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1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第第3 3节节 羧酸羧酸 酯酯第一课时第一课时 羧酸羧酸课程标准导航课程标准导航1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。了解羧酸和酯的组成和结构特点。2.了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。性质及存在。3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质,理解乙理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律.4.掌握羧酸和酯之间的相互转化掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会合成与推断中的学会合成与推断中的应用应用.羧酸羧酸、酯、酯醋醋 保保
2、健健一、羧酸一、羧酸 概念概念一、羧酸一、羧酸1.概念、官能团概念、官能团羧酸是由羧酸是由_相连构成的有机化相连构成的有机化合物合物,其官能团是羧基其官能团是羧基.烃基和羧基烃基和羧基食物中存在的酸食物中存在的酸 CH2COOH|HOCCOOH|CH2COOH柠檬酸柠檬酸 COOH|CHOH|CH2|COOH苹果酸苹果酸 COOH|CHOH|CH OH|COOH酒石酸酒石酸 COOH|CHOH|CH3乳酸乳酸C17H35COOH硬脂酸硬脂酸水杨酸水杨酸2.分类分类一、乙酸的物理性质一、乙酸的物理性质:颜色、状态:颜色、状态:无色液体无色液体气味:气味:有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点:沸点
3、:117.9 117.9(易挥发)(易挥发)熔点:熔点:16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性:易溶于水、易溶于水、乙醇等溶剂乙醇等溶剂二、乙酸的结构与分子模型二、乙酸的结构与分子模型CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3分子式分子式:结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O2想一想?想一想?CHHHHCOO(一一)酸性:酸性:乙酸的酸性比碳酸、苯酚强,那它是强乙酸的酸性比碳酸、苯酚强,那它是强酸吗?请你设计一个实验来比较一下盐酸吗?请你设计一个实验来比较一下盐酸与乙酸的酸性强弱。酸与乙酸的酸性强弱。导电性实验:导电性实验:化学反应速率化学反应速率
4、CH3COOH CH3COO+H+结论:结论:设计简单一次性完成的实验装置,设计简单一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱探究导引探究导引1化合物化合物 跟跟足量的哪种物质的溶液反应可得到足量的哪种物质的溶液反应可得到钠盐钠盐C7H5O3Na?提示:提示:NaHCO3.羟基的活性比较羟基的活性比较醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有OH,由于这些由于这些OH所连的基团不同所连的基团不同,OH受相受相连基团的影响就不同连基团的影响就不同.故羟基上的氢原子的活性也就不同故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相表现在性质上也相差
5、较大:差较大:CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3实验验证实验验证2、1、CH3OH+CH3|CH3CCOOH|CH33、HOCH2CH2OH +CH3COOH4、HOCH2CH2OH +HOOCCOOH+COOHCH2OH(形成环)形成环)酯化反应是一个可逆反应,如果要增大酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,你有哪些方法?乙酸乙酯的产率,
6、你有哪些方法?(1)增大反应物的浓度)增大反应物的浓度例:加入过量的酸或醇例:加入过量的酸或醇(2)除去反应生成的水)除去反应生成的水例:采用浓硫酸例:采用浓硫酸(3)及时除去反应生成的乙酸乙酯)及时除去反应生成的乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯1.1.装药品的顺序如何?装药品的顺序如何?2.2.浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?3.3.如何提高如何提高乙酸乙酯的产率?乙酸乙酯的产率?4.4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?5.5.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用?能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸溶液有什么作用?
7、能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液钠溶液?6 6.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中?溶液中?有无其它防倒吸的方法?有无其它防倒吸的方法?特别提醒特别提醒2.有机物有机物A(C10H20O2)具有兰花香味具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂.已知:已知:B分子中没有支链分子中没有支链.D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳.D、E互为具有相同官能团的同分异构体互为具有相同官能团的同分异构体.E分子烃基上的氢若被氯取代后分子烃基上的氢若被氯取代后,其一氯代物只有一种其一氯代物只有一种.
8、F可以使溴的四氯化碳溶液褪色可以使溴的四氯化碳溶液褪色.(1)B可以发生的反应有可以发生的反应有_(选填序号选填序号).取代反应消去反应加聚反应取代反应消去反应加聚反应氧化反应氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是分子所含的官能团的名称依次是_、_.(3)写出与写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式:具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式:_.1.下列物质中下列物质中,不属于羧酸类的是不属于羧酸类的是()A乙二酸乙二酸B苯甲酸苯甲酸C硬脂酸硬脂酸 D石炭酸石炭酸解析:选解析:选D.石炭酸是苯酚石炭酸是苯酚,属于酚类不属于羧酸属于酚类不属于羧酸.2.若乙酸分子中的氧
9、是若乙酸分子中的氧是18O,乙醇分子中的氧是乙醇分子中的氧是16O,二者在浓硫酸作用下发生反应二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后一段时间后,分子中含有分子中含有18O的物质有的物质有()A1种种 B2种种 C3种种 D4种种c3.实验室制备下列物质时实验室制备下列物质时,不用加入浓硫酸的是不用加入浓硫酸的是()A由苯制取硝基苯由苯制取硝基苯B用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯C由溴乙烷制乙烯由溴乙烷制乙烯D由乙醇制乙烯由乙醇制乙烯c酸牛奶中含有乳酸,结构简式为:酸牛奶中含有乳酸,结构简式为:(1 1)乳酸与碳酸氢钠反应的方程式)乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 ;(2 2)乳酸与钠反应的方程式)乳酸与钠反应的方程式_(3 3)乳酸在浓硫酸存在下二分子反应,生成物为)乳酸在浓硫酸存在下二分子反应,生成物为环状时,反应方程式为环状时,反应方程式为_;(4 4)乳酸发生消去反应,生成物为)乳酸发生消去反应,生成物为 ,该物质与甲醇反应,生成的有机物结构简式该物质与甲醇反应,生成的有机物结构简式为为 ,这一产物又可以发生加聚,这一产物又可以发生加聚反应,反应方程式为反应,反应方程式为 。CHCH3CHCOOHCHCOOH OH OH