有机定稿第1920讲.docx

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1、OH选修5第19讲有机化学综合训练总第57讲2、柠檬酸三丁酯(TBC)是绿色环保的增塑剂,应用极其广泛,它的结构式如左下图,已知柠檬酸的结构简式为OhHOOCCH2-C-CH2-CHCOOHICOOH1一丙醇的键线式可表示为试回答:(I)TBC的分子式为,在研究TBC的结构时要用到一种谱图(如下),用于推测等信息,它是图(填序号);A.核磁共振氢谱B.红外光谱C.质谱(2) 1一丁醇在一定条件下可生成1一丁醇,反应类型为,化学方程式为,TBC在该条件下(填“能”或“不能”)生成含醛基的化合物;(3)柠檬酸与甲醇反应生成柠檬酸三甲酯的化学方程式;4、有机物A为烧类化合物,质谱图表明其相对分子质量

2、为70,其相关反应如下图所示,其中B、D、E的结构中均含有2个一CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。H+HhNaoHZ乙醇心J1.氢澳酸/请回答:(1)D的分子式为;(2)B中所含官能团的名称为(3) IH的反应类型为(填字母序号);a.还原反应b.加成反应c.氧化反应d.消去反应(4)写出下列反应的化学方程式:I:;II:;(6)E有多种同分异构体,其中含有-4-0-结构的有种;E的另一种同分异构体能发生银镜反应,能与足量金属钠生成氢气,不能发生消去反应,其结构简式为068、(哈尔滨三中、东北育才、大连育明、天津耀华2011年四校第一次模拟,38)分别由C、H、O三种元素组成的有机物A

3、、B、C互为同分异构体,它们分子中C、H、O元素的质量比为15:2:8,其中化合物A的质谱图如下。碧100A是直链结构,其核磁共振氢谱有三组峰,普80且峰面积之比为1:1:2,它能够发生银衾6040镜反应。B为五元环酯。C的红外光谱表20明其分子中存在甲基。其它物质的转化关系如下:A的分子式是:oA分子中的官能团名称是:oB和G的结构简式分别是:、t写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)D-C;H-*Go写出由单体F分别发生加聚反应生成的产物和发生缩聚反应生成的产物的结构简式:、07、某有机物X(Ci2Hi36Br)遇到FeCI3溶液显紫色,其部分结构简式如下:OOHIlIBr-CH2-C

4、H2-O-C-CH2CH-C-OIlO己知加热X与足理的NaOH水溶液反应时,得到A、B、C三种有机物,其中C中含碳原子最多。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E,E的结构简式为:HOOC-CH2-CH-COOH(1) B中含有的官能团&I为O(填名称)(2) ImoIX与足量的NaOH水溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为0(3)C经酸化可得到有机物G,G不能发生的反应类型有(填序号)。加成反应消去反应氧化反应取代反应(4) 1molC酸化后与足量浓溟水充分反应需molBr2。(5) E在浓H2SO4作用下可生成六元环状化合物,其化学方程式为o(6) E的两种同分异构体F、G有如下特点:ImO

5、lF或G可以和3molNa发生反应,放出标准状况下33.61.H2,ImOIF或G可以和足量NaHeO3溶液反应,生成ImoICo2,ImolF或G还可以发生银镜反应,生成2molAgo则F和G的结构简式分别是、。8、奶油中含有有一种可作香料的化合物A,A中只含C、H、。三种元素。通过红外光谱图分析可知A中含有碳氧双键;通过李比希法分析得到A分子中C、H、O原子个数比为2:4:1,通过质谱仪分析其相对分子质量为88oRCHO+R,CHORCH-THRzHio4OHOH与A相关的反应如下:II一定条件THB“浪酸)牝blNaOH/S?11一定条件-IHl回r因怨1.回催化剂A的分子式为,H的结构

6、简式为o上述7步反应中属于取代反应的是(填序号)。(3)写出B-D反应的化学方程式:o(4)B的核磁共振氢谱图中共有个峰。在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G。G有多种同分异构体,其中符合下列两个条件的同分异构体共有种。A.无环状结构B.不含碳碳双键和碳碳叁键11.(2011年北京市丰台区高三一模,28)有机物A为羊肉的特征香成分。其合成路线如下:DCH2OH2原醋酸三乙酩/COOC2H5KoH溶液B正二丁胺,C催化剂Dkzz催化剂”FA己知:RCH2CHO+CO正一丁RCCHO+H2OCH2原醋酸三乙酯RCCH2OHRcCH2CH2COOC2H5CH2CH2(I)B

7、是熔的含氧衍生物,质谱表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%。B能发生银镜反应,且分子结构中只有一个一CH3。B中含氧官能团的名称为;B的结构简式为0(2) D能发生的化学反应类型有(填序号)。酯化反应加成反应消去反应聚合反应(4)写出BfC的化学方程式:o(5)写出酸性条件下FfA的化学方程式:o(7)与C含有相同官能团,分子结构中含有两个一CH3,一个的同分异构体有种。(8)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个二C二CH2核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为。16.(北京市海淀区2011届高三一模理综,26)苏合香醇可以用作食用香精

8、,其结构简式如图17所示。(1)苏合香醇的分子式为,它不熊发生的有机反应类型有O取代反应加成反应消去反应加聚反应氧化反应水解反应有机物丙是一种香料,其合成路线如图18。其中甲的相对分子质量通过质谱法测得为88,它的核磁共振氢谱显示只有三组峰;乙与苏合香醇互为同系物。已知:R-CH=CH2对,R-CH夕HQH(2)按照系统命名法,A的名称是o(3) C与新制CU(OH)2悬浊液反应的化学方程式为o(4)丙中含有两个一CH3,在催化剂存在下ImOlD与2molH2可以反应生成乙,则D的结构简式为c(5)甲与乙反应的化学方程式为o(6)苯环上有3个取代基或官能团,且显弱酸性的乙的同分异构体共有种,其

9、中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式为o选修5第19讲有机化学综合训练总第57讲1、氢化阿托QrCH-CHO醛是一种重要的化工原料,其合成路线如下:(1)氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是O(2)在合成路线上的反应类型分别为(3)反应发生的条件是O反应的化学方程式为1一丙醉的键线式可表示为(5) Imol氢化阿托醛最多可和mol氢气加成,ImOl氢化阿托醛发生银镜反应可生成molAgo(6) D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质,则X的结构简式为OD有多种同分异构体,能满足苯环上有两个取代基,且能使FecI3溶液显紫色的同分异构体有种。(1)粉基(2分)

10、(2)消去反应加成反应(各1分共2分)(3) NaOH溶液加热(2分)(4) lYcH-CH1OH+022(A-Ch-cho+2H2O(2分)CHj/CH3(5) 4;2(6)CH3COOH;6(以上每空2分)2、(哈尔滨三中、东北育才、大连育明、天津耀华2010年四校第一次联考,38)柠檬酸三丁酯(TBC)是绿色环保的增塑剂,应用极其广泛,它的结构式如左下图,已知柠檬酸的结构简式为OHHOOCCH2-C-CH2-CHCOOHIC:OOHOH试回答:(1)TBC的分子式为,在研究TBC的结构时要用到一种谱图(如下),用于推测等信息,它是图(填序号);A.核磁共振氢谱B.红外光谱C.质谱(2)1

11、丁醇在一定条件下可生成1一丁醇,反应类型为,化学方程式为,TBC在该条件下(填“能”或“不能”)生成含醛基的化合物;(3)柠檬酸与甲醇反应生成柠檬酸三甲酯的化学方程式;(4)合成TBC时,不同条件对酯化学率的影响如下表:n(酸):n(醇)1:5.01:5.51:6.01:6.51:7.0酯化率/%95.196.397.097.497.2时间Zh0.51.02.03.05.0酯化率/%40.070.294.397.497.4温度/C130140145150160酯化率/%89.596.297.497.497.2酯化反应时应选择的条件如下:它们分别是n(酸):(醇)、时间、温度,其中最佳的是:(填

12、序号)。A.1:5,lh,130oCB.1:5.5,lh,140oCC.k7,2h,160oCD.1:6.5,3h,145oC(5)TBC与足量NaoH溶液反应的化学方程式:。(1) Ci8H32O7(1分);化学键或官能团(2分);B(I分)(2)氧化反应(1);不能(1分)CU或AgZCH3CH2CH2CH2OHfO22CH3CH2CH2CHO+2H2O(2分);(3) ?H俵化剂?H(35)1(4)5WV-ch2c00h+3CH3OHch3cc-C-CH2COOCH3+3H2OOHCH3(CH2)3OOCCH2-!:-CH2COO(CH2)3CH3COO(CH2)3CH3(2分)CTOH

13、COOCH3-Vh+3NaOH-*NaOOCCH2-CH3-CH-CH=CH2+NaBr+H2OCH3CH3II:CH3-H-CH2-CH2OH+HBrCH3-CH-CH2-CH2Br+H2OCH3CH3+H2OCH3-(pH-CH2-COOH+CH3-(pH-CH2-CH2OH浓硫酸$CH3-H-CH2-COOCH2CH2(pHCH3CH3CH3CH3CH368、(哈尔滨三中、东北育才、大连育明、天津耀华2011年四校第一次模拟,38)分别由C、H、0三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体,它们分子中C、H、O元素的质量比为15:2:8,其中化合物A的质谱图如下。10080604020相对强WA是直链结构,其核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1:1:2,它能够发生银镜反应。B为五元环酯。C的红

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