究有德国有机化学家。主要研究有机化合物的结构理论。机化合物的结构理论。 他他1829年出生于德国的达姆斯年出生于德国的达姆斯塔德市，中学时，就懂四门外语，塔德市，中学时，就

15、懂四门外语，从小热爱建筑，立志长大后要当一从小热爱建筑，立志长大后要当一名优秀的建筑大师。名优秀的建筑大师。 1847年，年，18岁的他以优异的成绩考人古森大岁的他以优异的成绩考人古森大学学建筑学，在大学里，所学的课程有几何学、学学建筑学，在大学里，所学的课程有几何学、数学、制图和绘画。他口齿清楚，具有非凡的演数学、制图和绘画。他口齿清楚，具有非凡的演说才能，他谈吐凤趣。善于很策略地提出重要建说才能，他谈吐凤趣。善于很策略地提出重要建议。所以，入学不久他就成了人们普遍喜欢的活议。所以，入学不久他就成了人们普遍喜欢的活跃人物。跃人物。凯库勒关于苯环结构的假说，在凯库勒关于苯环结构的假说，在有机化

16、学发展史上作出了卓越贡有机化学发展史上作出了卓越贡献。他早年受到建筑师的训练，献。他早年受到建筑师的训练，具有一定的形象思维能力，他善具有一定的形象思维能力，他善于运用模型方法，把化合物的性于运用模型方法，把化合物的性能与结构联系起来，他的苦心研能与结构联系起来，他的苦心研究终于有了结果。究终于有了结果。1864年冬天，他的科学灵年冬天，他的科学灵感导致他获得了重大的突破。他曾记载道：感导致他获得了重大的突破。他曾记载道：“我坐下来写我的教科书，但工作没有进展；我坐下来写我的教科书，但工作没有进展；我的思想开小差了。我把椅子转向炉火，打我的思想开小差了。我把椅子转向炉火，打起瞌睡来了。原子又在我眼前跳跃起来，这起瞌睡来了。原子又在我眼前跳跃起来，这时较小的基团谦逊地退到后面。我的思想因时较小的基团谦逊地退到后面。我的思想因这类幻觉的不断出现变得更敏锐这类幻觉的不断出现变得更敏锐了，现在能分辨出多种形状的大了，现在能分辨出多种形状的大结构，也能分辨出有时紧密地靠结构，也能分辨出有时紧密地靠近在一起的长行分子，它竹滋绕、近在一起的长行分子，它竹滋绕、旋转，象蛇一样地动着。看！那旋转，象蛇一