第15章萜类和甾族化合物.ppt

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1、第第1 15 5章章 萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物教学要求教学要求:掌握掌握萜类化合物的概念、分类萜类化合物的概念、分类掌握掌握甾族化合物的基本结构，立体结构甾族化合物的基本结构，立体结构甾族化合物的鉴别方法甾族化合物的鉴别方法第一节第一节 萜类化合物萜类化合物 由两个或两个以上异戊二烯单位按不同的方式头尾相由两个或两个以上异戊二烯单位按不同的方式头尾相连而成的连而成的聚合物及其氢化物和含氧衍生物聚合物及其氢化物和含氧衍生物统称为萜类。统称为萜类。CH2CCHCH3CH2定义定义:分类分类异戊二烯单位数异戊二烯单位数 分子式分子式 类别类别 2 C10 H16 单萜单萜 3 C15 H24

2、 倍半萜倍半萜 4 C20 H32 二萜二萜 6 C30 H48 三萜三萜 8 C40 H64 四萜四萜通式通式 （C5 H8）nC-C-C-C-C-C-C-CCCCcCCCCCCcCHCH2OHHCHOCHOH月桂烯月桂烯香叶醇香叶醇-柠檬醛柠檬醛-柠檬醛柠檬醛一、单萜类化合物一、单萜类化合物1.1.链状单萜链状单萜2.2.单环单萜单环单萜12345789106OH柠檬烯柠檬烯萜烷萜烷*3-萜醇萜醇CH3HOHO（-）-薄荷醇薄荷醇3.双环单萜双环单萜基本骨架基本骨架12345789106C1C8C2C8C3C8C4C6O（+）-樟脑樟脑莰烷莰烷蒎烷蒎烷蒎烯（松节油含）蒎烯（松节油含）OH冰

3、片冰片驱虫剂、增塑剂驱虫剂、增塑剂兴奋呼吸或循环系统兴奋呼吸或循环系统发汗、镇痉、发汗、镇痉、止痛等作用止痛等作用二、二萜和三萜二、二萜和三萜VA（视黄醇）视黄醇）HCH2OHCH2OHHCH2OH12345678911121314151011Z（失活）失活）13Z（活性降低）活性降低）单环二萜单环二萜VAVA与视觉的关系与视觉的关系CHO123456789111213141510CHO123456789111213141510715-胡萝卜素（四萜）胡萝卜素（四萜）VA元元视黄醛视黄醛 +视蛋白视蛋白视紫红质视紫红质吸收光子吸收光子构型变化构型变化触发神经冲动触发神经冲动形成视觉形成视觉HN

4、OOHMeOHOOCCH3OOOHOOHOOCOOPaclitaxe（二萜）二萜）甘草次酸甘草次酸（五环三萜）（五环三萜）妇科肿瘤妇科肿瘤免役调节免役调节紫杉醇紫杉醇OOCOOHOHOHHOHOHOHCOOHOOCOOHHOHOOO丹参酮丹参酮IIIIA A丹参酮丹参酮I IOOO冠心病药物冠心病药物萜类性质萜类性质 多数味苦多数味苦有旋光性有旋光性难溶于水难溶于水化学性质取决于所含官能团特征化学性质取决于所含官能团特征萜类化合物的生物功能萜类化合物的生物功能抗肿瘤抗肿瘤抗病毒抗病毒抗炎抗炎增强免疫功能增强免疫功能降血脂降血脂第二节第二节 甾族化合物甾族化合物R3R2R1ABCD1234510

5、678911131415161712一、基本骨架一、基本骨架C C1010，C C1313，C C1717常有侧链常有侧链-构型与构型与-构型构型RMeMeABCD1234510678911131415161712HHRMeMeABCD1234510678911131415161712HH5-系系5 -系系MeMeRH105HMeMeRHH105A/B反反，B/C反，反，C/D反反A/B顺顺，B/C反，反，C/D反反5-系系5 -系系若取代基与若取代基与C C1010甲基同侧甲基同侧 -构型构型若取代基与若取代基与C C1010甲基异侧甲基异侧 -构型构型二、甾醇和胆甾醇二、甾醇和胆甾醇HO1

6、.1.甾醇甾醇CholesterolCholesterol-胆固醇，胆固醇，VDVD及胆甾酸的前体。及胆甾酸的前体。(CH3CO)2OH2SO4显色显色Libermann-BurchartdLibermann-Burchartd反应反应 （鉴别甾族化合物）（鉴别甾族化合物）HO光照光照HO-胆固醇胆固醇酶OVD37-脱氢脱氢胆固醇胆固醇2.2.胆甾酸胆甾酸COOHHOOHOHCOOHHOOH5 -系系5 -系系-OHOH均为均为-构型构型胆酸胆酸 脱氧胆酸脱氧胆酸CONHCH2CH2COOHHOOHOH-CONHCH2CH2SO3HNH2CH2CH2SO3HNH2CH2CH2COOH甘氨酸甘氨

7、酸牛黄酸牛黄酸甘氨胆酸甘氨胆酸牛黄胆酸牛黄胆酸R-CONHCH2CH2COONa(K)R-CONHCH2CH2SO3Na亲水基亲水基疏水部疏水部作用作用乳化油脂，便于消化吸收乳化油脂，便于消化吸收治疗胆汁分泌不足引起的疾病治疗胆汁分泌不足引起的疾病三、甾体激素（三、甾体激素（Steroid Hormones）激素（激素（hormone）：）：由各种内分泌腺分泌的一类由各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物。具有生理活性的化合物。含氮激素（肽类、胺类）含氮激素（肽类、胺类）胰岛素胰岛素肾上腺激素肾上腺激素甾体激素甾体激素性激素性激素肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素作用：调节代谢作用：调节代谢 控

8、制生育控制生育 促进细胞和组织生成促进细胞和组织生成 控制心率、调节血压等控制心率、调节血压等激素激素HOHHOHH睾丸酮（雄性激素睾丸酮（雄性激素）-构型必需构型必需-雌二醇雌二醇作用作用治疗月经失调治疗月经失调促进骨骼融合促进骨骼融合与与VEVE合用防骨质疏松合用防骨质疏松HOHHHOOHHO雌酮雌酮酚羟基及酚羟基及C C1717氧是生物活性所必需氧是生物活性所必需的的1919碳甾体碳甾体1818碳甾体碳甾体HOHHCOCH3HOHHHOC CH黄体酮黄体酮作用作用抑制排卵，保胎抑制排卵，保胎治疗习惯性流产、痛经及月经失调治疗习惯性流产、痛经及月经失调炔雌醇炔雌醇孕激素孕激素2.2.肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素（含（含2121个碳的类固醇）个碳的类固醇）皮质酮皮质酮17-17-羟羟-11-11-脱氢皮质酮脱氢皮质酮（可的松）（可的松）作用作用调节盐代谢、糖代谢调节盐代谢、糖代谢治疗皮肤病、风湿性关节炎等疾病治疗皮肤病、风湿性关节炎等疾病OCOOCH2OHOHOCHOOCH2OH17453