8旋光异构.ppt
《8旋光异构.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《8旋光异构.ppt(85页珍藏版)》请在优知文库上搜索。
1、第八章第八章 旋旋 光光 异异 构构本章要点:1.掌握分子的手性、手性碳原子、对称因素、对映体、非对映体、旋光异构、外消旋体和内消旋体等概念。2.熟练掌握费歇尔投影式。3.熟练掌握R、S 及D、L构型标记方法。4.掌握含一个、两个手性碳原子的光学异构。5.了解不含手性碳原子化合物的光学异构。碳链异构:构造异构 位置异构:Constitution 官能团异构:isomerism 互变异构:同分异构 顺反异构:构型异构 对映异构 立体异构 Enantiomerism Stereoisomerism 构象异构一、异构体的分类一、异构体的分类 普通光是一种电磁波,光振动方向与前进方向垂直。二、偏振光和
2、物质的旋光性二、偏振光和物质的旋光性1.平面偏振光平面偏振光:只在一个平面上振动的光。Nicolprism 混合光的振动平面 单色光的振动平面 平面偏振光的振动平面 shade有旋光性物质溶液有旋光性物质溶液 l i ght无旋光性物质溶液无旋光性物质溶液2.物质的旋光性物质的旋光性 能使偏振光的振动平面转动的性质称为物质的旋光性旋光性,这种物质称为旋光性物质旋光性物质或或光活性物质光活性物质。使偏光振动平面左旋的物质称左旋体左旋体(Dextrorotatory);向右旋转的物质称右旋体右旋体(Levorotatory)。旋光物质使偏光振动平面旋转的角度称旋光度旋光度。测定旋光度的仪器旋光仪旋
3、光仪。旋 光 仪 原 理 示 意 图 旋光度的大小取决于物质的浓度、温度、旋光管长度、光的波长及溶剂等因素,在溶剂、温度、光源一定时,旋光度正比于浓度和旋光管长度,即c,l。比旋光度比旋光度t:1mL含1g旋光性物质的溶液,放在1dm(10 cm)长的样品管中测得的旋光度即该物质的比旋光度,即单位浓度、单位长度的旋光度。溶液中:t t/l c 对纯液体,浓度c用密度表示。温度t一般为室温,光波波长常用钠光D线(586.9 nm和589.3 nm)。“左旋左旋”,用“”表示;“右旋右旋”,用“+”表示。如,t 92.80,表示该物质在20水溶液、钠光光源,比旋光度为左旋92.80。发酵乳酸 t
4、3.80,肌肉乳酸 t +3.80 手性 把左手放到镜子面前,左手的镜像与右手相同,左、右手的关系相对映而不重合。三、三、旋光性和分子结构的关系旋光性和分子结构的关系手性:物质与镜像相对映而不重合的性质称为 手性或手性征。手性分子:具有手性的分子称为手性分子或手性征 分子。手性分子最大特征是具有旋光性。非手性分子:不具有手性的分子称为非手性分子。判断分子的手性:分子与其镜像重合称为非手性分子;分子与其镜像不重合称为手性分子。CCH3HBrCCH2CH3BrHCH3CH2CH3 两个分子为实物和镜像的关系:彼此不能重合,两个分子为实物和镜像的关系:彼此不能重合,如同人的左、右手一样。如同人的左、
5、右手一样。2溴丁烷分子模型示意图溴丁烷分子模型示意图无对称因素无对称面无对称中心旋光性 手性分子(不对称分子)不对称分子与不对称碳原子不对称分子与不对称碳原子(手性碳原子手性碳原子):Cadcba b c dC*2.对称中心对称中心HHOOCCH2HCOOHHHH2C对称中心CH3CH3H COOHCOOHHHHCHHClClClCHCClH1.对称面对称面 既无对称面也没有对称中心的,一般可判定为手性既无对称面也没有对称中心的,一般可判定为手性分子。分子。有对称面、对称中心的分子有对称面、对称中心的分子均可与其镜象重叠,是非均可与其镜象重叠,是非手手性分子;反之,为手性分子。性分子;反之,为
6、手性分子。结论结论:HCOOHOHCH3COOHHHOCH3乳酸的两种构型 互相呈实物与镜像的关系,它们的熔点相同,酸性相同,一般化学性质相同,比旋光度数也相同,只是旋光方向相反。这样的异构体叫光学对映体。光学对映体。(+)-乳酸(-)-乳酸CHH3COHCOOH乳酸1.对映异构体和外消旋体对映异构体和外消旋体四、含一个不对称碳原子的旋光异构体四、含一个不对称碳原子的旋光异构体CCH3HOHCH2CH3COHCH3HH3CH2C 对映体对映体 对映体的特点:对映体的特点:具有相同的分子构造具有相同的分子构造 两者的关系为:实物与镜像两者的关系为:实物与镜像 不能相互重叠不能相互重叠 物理性质相
7、同,化学性质相似物理性质相同,化学性质相似 手性分子一定有其对映体手性分子一定有其对映体 对映体也称旋光异构体对映体也称旋光异构体 等量的光学对映体混合时,左旋体所具有的旋光度,恰好被其右旋体抵销,因此失去了旋光性。这种特殊的混合物,称为外消旋体外消旋体。()表示外消旋体。手性碳构型表示式有三种:球棒式:把碳原子、与碳相连的原子或基团画成球,标出化学符号,用棒表示共价键。这种表示清楚、直观,但书写麻烦。立体透视式:手性碳放在纸面上,粗实线或楔线连接的原子或基团在纸面前,用虚线连接的在纸 面后,用细实线连接的在纸面上。这种表示清楚、直观,但书写也较麻烦。2.费歇尔(费歇尔(Fisher)投影式)
8、投影式标准写法标准写法是把碳链写在上下竖立的位置,并把氧化态较高的基团放在碳链的上端,把其它的原子或基团放在左右横向位置。COHHCOOHCH3投影原则是投影原则是:把与手性碳原子结合的左右横向的两个键伸向手性碳原子的前面,即伸向观察者;把上下 竖立的两个键伸向手性碳原子的后面。常称为“横前竖后横前竖后”,即横键朝前,竖键朝后的意思。费歇尔(费歇尔(Fisher)投影式)投影式COHHCOOHCH3HHOCH3COOHCHHOCOOHCH3HOHCH3COOH费歇尔投影式写法注意点:费歇尔投影式写法注意点:1.投影式不能离开纸面旋转。2.投影式在纸面旋转180和360,结构保持不变。3.投影式
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 旋光异构