三聚氰胺-环氧氯丙烷预聚物的合成及表征毕业论文.doc

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1、本科生毕业论文(设计)三聚氰胺环氧氯丙烷预聚物的合成及表征- 18 -目 录中文摘要2外文摘要3引言41绪论41.1均三嗪环的简介41.1.1均三嗪环及其原料的特点41.1.2均三嗪衍生物的特点41.2 TGIC的简介51.2.1 TGIC的合成方法61.2.2 TGIC的用途6 1.3 研究背景及意义62实验部分72.1实验原理72.2药品、仪器82.3 实验步骤92.4 产物表征92.4.1 羟值测定92.4.2 环氧值测定102.4.3 红外测定122.4.4 热重测定123结果与讨论123.1 羟值测定123.2 环氧值测定133.3 红外测定143.4 热重测定164结论18参考文献

2、19三聚氰胺环氧氯丙烷预聚物的合成及表征摘 要:本文主要介绍了含均三嗪环的三聚氰胺与环氧氯丙烷之间的反应。对其产物进行了一系列的表征。如羟值的测定了解生成产物的羟值含量以便于了解其反应过程中的反应方向;环氧值的测定则是了解反应停留在什么程度的环氧化,更能了解反应的进行程度及反应方向;红外测定则是更好的了解反应产物的官能团;而通过热重的分析可以了解产物及反应物的差异,进而确定反应是否进行,还可了解产物在各个温度的分解状况来分析产物的结构。关键词:三聚氰胺;环氧值;羟值;预聚物合成;均三嗪环Melamine / epichlorohydrin prepolymers Synthesis and C

3、haracterizationAbstract:This paper describes the triazine ring containing melamine and the reaction between epichlorohydrin. Its products were a series of characterization. Determination of hydroxyl value, such as understanding of the value generated hydroxyl content of the product in order to under

4、stand the reaction process in response to direction; epoxy value determination is to understand the extent of the reaction remain in the epoxidation, a better understanding of the reaction extent and direction of reaction ; infrared measurement is a better understanding of the reaction products of t

5、he functional group; and by thermogravimetric analysis to understand the difference between products and reactants, and to determine whether reaction, but also to understand the decomposition temperature of the product in each state to analyze the structure of the product .Key Words:Melamine;Epoxy v

6、alue;Hydroxyl value;Prepolymer synthesis; Triazine ring引 言1绪论1.1三嗪环的简介1.1.1均三嗪环及其原料的特点均三嗪环是个含氮的六元杂环,化学性质相当稳定,在浓硫酸中加热到150以上才能分解1。良好的稳定性使它能经受各种苛刻的反应条件而不被破坏。均三嗪环可以通过氢键作用、金属离子的配合作用以及p-p作用进行分子识别,应用到超分子领域。提供均三嗪环的主要原料有三聚氯氰、三聚氰胺、三聚氰酸等。其中三聚氯氰,是目前国际上少数几种年产10万吨以上的杂环化合物。在三聚氯氰的分子结构中的三个碳原子上各自连着一个氯原子,因受C=N不饱和键的影响,

7、三个氯原子的反应活性都比较高(相当于酞氯的活性),容易发生亲核取代反应,但活泼程度不同。可以被OH,NH2,SH,NHR等官能团分级取代形成不同性质和用途的物质,示意如图11。若仅需取代一个氯原子时需将温度控制在-155,在等当量的缚酸剂存在下进行反应;要取代第二个氯原子时需将温度升高到室温或4060并在缚酸剂存在下反应;要取代第三个氯原子时需将温度升高到90100并在缚酸剂存在下反应24。而我们将以其另一个主要原料三聚氰胺作主要反应原料来进行该实验。1.2.2均三嗪衍生物的特点均三嗪衍生物是指分子结构中含有均三嗪环结构的化合物。这些衍生物具有良好的光学性质以及抗菌,抗癌性5-6和光电活性7-

8、8,在生物医药、农药、表面活性剂、超分子自组装、催化剂、荧光增白剂、抗氧剂、润滑剂、纸张处理剂、橡胶、纺织助剂等领域的应用研究成果令人振奋。作为一个新兴课题,近年来,越来越多的研究人员关注到均三嗪环衍生物的进展。Menicasli5研究了均三嗪衍生物的抗癌性能,并合成如图1-2所示的结构的分子,在小白鼠试验中验证了其抗肿瘤细胞性能和安全性。Kukla9等研究表明均三嗪环衍生物具有抗逆转录酶病毒的能力,预计可以使用在人类的爱滋病的治疗上。方奇7,8等人合成了三取代结构的均三嗪衍生物,并与单取代,双取代结构的均三嗪衍生物作了比较,结果表明三取代结构的均三嗪衍生物较单取代结构存在明显的双光子吸收增强

9、效应。1.2 TGIC的简介新型环氧树脂的化学名称是三(缩水甘油基)异氰尿酸酯,简称TGIC。其结构式为:图1-3 TGIC的结构式国外主要的TGIC制商有Vantico和Nissan等。近年来我国TGIC行业发展迅速,其原动力在于下游粉末涂料行业的需求大增。粉末涂与涂装学会的统计数据表明10,2004年我国TGIC的总产能为6 000 t/a左右,到2007年已经达到15000 t/a,3年时间TGIC的产能增加了1倍多。1.2.1 TGIC的合成方法目前,TGIC工业上大多采用两步合成路线11-12。第一步为加成反应,固相异氰脲酸与液相的环氧氯丙烷在催化剂作用下生成中间体1, 3, 5-三

10、(1-氯-2羟基-丙基)异氰脲酸酸酯。异氰脲酸是一种对称性的六元化合物,环上的碳氮原子交替排布,存在两种互变异构体,一种是氰脲酸,一种是异氰脲酸在与环氧氯丙烷反应时氰脲酸转变为异氰脲酸参与反应。第二步环化反应是用NaOH脱去1, 3, 5-三(1-氯-2羟基-丙基)异氰脲酸酸酯分子中的3个HCl生成TGIC。其他合成方法12-15有:(1)1, 3, 5-三(1-丙烯基)异氰脲酸酯(TAIC)在苯基氰的存在下与过氧化氢反应制备TGIC;(2)异氰脲酸与过量的环氧氯丙烷在催化剂作用下反应制备TGIC,这种方法产率高,但每批的产量低。其他制备TGIC的方法,例如文献描述从氰尿酰氯和缩水甘油制备异构

11、化氰尿酸三缩水甘油酯或由氰尿酸甲苯磺酸酯与缩水甘油酯酯交换获得。然而,仅两步法环氧氯丙烷路线具有重要的工业价值。1.2.2 TGIC的用途由于TGIC结构中含有三个环氧基团,固化后交联紧密,因此具有优良的耐高温性能。又由于其主体为三嗪环,化学稳定性高,有优良的耐候性、耐光老化性和粘结性。又因树脂中含氮量高达14%,而具有自熄性,并有优良的耐电弧性。所以利用它可制造各种工具、化工设备、电工器材、高压电弧装置及防腐蚀涂料。最近报道,将TGIC与苯酚进一步缩合,可得到数均分子量为710的树脂,此树脂用双抓胺作固化剂,得到的制品其物理性能比壳牌环氧树脂更佳。尤其是用作粉末涂料的固化改性剂其优点更为突出

12、,可改善涂料的稳定性,增强耐候性、耐光老化性和耐热性,提高对金属的附着力。添加量仅为聚醋涂料的10%,就克服了它固有的缺点。将TGIC与丙烯酸树脂配合,可以制成一种水溶性压敏粘合剂。此粘合剂可用在无纺布、塑胶带及纸带上,其粘接力、耐水性、耐热性大大提高16。1.3研究背景及意义 TGIC对于呼吸和进食均有剧毒性17。它对眼部有刺激性,对皮肤和鼻子有轻微的刺激性。纯TGIC和TGIC型粉末涂料对某些人群的皮肤有着过敏性,重则出疹。在过去使用TGIC时只是推荐使用口罩,但是动物实验表明TGIC能引起基因损坏和对生殖能力的潜在破坏和致癌。特别提出的是TGIC可能造成精液中的基因改变从而对后代有遗传性

13、影响。所以TGIC被分类为有毒、刺激、过敏和诱导有机体突变,TGIC被归为R: 46-23/25-41-43-48/22-52/53; S: 53-45-61。为此,欧洲联盟决定自1998年5月起对于TGIC必须使用带符号T的标签(用骷髅头和交叉腿骨作为有毒的象征)及附上有关危险的词语。所以TGIC的使用领域将不得不减少。 目前中国是TGIC生产的大国,但由于其致癌性,随着环保法规的逐渐规范,在欧洲和澳大利亚,TGIC在粉末涂料中也被限制使用。可以预期中国也将如此。因此我们想以三聚氰胺为原料合成对人体无毒的可以替代TGIC的物质。在1945年Ericks的专利方法声称三聚氰胺与环氧乙烷或环氧丙醇的反应过程中,使用了基本的催化剂氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙或吡啶。Kaiser增加了至少两个羟基聚醚多元醇以钠和钾的甲醇盐作为催化剂,在150200来生产类似的化合物。Kucharski研究了在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂,以四丁基氢氧化作为催化剂

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