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1、第第1 12 2章章 类脂类脂LIPIDLIPID类脂类脂指存在于生物体内的不溶于水指存在于生物体内的不溶于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机体利而易溶于有机非极性溶剂并能被机体利用的有机化合物用的有机化合物类脂类脂油脂油脂(油和脂肪)(油和脂肪)类脂类脂(磷脂、糖脂类、甾醇类、(磷脂、糖脂类、甾醇类、前列腺素类等)前列腺素类等)脂类的生理功能脂类的生理功能能量的重要来源能量的重要来源组织器官的重要成分组织器官的重要成分液态液态固态或半固态固态或半固态一、油脂的组成和命名一、油脂的组成和命名1.油脂中的脂肪酸油脂中的脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸月桂酸(十二酸)月桂酸(十二酸)豆蔻酸(十四酸)豆蔻酸
2、(十四酸)软脂酸(十六酸)软脂酸(十六酸)硬脂酸(十八酸)硬脂酸(十八酸)花生酸(二十酸)花生酸(二十酸)CH3(CH2)10COOHCH3(CH2)12COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2)18COOH编码体系编码体系 18:33,6,9不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸如:如:CH3(CH2CHCH)3(CH2)7COOH-亚麻酸亚麻酸碳原子数碳原子数从羧基从羧基C数起双键的位次数起双键的位次双键数目双键数目从甲基端数起双键的位次从甲基端数起双键的位次注意注意不饱和脂肪酸名称的几种表示法不饱和脂肪酸名称的几种表示法系统名称系统名称 9,12,15-十八碳三烯
3、酸十八碳三烯酸编码体系编码体系 18:39,12,15油酸(油酸(9-十八碳烯酸)十八碳烯酸)18:19 18:19CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOHCH3(CH2)3(CH2CHCH)2(CH2)7COOH亚油酸亚油酸常见的不饱和脂肪酸常见的不饱和脂肪酸18:26,9(9,12-十八碳二烯酸)十八碳二烯酸)18:29,12-亚麻酸亚麻酸CH3(CH2CHCH)3(CH2)7COOH18:33,6,9(9,12,15-十八碳三烯酸)十八碳三烯酸)18:39,12,15-亚麻酸(亚麻酸(6,9,12-十八碳三烯酸)十八碳三烯酸)CH3(CH2)3(CH2CHCH)3(CH2)4COO
4、H18:36,9,12 18:36,9,12花生四烯酸(花生四烯酸(5,8,11,14-二十碳四烯酸)二十碳四烯酸)CH3(CH2)3(CH2CHCH)4(CH2)3COOH20:46,9,12,15 20:45,8,11,14CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)2COOHCH3CH2(CHCHCH2)6CH2COOHEPA(5,8,11,14,17-二十碳五烯酸)二十碳五烯酸)20:53,6,9,12,15 20:55,8,11,14,17DHA(4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸)二十二碳六烯酸)22:63,6,9,12,15,18 22:64,7,10,13,16,19
5、鱼油:鱼油:请把上面的不饱和脂肪酸按请把上面的不饱和脂肪酸按-3、-6、-9分类分类-3:-亚麻酸、亚麻酸、EPA、DHA-6:亚油酸、亚油酸、-亚麻酸、花生四烯酸亚麻酸、花生四烯酸-9:油酸油酸?必需脂肪酸:亚油酸和亚麻酸必需脂肪酸:亚油酸和亚麻酸亚油酸亚油酸 -亚麻酸亚麻酸 花生四烯酸花生四烯酸 (-6)-3 -6 -9-亚麻酸亚麻酸 EPA 和和 DHA (-3)2.脂肪酸的特点脂肪酸的特点 碳链:碳链:1622个偶数个偶数C,直链直链双键:顺式,非共轭双键:顺式,非共轭熔点:不饱和脂肪酸熔点:不饱和脂肪酸 8(C5H8)n,n 8多萜多萜常见萜类化合物常见萜类化合物链状单萜:链状单萜:
6、HCH2OH香叶醇香叶醇CH2OHH橙花醇橙花醇HCHO-柠檬醛柠檬醛HCHO-柠檬醛柠檬醛顺反异构体顺反异构体顺反异构体顺反异构体单环单萜:单环单萜:双环单萜:双环单萜:薄荷醇薄荷醇OH柠檬烯(苧烯)柠檬烯(苧烯)-蒎烯蒎烯樟脑(樟脑(-莰酮)莰酮)OOH龙脑(冰片)龙脑(冰片)单环二萜:单环二萜:CH2OHHHCH3HHHCH3H维生素维生素A A例题:香叶烯(例题:香叶烯(C10H16)是由月桂油中分离得到是由月桂油中分离得到的萜烯,可吸收三摩尔氢分子生成的萜烯,可吸收三摩尔氢分子生成C10H22,臭,臭氧分解香叶烯产生下列化合物,试推测香叶烯氧分解香叶烯产生下列化合物,试推测香叶烯的可能结构。的可能结构。CH3CCH3OHCHOOHCCH2CH2CCHOO