有机化学第九章醚.pptx

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1、第九章 醚第一节 醚第二节 环醚重点难点熟悉了解掌握掌握醚的命名、结构和化学性质；掌握环氧化合物的命名、结构和化学性质冠醚的结构和命名冠醚的性质醚第一节1.醚的结构有机化学 （第9版）一、结构和命名甲醚分子的结构醚键中的氧原子为sp3杂化，其中两个sp3杂化轨道分别与两个烃基碳原子形成键，键角约112，未成键的两个sp3杂化轨道含两对孤对电子。有机化学 （第9版）一、结构和命名2.分类和命名分类简单醚：与氧原子相连的两个烃基相同的醚称为简单醚，ROR。混合醚：与氧原子相连的两个烃基不同的醚称为混合醚， ROR。芳香醚：与氧原子相连的烃基至少一个是芳基。有机化学 （第9版）一、结构和命名2.分类

2、和命名命名普通命名法：用于结构简单的醚。 将与氧原子连接的烃基名称写出后，再加上“醚”字。命名简单醚时常将“二”字省略；命名混合醚时，两个烃基依次序规则，按先小后大的顺序写出；对于芳香醚，一般将芳基放在烷基前面。C2H5OC2H5二乙醚（乙醚）diethyl ether C2H5OCH3甲乙醚ethyl methyl ether (CH3)3COCH3甲基叔丁基醚methyl tert-butyl ether 二苯醚diphenyl ether苯甲醚methyl phenyl ether有机化学 （第9版）一、结构和命名2.分类和命名系统命名法：将醚看作烃的烷氧基衍生物，以小基团烷氧基作为取代

3、基，以大基团烃基作为母体命名。烷氧基 RO1,2-二甲氧基乙烷1,2-dimethoxyethane命名2-甲氧基丁烷2-methoxybutane CH3OCH2CH2OCH3有机化学 （第9版）二、物理性质u 沸点比同碳原子数的醇低得多：分子间不能形成氢键。u水中溶解度与相对分子质量相近的醇接近：醚中的氧原子能与水形成分子间氢键。例如：20时，乙醚和正丁醇在水中的溶解度均为80g/L。有机化学 （第9版）三、化学性质有机化学 （第9版）三、化学性质（二）醚键的断裂有机化学 （第9版）（二）醚键的断裂混合醚一般是较小烃基先生成卤代烷。芳基烷基醚与氢碘酸反应时总是生成酚和碘代烷。氢卤酸不能使二

4、芳基醚的醚键断裂。三、化学性质有机化学 （第9版）（三）过氧化物的生成含有-氢原子的醚在空气中久置或光照，则缓慢发生氧化反应，生成不易挥发的过氧化物。蒸馏醚时应避免蒸干：过氧化物不稳定，受热易分解而发生爆炸。检查：碘化钾淀粉试纸。除去：硫酸亚铁或亚硫酸钠溶液洗涤。三、化学性质环 醚第二节（一）结构和命名有机化学 （第9版）一、环氧化合物普通命名：“环氧某烷”或“氧化某烯”，五、六元环氧化合物，习惯上按杂环命名。环氧乙烷（氧化乙烯）epoxyethane 1,2-环氧丙烷（氧化丙烯）1,2-epoxypropane四氢呋喃tetrahydrofuran四氢吡喃tetrahydropyran二噁烷

5、（1,4-二氧六环）1,4-dioxane四氢吡喃的椅式构象（一）结构和命名有机化学 （第9版）一、环氧化合物系统命名：三元环氧化合物以“氧杂环丙烷”（oxirane）为母体，四元环氧化合物以“氧杂环丁烷”（oxetane）为母体。2,3-二甲基氧杂环丙烷2,3-dimethyloxirane2-甲基-2-乙基氧杂环丙烷(R)-2-ethyl-2-methyloxirane3-甲基氧杂环丁烷3-methyloxetane有机化学 （第9版）一、环氧化合物（二）开环反应1. 酸催化开环反应有机化学 （第9版）一、环氧化合物（二）开环反应1. 酸催化开环反应酸性条件下为具有SN1性质的SN2反应，

6、亲核试剂进攻取代基较多的环碳原子，这个碳由于取代基的供电效应使正电荷分散而稳定。更稳定有机化学 （第9版）一、环氧化合物（二）开环反应2. 碱性条件下的开环反应有机化学 （第9版）一、环氧化合物（二）开环反应2. 碱性条件下的开环反应碱性条件下开环属于SN2反应，亲核试剂进攻空间位阻较小的环氧碳原子。有机化学 （第9版）二、冠醚含有多个氧原子的大环多醚。通常分子中具有OCH2CH2重复单元。立体结构状似王冠，故称冠醚。冠醚命名时称“m-冠-n”，m代表构成环的碳原子和氧原子的总数，n代表环中氧原子数。15-冠-515-crown-5 18-冠-618-crown-6 18-冠-6与KCl的络合物冠醚的结构特点是随环的大小不同而与不同金属离子形成络合物，从而可以选择性地识别金属离子。如18-冠-6的空穴直径和K+的直径相近，所以它能与K+离子形成稳定的络合物。由于冠醚与金属离子的络合具有较高的选择性，因此可用于金属离子的分离。1. 醚的分类和命名：简单醚和混合醚；普通命名和系统命名。2. 醚的结构和化学性质：醚氧原子是sp3杂化；酸性条件下醚键断裂；过氧化物生成。3. 环氧化合物的结构和性质：三元张力环；酸性条件下开环反应；碱性条件下开环反应。4. 冠醚的结构、命名和对金属离子的选择性络合。