有机化学绪论.ppt

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1、有有 机机 化化 学学绪绪 论论第一节第一节 有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物一、一、 有机化学的研究对象有机化学的研究对象 有机化合物与人类生活有着密切关系有机化合物与人类生活有着密切关系 人类对有机化合物的认识过程人类对有机化合物的认识过程 1828年，德国化学家伍勒在研究氰酸盐的年，德国化学家伍勒在研究氰酸盐的过程中，意外地发现了有机物尿素的生成。过程中，意外地发现了有机物尿素的生成。AgOCN+NH4ClNH4OCN+AgClNH4OCNOH2N-C-NH2 有机化合物的涵义有机化合物的涵义 在有机化合物中，绝大多数都含有碳、氢在有机化合物中，绝大多数都含有碳、氢两种元素，有些

2、还含有氧、硫、氮、磷、卤素两种元素，有些还含有氧、硫、氮、磷、卤素等其它元素。所以，现在人们认为，有机化合等其它元素。所以，现在人们认为，有机化合物就是碳氢化合物物就是碳氢化合物（烃）（烃）及其衍生物及其衍生物 。 有机化学的涵义有机化学的涵义 有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。在化学上，通常把含有碳氢两种元素的化学。在化学上，通常把含有碳氢两种元素的化合物称为烃。因此，有机化学也就是研究的化合物称为烃。因此，有机化学也就是研究烃及其衍生物的化学。烃及其衍生物的化学。 二、有机化学与农业科学的关系二、有机化学与农业科学的关系 1. 农业科学的发展促

3、进了有机化学的发展，同样，有机化学的发展也促进了农业科学的进步和深入发展。 2. 要从分子水平上认识生命过程并研究生命现象。化学的理论、观点和方法在整个生命科学中起着不可缺少的作用。 3.大量天然的和合成的有机化合物正在越来越广泛地应用于农业生产 。 有机化学既是学习农业科学的基础，又是进行农业科学研究的工具。 三、有机化合物的特性三、有机化合物的特性 1易燃烧易燃烧 除少数例外，一般有机化合物都含有碳和氢两种元素，因此容易燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热量。大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。 2. 熔点、沸点低熔点、沸点低

4、无机化合物无机化合物 静电力静电力有机化合物有机化合物 范德华力范德华力NaClCH3COCH3相对分子质量58.558.08熔点/ C801-95.35 沸点/ C1 46556.2 3.难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂 水是强极性化合物。大部分无机化合物是离子键型化合物，易溶于水，不易溶于有机溶剂；有机化合物是共价键型化合物，极性小，不溶于水，易溶于有机溶剂“相似相溶”原理。 4.反应速度慢反应速度慢 无机反应是离子型反应，一般反应速度都很快。有机反应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所以反应速度比较慢。CH3CH2OHCH2CH2CH3CH

5、2OH2CH3CH2OCH2CH3AgNO3+NaClAgCl+NaCl5副反应多，产物复杂副反应多，产物复杂 有机化合物的分子大多是由多个原子结合而成的复杂分子，所以在有机反应中，反应中心可以在不同部位同时发生反应，得到多种产物。反应生成的初级产物还可继续发生反应，得到进一步的产物。因此在有机反应中，除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。 书写有机反应方程式时常采用箭头，而不用等号，一般只写出主要反应及其产物，有的还需要在箭头上标明反应的必要条件。 6. 同分异构现象普遍存在同分异构现象普遍存在 同分异构现象是指具有相同分子式，但结构不同，从而性质各异的现象。 乙醇和甲醚，分子式均为C2

6、H6O，但它们的结构不同，因而物理和化学性质也不相同。 乙醇 b.p.78.5 oC 甲醚 b.p.-25 oC H-C-C-O-HHH HHHH-C-O-C-HHHH第二节第二节 共价键的一般概念共价键的一般概念 化学键有多种形式，但最常见的是离子键和共价键。离子键和共价键。离子键是通过电子转移形成的，共价键是通过共用电子对形成的。无机化合物是以离子键结合的，有机化合物是以共价键结合的。 一、共价键理论一、共价键理论 1原子轨道原子轨道 原子是由原子核和核外电子两部分组成的 。电子在核外的分布就好像云雾一样，因此把这种分布形象地称为电子云。如果用一个界面把这样的分布划出一个区域，电子在这个区

7、域内出现的几率很大。这种电子在空间可能出现的区域称为原子轨道 。 1s、2p轨道的电子云示意图轨道的电子云示意图 基态时碳原子和氧原子核外的电子排布基态时碳原子和氧原子核外的电子排布 6C 8O 2s 2p 2s 2p 1s 1s 基态时，原子中的电子都按能量最低原理、互不相容原理和洪特规则排布在原子轨道中，每一个原子轨道只能容纳两个自旋方向相反的电子。 2. 价键理论价键理论 (1) 两个原子都有一个或多个未成对电子且自旋相反 (2) 原子相互靠近轨道重叠时重叠的程度最大方向性 (3) 成键电子只能在成键区域内运动定域性 (4) 一个电子最多只能和一个自旋方向电子配对饱和性H(1s)Cl(2

8、p)能稳定成键不能稳定成键不能成键3碳原子的价键特点和杂化轨道碳原子的价键特点和杂化轨道 (1) 碳原子的价键特点碳原子的价键特点 碳原子基态时，核外电子排布为：1s22s22px12py1 碳原子之间相互结合或与其它原子结合时，都是通过共用电子对而结合成共价键。 碳原子是四价的，它可以与其它原子或自身形成单键，也可以形成双键或叁键。2s2p2p2p (2) 碳原子轨道的杂化碳原子轨道的杂化 碳原子在基态时，只有两个未成对电子，碳原子应是两价的。而在有机化合物中，碳均为4价。美国化学家美国化学家鲍林，鲍林， 19541954年获诺贝尔化年获诺贝尔化学奖，学奖，19631963年获诺年获诺贝尔和

9、平奖。贝尔和平奖。1931年，年，Pauling提出原子轨道杂化理论提出原子轨道杂化理论 碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量，使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中，形成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳原子为四价的。 跃迁 2px 2py 2pz 2px 2py 2pz 2s 2s 基态 激发态 碳原子的2s电子跃迁后得到的四个原子轨道，它们处在不同的能级中的，成键后碳原子的四个价键不可能是等同的。事实上，在饱和烃中，碳原子的四个价键是等同的。 为了解决这个矛盾，杂化轨道提出：碳原子在成键时，四个原子轨道可以“混合起来”进行“重新组合”形成四个能量等同的新轨道，称为杂

10、化轨道。 杂化轨道的能量稍高于2s轨道的能量，稍低于2p轨道的能量。杂化轨道的数目等于参加组合的原子轨道的数目。 碳原子的杂化分为三种类型：碳原子的杂化分为三种类型： sp3杂化、sp2杂化、sp杂化 sp3杂化杂化实例：实例：CH4一个sp3杂化轨道两两夹角109 28, sp2杂化杂化实例：CH2=CH2Sp 杂化杂化 （1）二个sp杂化轨道的分布 （2）二个p轨道相互垂直 碳原子的碳原子的sp杂化轨道示意图杂化轨道示意图 实例：实例：H CCHs sp sp sp sps （3）键和键和键键 共价键按共用电子对的数目，分为单键和重键 单键：共用一对电子，用一半短线表示。 重键：共用两对或

11、两对以上电子，用二条或三条半短线表示。 单键 双键 三键 按成键原子轨道重叠方向不同，共价键又可分为键和键和键键H-C-HHHC=C-C C 键键 两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠（头碰头”方式重叠 ）而形成的键叫键。Cl ClH ClH H 键的特点键的特点 形成键的原子轨道是沿着对称轴的方向相互重叠的，所以键的电子云分布近似圆柱形。因此，以键连接的原子或基团可以绕键轴自由旋转，键不致发生断裂。 因重叠程度最大，故键比较牢固，在化学反应中比较稳定，不易发生断裂。 键存在于一切共价键之中。 键键 两个成键原子轨道以对称轴相平行互相重叠（两个p轨道从侧面“肩并肩”地重叠 ）而形成的键叫键。p

12、p 键的特点键的特点 键不能单独存在，必须与键共存。p轨道从侧面重叠，在键形成以后，就限制了键的自由旋转。而且电子云重叠程度较小，键能较小，发生化学反应时，键易断裂。 键的电子云分散暴露在两核连线的上下两方呈平面对称，键的电子云离原子核较远，受核的约束较小。因此，键的电子云具有较大的流动性，易受外界的影响而发生极化，具有较强的化学活性。 二、共价键的属性二、共价键的属性 1. 键长键长 形成共价键的两个原子核之间的平均距离形成共价键的两个原子核之间的平均距离称为键长。键长的单位为称为键长。键长的单位为nm（10-9m）。）。 一般说来，共价键越短，表示键越强，一般说来，共价键越短，表示键越强，

13、越牢固越牢固。 2. 键角键角 两价以上的原子与其它原子成键时，两两价以上的原子与其它原子成键时，两个共价键之间的夹角称为键角。个共价键之间的夹角称为键角。 例如，甲烷分子中例如，甲烷分子中HCH为为10928。而在。而在其它烷烃分子中，由于碳原子连接的情况不尽相其它烷烃分子中，由于碳原子连接的情况不尽相同，相互影响的结果，其键角也稍有差异。丙烷同，相互影响的结果，其键角也稍有差异。丙烷分子中的分子中的C-CH2-C就不是就不是10928 ，而是，而是112。 3. 键能键能 键能表示共价键的牢固程度。当键能表示共价键的牢固程度。当A和和B两个原子两个原子（气态）结合生成（气态）结合生成A-B

14、分子（气态）时，放出的能量称分子（气态）时，放出的能量称为键能。为键能。 A-B双原子分子（气态）离解为原子（气态）双原子分子（气态）离解为原子（气态）时，所需要的能量叫做时，所需要的能量叫做A-B键的离解能，以符号键的离解能，以符号D（A-B）表示表示 。对于双原子分子，。对于双原子分子，A-B键的离解能就是它的键能。键的离解能就是它的键能。键的离解能和键能单位通常用键的离解能和键能单位通常用kJmol-1表示。表示。A（气态）（气态）+B（气态）（气态）A-B（气态）（气态） 键能越大，说明两个原子结合得越牢固键能越大，说明两个原子结合得越牢固。 4. 键的极性、分子的极性和分子间力键的极

15、性、分子的极性和分子间力 （1）键的极性）键的极性 键的极性是由于成键的键的极性是由于成键的两个原子之间的电负性差异而引起的。两个原子之间的电负性差异而引起的。 CH3+Cl- 共价键的极性大小可用偶极矩（键矩）共价键的极性大小可用偶极矩（键矩）来表示。来表示。 =qR 式中，式中，q =正、负电荷中心所带的电荷值（库仑正、负电荷中心所带的电荷值（库仑C） R =正、负电荷间的距离（正、负电荷间的距离（m） （2）分子的极性）分子的极性 在双原子分子中，共价键的极性在双原子分子中，共价键的极性就是分子的极性。但对多原子的分子就是分子的极性。但对多原子的分子来说，分子的极性取决于分子的组成来说，

16、分子的极性取决于分子的组成和结构。多原子分子的偶极矩是各键和结构。多原子分子的偶极矩是各键的偶极矩的向量和。的偶极矩的向量和。 HHHHCCClClClClHCClClCl =0 =0 =3.6310-30Cm 甲烷甲烷 四氯化碳四氯化碳 三氯甲烷三氯甲烷 键的键的极性和分子的极性对物质的熔点、沸点和极性和分子的极性对物质的熔点、沸点和溶解度都有很大的影响，键的极性也能决定发生溶解度都有很大的影响，键的极性也能决定发生在这个键上的反应类型，甚至还能影响到附近键在这个键上的反应类型，甚至还能影响到附近键的反应活性。的反应活性。 （3）分子间力）分子间力 偶极偶极偶极作用力偶极作用力 这种作用力产生在极这种作用力产生在极性分子之间。性分子之间。使分子定向排列。使分子定向排列。这种分子间力这种分子间力也称为定向力也称为定向力。 + - + - + - CH3ClCH3ClCH3Cl 范德华力范德华力 非极性分子在运动中可以产生非极性分子在运动中可以产生瞬间偶极。这种瞬间偶极所产生的相互作用力称瞬间偶极。这种瞬间偶极所产生的相互作用力称为范德华力（也称色散力）。范德华力不仅存在为范德华力（也称