选修5有机化学基础有机复习.ppt

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1、新信息有机合成与推断新信息有机合成与推断2.官能团的保护官能团的保护(1) 酚羟基：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基酚羟基：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与团前可以先使其与NaOH反应，把反应，把OH变为变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2) 碳碳双键：碳碳双键也容易被氧化，在氧碳碳双键：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。变为碳碳双键。(3) 氨基氨基(NH

2、2)：对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸：对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把的过程中应先把CH3氧化成氧化成COOH之后，再之后，再把把NO2还原为还原为NH2。防止当。防止当KMnO4氧化氧化CH3时，时，NH2(具有还原性具有还原性)也被氧化。也被氧化。二、有机推断常用方法二、有机推断常用方法1.根据反应中的特殊条件进行推断根据反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH的水溶液的水溶液卤代烃、酯类的水解反应卤代烃、酯类的水解反应(2)NaOH的醇溶液，加热的醇溶液，加热卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应(3)浓浓H2SO4，加热，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等反醇消去、酯化、苯环的硝化等反应应(4

3、)溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液烯烃、炔烃的加成反应，酚的烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应取代反应(5)O2，Cu，加热，加热醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应(6) 新制的新制的Cu(OH)2悬浊液，加热悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴或银氨溶液，水浴加热加热)醛氧化成羧酸的反应醛氧化成羧酸的反应(7) 稀稀H2SO4酯的水解等反应酯的水解等反应(8) H2，催化剂，催化剂烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应成，醛还原成醇的反应(9) 光照光照烷基上的氢原子被卤素原子取代烷基上的氢原子被卤素原子取代(10) Fe或或FeX3(X为卤素原子为卤素原子

4、)苯环上的氢原子被卤苯环上的氢原子被卤素原子取代素原子取代2.根据特征现象进行推断根据特征现象进行推断(1) 使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀产生白色沉淀)等等(2) 使酸性使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等(3) 遇遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基酚羟基(4) 与新制的与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成

5、，或能与银氨溶液在水浴加热时红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有发生银镜反应，说明该物质中含有CHO。(5) 与金属钠反应有与金属钠反应有H2产生，表示物质中可产生，表示物质中可能有能有OH或或COOH(6) 与与Na2CO3或或NaHCO3溶液反应有气体溶液反应有气体放出，表示物质中含有放出，表示物质中含有COOH(7) 遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质环结构的蛋白质(8) 遇遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉变蓝，则说明该物质为淀粉1（2016新课标新课标）【化学）【化学-选修选修5：有机化学基础】：有机化学基

6、础】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反反应应2RCCH RCCCCR + H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值下面是利用要价值下面是利用Glaser反应制备化合物反应制备化合物E的一种合的一种合成路线：成路线：回答下列问题：回答下列问题： (1)B的结构简式为的结构简式为_，D的化学名称为的化学名称为_ (2)和的反应类型分别为和的反应类型分别为_、_ (3)E的结构简式为的结构简式为_用用1mol E合成合成1，4二二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气苯基丁烷，理论上需

7、要消耗氢气_mol (4)化合物（化合物（_）也可发生）也可发生Glaser偶联反应生成偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为聚合物，该聚合反应的化学方程式为_ (5)芳香化合物芳香化合物F是是C的同分异构体，其分子中只有两种的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中，写出其中3种的结种的结构简式构简式_ (6)写出用写出用2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物备化合物D的合成路线的合成路线_ 2（2016新课标新课标）化学化学-选修选修5：有机化学基础：有机化学基础 氰基丙烯酸酯在碱性条

8、件下能快速聚合为氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 从而具有胶黏从而具有胶黏性某种氰基丙烯酸酯（性某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：）的合成路线如下： 已知：已知： A的相对分子质量为的相对分子质量为58，氧元素质量分数为，氧元素质量分数为0.276，核，核磁共振氢谱显示为单峰磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题：回答下列问题： (1)A的化学名称为的化学名称为_ (2)B的结构简式为的结构简式为_其核磁共振氢谱显示为其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为组峰，峰面积比为_ (3)由由C生成生成D的反应类型为的反应类型为_ (4)由由D生成生成E的化学方程式为的化学方程式为_ (5)G中的

9、官能团有中的官能团有_、_、_（填官能团名称）（填官能团名称） (6)G的同分异构体中，与的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜具有相同官能团且能发生银镜反应的共有反应的共有_种（不含立体结构）种（不含立体结构） 3(2016全国卷全国卷) 秸秆秸秆(含多糖类物质含多糖类物质)的综合利用的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：分子化合物的路线：回答下列问题：回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是下列关于糖类的说法正确的是_（填标号）（填标号）a糖类都有甜味，具有糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通

10、式的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成生成C的反应类型为的反应类型为_ (3)D中官能团名称为中官能团名称为_，D生成生成E的反应类型为的反应类型为_ (4)F的化学名称是的化学名称是_，由，由F生成生成G的化学方程式为的化学方程式为_ (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物具有一种官能团的二取代芳香化合物W是是E的同分异构体，的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液

11、反应生成与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2 ， W共有共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为结构简式为_ (6)参照上述合成路线，以（反，反）参照上述合成路线，以（反，反）2，4己二烯和己二烯和C2H4为为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_ 4（2017新课标新课标）氟他胺氟他胺G是一种可用于治是一种可用于治疗肿瘤的药物实验室由芳香烃疗肿瘤的药物实验室由芳香烃A制备制备G的合成的合成路线如下：路线如下： 回答下列问题：回答下列问题： (1)A的结构简

12、式为的结构简式为_C的化学名称是的化学名称是_ (2)的反应试剂和反应条件分别是的反应试剂和反应条件分别是_，该反应，该反应的类型是的类型是_ (3)的反应方程式为的反应方程式为_吡啶是一种有机碱，吡啶是一种有机碱，其作用是其作用是_ (4)G的分子式为的分子式为_ (5)H是是G的同分异构体，其苯环上的取代基与的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同的相同但位置不同，则但位置不同，则H可能的结构有可能的结构有_种种 (6)4甲氧基乙酰苯胺（甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（细化工中间体，写出由苯甲醚（ ）制备）制备4甲甲氧基乙酰苯胺的合成路线氧基乙酰苯胺的

13、合成路线_（其他试剂任（其他试剂任选）选）5（2017新课标新课标）化合物化合物G是治疗高血压的药物是治疗高血压的药物“比索洛尔比索洛尔”的中间体，一种合成的中间体，一种合成G的路线如下：的路线如下：已知以下信息：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为峰面积比为6:1:1D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与可与1mol NaOH或或2mol Na反应反应回答下列问题：回答下列问题： (1)A的结构简式为的结构简式为_ (2)B的化学名称为的化学名称为_ (3)C与与

14、D反应生成反应生成E的化学方程式为的化学方程式为_ (4)由由E生成生成F的反应类型为的反应类型为_ (5)G是分子式为是分子式为_ (6)L是是D的同分异构体，可与的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，1mol的的L可与可与2mol的的Na2CO3反应，反应，L共有共有_种；种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3:2:2:1的结构的结构简式为简式为_、_ 9 9、苯乙烯是重要的化工原料，下列有关苯乙烯的说法苯乙烯是重要的化工原料，下列有关苯乙烯的说法错误错误的是的是（ ） A.A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应与液溴混合后

15、加入铁粉可发生取代反应 B.B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯1010、下列实验操作下列实验操作不当不当的是（的是（ ） A. A.用稀硫酸和锌粒制取用稀硫酸和锌粒制取H H2 2时，加入时，加入CuSOCuSO4 4溶液可以加快反应速溶液可以加快反应速率率 B. B.用标准用标准HClHCl溶液滴定溶液滴定NaHCONaHCO3 3溶液来测定其浓度，选择酚酞溶液来测定其浓度，选择酚酞为指示剂为指示剂 C. C.用铂丝蘸取某碱金属的盐溶液

16、灼烧，火焰呈黄色，证明其用铂丝蘸取某碱金属的盐溶液灼烧，火焰呈黄色，证明其中含有中含有NaNa+ + D. D.常压蒸馏时，加入液体的体积不超过圆底烧瓶容积的三分常压蒸馏时，加入液体的体积不超过圆底烧瓶容积的三分之二之二C CB B注：注：以以中学化学教材中学化学教材（包括初中化学）中（包括初中化学）中常见的实验常见的实验为载体，为载体，考查实验综合知识。考查实验综合知识。已知（2018新课标新课标 有机化学基础有机化学基础）近来有报道，碘代化合物近来有报道，碘代化合物E E与化合物与化合物H H在在Cr-NiCr-Ni催化下催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团化合物可以发生偶联反应，合成一种多官能团化合物Y,Y,其合其合成路线如下：成路线如下：回答下列问题：回答下列问题： （1）A的化学名称是的化学名称是_。（2）B为单氯代烃，由为单氯代烃，由B生成生成C的化学方程式为的化学方程式为_。（3）由）由A生成生成B、G生成生成H的反应类型分别是的反应类型分别是_、_。（4）D的结构简式为的结构简式为_。（5）Y中含氧官能团的名称为中含氧官能团的名称为_。（6）E与与F在在Cr-Ni催