第4章维生素与辅酶.ppt

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1、第第4章章 维生素与辅酶维生素与辅酶生物化学课件维生素定义维生素定义:维持细胞正常功能所必需的维持细胞正常功能所必需的,需要量很小需要量很小,机体内不能合成或合成很少机体内不能合成或合成很少,需由食物供给的一需由食物供给的一类小分子有机化合物。类小分子有机化合物。维生素既不是构成机体组织的主要原料物质维生素既不是构成机体组织的主要原料物质，也不是供能物质，其主要功能是调节物质代谢和也不是供能物质，其主要功能是调节物质代谢和维持生理功能。长期缺乏任何一种维生素都会导维持生理功能。长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病致相应的疾病(维生素缺乏症维生素缺乏症)。最早分离出的维生素（维生素最早分离出

2、的维生素（维生素B B1 1）是一种胺）是一种胺类（类（amineamine），故将维生素取名为），故将维生素取名为VitamineVitamine（生（生命胺，最初中译为维他命），但并非所有的维生命胺，最初中译为维他命），但并非所有的维生素都含氨基，故改为素都含氨基，故改为VitaminVitamin（V V）。）。概述概述维生素种类很多，化学结构上无共同性，通常按维生素种类很多，化学结构上无共同性，通常按溶解性质分为两大类：溶解性质分为两大类：多数作为辅酶或辅基的成分，参与体内代谢过程多数作为辅酶或辅基的成分，参与体内代谢过程分分类类水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素:维生素

3、维生素B B族（族（B B1 1、B B2 2、泛酸、泛酸、维生素维生素PPPP、B B6 6、生物素、叶酸，、生物素、叶酸，B B1212）和维生素）和维生素C C等。等。:维生素维生素A A、D D、E E、K K等等功功能能体体现现少数具有特殊的生理功能，如少数具有特殊的生理功能，如V VA A、V VD D等等有些本身即是辅酶，如硫辛酸、抗坏血酸等有些本身即是辅酶，如硫辛酸、抗坏血酸等辅酶在酶促反应中的作用机制：辅酶在酶促反应中的作用机制：（1 1）作为两个酶的辅酶，在两个酶之间担当）作为两个酶的辅酶，在两个酶之间担当某种原子或化学基团的载体，如某种原子或化学基团的载体，如NADNAD

4、、NADPNADP和叶和叶酸辅酶；酸辅酶；（2 2）作为一个酶的辅酶，担当某种原子或）作为一个酶的辅酶，担当某种原子或化学基团的载体，如化学基团的载体，如FMNFMN、FADFAD、磷酸吡哆醛、硫、磷酸吡哆醛、硫辛酸。辛酸。常见的原子或化学基团：氢原子、氨基、常见的原子或化学基团：氢原子、氨基、一碳基团、磷酸基等一碳基团、磷酸基等肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起V Vk k、生、生物素、叶酸、泛酸等的缺乏。物素、叶酸、泛酸等的缺乏。妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作，维生素妊娠、哺乳、强体力劳动、

5、高温操作，维生素B B1 1和和B B2 2的需要量相应增加。的需要量相应增加。生物对维生素的需要情况取决于：生物对维生素的需要情况取决于：1.1.在代谢过在代谢过程中是否需要；程中是否需要；2.2.自身能否合成。自身能否合成。长期大量使用维生素长期大量使用维生素A A和维生素和维生素D D会引起中毒；维会引起中毒；维生素生素B B1 1用量过多会引起周围神经痛觉缺失；长期用量过多会引起周围神经痛觉缺失；长期大量使用维生素大量使用维生素B B1212会引起红细胞过多；口服维会引起红细胞过多；口服维生素生素C C过多可破坏膳食中维生素过多可破坏膳食中维生素B B1212而引起贫血。而引起贫血。医

6、疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。一、一、维生素维生素B B1 1NCCH3HCCCH2CH2OHSCl维生素维生素B B1 1由一含由一含S S的噻唑环和一含的噻唑环和一含NHNH2 2的嘧啶环组的嘧啶环组成，又称硫胺（素）（成，又称硫胺（素）（ThiamineThiamine）。）。1245NH2HCl3HCCH2124PP焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 （TTP）硫胺素硫胺素 +ATP+ATP Mg2+硫胺素激酶硫胺素激酶TPP+AMP主要功能：主要功能：1.TPP1.TPP是是-酮酸氧化脱羧酶的辅酶酮酸氧化脱羧酶的辅酶(又称羧化辅又称羧化辅酶酶

7、)。以辅酶方式参加糖的分解代谢，促进糖代以辅酶方式参加糖的分解代谢，促进糖代谢，为神经活动提供能量，功能部位在噻唑环的谢，为神经活动提供能量，功能部位在噻唑环的C2上。上。2.V2.VB1B1抑制胆碱酯酶的活性抑制胆碱酯酶的活性，保持神经正常传导，保持神经正常传导功能；促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而功能；促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。能促进食欲。缺乏症：缺乏症：1.脚气病脚气病2.中枢神经和肠胃糖代谢失常中枢神经和肠胃糖代谢失常性质和来源性质和来源Shiff碱碱,“电子坑电子坑”因维生素因维生素B B1 1严重缺乏而引起的多发性神经严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者的周

8、围神经末梢及臂神经丛均有发炎炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象，伴有心界扩大、心肌受累、四肢和退化现象，伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。脚气病脚气病 缺乏维生素缺乏维生素B B1 1不仅周围神经的结构和功能受不仅周围神经的结构和功能受损，中枢神经系统也同样受害。因为神经系统损，中枢神经系统也同样受害。因为神经系统（特别的大脑）所需的能量，基本由血糖氧

9、化（特别的大脑）所需的能量，基本由血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织也就发生反供给，当糖代谢受阻时，神经组织也就发生反常现象。常现象。维生素维生素B B1 1盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化。在普液中稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气，微苦。通烹调条件下损失并不大。有特殊香气，微苦。酵母中含维生素酵母中含维生素B B1 1最多，其他食物中含量多不高。最多，其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及种皮中。瘦肉、核果和蛋五谷类多集中在胚芽及种皮中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、

10、细菌和高等植物能合成类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素维生素B B1 1。维生素维生素B B2 2又称核黄素（又称核黄素（riboflavinriboflavin），是一种），是一种核糖醇与核糖醇与6 6，7-7-二甲基异咯嗪的缩合物，在自然二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。界多与蛋白质结合成黄素蛋白。H2CCCCCHOHOH OH OHHHHH12345NNNCCONHOCH3CH31234578910核糖醇基核糖醇基异咯嗪基异咯嗪基维生素维生素B B2 2为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液，对光和

11、碱不稳定溶于碱性溶液，对光和碱不稳定H2CCCCCH2OHOH OH OHHHHNNNCCONHOCH3CH3-OP=OOO-FMN，flavin mononucleotide 黄素单核苷酸黄素单核苷酸5NN3OOHOH124NNHNH2H9-OP=O O H2CFAD，flavin adenine dinucleotide 黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸VB2+ATP FMN+ADP FMN+ATP FAD+PPi在体内，在体内，FMNFMN、FADFAD是是V VB2B2的活性形式。的活性形式。NNNCCONHOCH3CH3R101NNNCCONHOCH3CH3HHR+2H-2H生理

12、功能：生理功能：FMNFMN、FADFAD是氧化是氧化还原酶的辅基，作为递氢体，还原酶的辅基，作为递氢体，参与生物氧化作用参与生物氧化作用。食物来源：绿叶蔬菜、酵母、黄豆、动物的肝和食物来源：绿叶蔬菜、酵母、黄豆、动物的肝和心、蛋黄等含量丰富。动物体内不能合成，须由心、蛋黄等含量丰富。动物体内不能合成，须由食物供给。食物供给。维生素维生素B B2 2每人每天需要量：儿童每人每天需要量：儿童0.6mg0.6mg，成人，成人1.6mg1.6mg。动物体内不能合成维生素。动物体内不能合成维生素B B2 2。过量则排。过量则排出。出。缺乏症：膳食中长期缺乏维生素缺乏症：膳食中长期缺乏维生素B B2 2

13、，眼角膜和口，眼角膜和口角血管增生，引起舌炎、口角炎、阴囊炎、眼角角血管增生，引起舌炎、口角炎、阴囊炎、眼角膜炎、角膜血管增生等。膜炎、角膜血管增生等。CH2-CCC-N-CH2-CH2-COOHH3CH3COHHOHOH,-二羟二羟-,-,-二甲基丁酸二甲基丁酸-丙氨酸丙氨酸NH-CH2-CH2-SHSH巯基乙胺巯基乙胺O OH2COOH12345NNNNHH9P-OOP O-O-OP-OOO-NH2 辅酶辅酶A A（CoACoASHSH）泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原于氯仿和苯，在中性溶液中对湿

14、热、氧化和还原都稳定。都稳定。辅酶辅酶A A是泛酸的活性形式。是泛酸的活性形式。生理功能：生理功能：CoACoA是酰基转移酶的辅酶，对糖、脂、是酰基转移酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的酰基转移有重要作用。蛋白质代谢过程中的酰基转移有重要作用。缺乏症：成人每天需要量为缺乏症：成人每天需要量为5-10mg5-10mg，一般膳食的，一般膳食的泛酸含量丰富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺泛酸含量丰富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺乏泛酸，毛发变灰白，并自行脱落，毛与皮的色乏泛酸，毛发变灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。素形成可能与泛酸有关。食物来源：食物中含量相当充分，酵母、蜂王浆、

15、食物来源：食物中含量相当充分，酵母、蜂王浆、肝、瘦肉、花生等含量较多，加之肠道细菌也能肝、瘦肉、花生等含量较多，加之肠道细菌也能合成，供给人体需要，故极少发生缺乏症。合成，供给人体需要，故极少发生缺乏症。维生素维生素PPPP过去称抗癞皮病维生素或维生素过去称抗癞皮病维生素或维生素B B5 5，包，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B B5 5的化学名。的化学名。NCOOH

16、尼克酸尼克酸（nicotinic acidnicotinic acid）NCONH2 尼克酰胺尼克酰胺（nicotinamidenicotinamide）NCONH2O OH2COHOHNNNNHH9P-OONH2O H2COHOHOP=O-OO +尼克酰胺腺嘌呤二尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸核苷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+）P尼克酰胺腺嘌呤二尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸核苷酸磷酸（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP+）Nicotinic acid+PRPP+ATPNAD+NAD+ATP NADP+ADP尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，前者熔点为尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，前者熔点为236,236,后者熔点为后者熔点为129-131129-131，是维生素中较稳定的，不，是维生素中较稳定的，不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物，可作为定量基础。作用产生黄绿色化合物，可作为定量基础。功能：功能：1.1.以以NADNAD