有机化学【烷烃】.ppt

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1、第二章第二章 烷烷 烃烃( (alkane) ) 分子中只含有碳分子中只含有碳( (carbon) )和氢和氢( (hydrogen) )两种元素的有机化合物叫做两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称碳氢化合物，简称烃烃。 其它有机化合物可以看作是其它有机化合物可以看作是烃的衍烃的衍生物生物，所以烃是有机化合物的，所以烃是有机化合物的“母体母体”。 烃烃(hydrocarbon)的定义的定义:烃烃开链烃开链烃(脂肪烃脂肪烃)饱和烃饱和烃(烷烃烷烃) 如如 CH3CH3不饱和烃不饱和烃烯烃烯烃 如如 CH2CH2炔烃炔烃 如如 CHCH闭链烃闭链烃(环环 烃烃)脂环烃脂环烃 如如芳芳(香香)烃

2、烃 如如二烯烃二烯烃 如如 CH2CHCHCH2开链烃亦称开链烃亦称脂肪烃脂肪烃。如果其分子中的碳。如果其分子中的碳原子之间都以单键（原子之间都以单键（CC）相连，其余的）相连，其余的价键都为氢原子所饱和，则称为价键都为氢原子所饱和，则称为烷烃烷烃，也称，也称为为饱和烃饱和烃或或石蜡烃石蜡烃。 烷烃的定义烷烃的定义: :一、烷烃的通式、一、烷烃的通式、 同系列和构造异构同系列和构造异构 名称名称 分子式分子式 构造式的简写式构造式的简写式 甲烷甲烷 CH4 CH4 乙烷乙烷 C2H6 CH3CH3 丙烷丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 丁烷丁烷 C4H10 CH3(CH2)2CH3 戊烷戊烷

3、 C5H12 CH3(CH2)3CH3烷烃的分子式和构造简式：烷烃的分子式和构造简式： 烷烃的分子式都符合通式：烷烃的分子式都符合通式： CnH2n+2，两个烷烃分子式之间总是相差，两个烷烃分子式之间总是相差一个或几个一个或几个CH2。在组成上相差一个或。在组成上相差一个或多个多个CH2，且结构和性质相似的一系列，且结构和性质相似的一系列化合物称为化合物称为同系列同系列。同系列中的各化合。同系列中的各化合物互称为物互称为同系物同系物。同系列中，相邻的两。同系列中，相邻的两个分子式的差值个分子式的差值CH2称为称为系差系差。 烷烃的通式与同系列烷烃的通式与同系列: : 含有四个或四个以上碳原子的

4、烷烃含有四个或四个以上碳原子的烷烃不止一种构造。例如：不止一种构造。例如： CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷 （沸点：（沸点：0.50.5） （沸点：（沸点：11.711.7）CH3 正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内原子间互相连接的顺序原子间互相连接的顺序不同造成的（即不同不同造成的（即不同构造构造( (constitution) )引起的），称为引起的），称为构造异构构造异构体体（constitutional isomers） 。构造异构、碳架

5、异构：构造异构、碳架异构：构造异构构造异构：因分子中原子的因分子中原子的连结次序连结次序不同或不同或 者者键合性质键合性质不同而引起的异构。不同而引起的异构。 正丁烷和异丁烷的这种构造异构是由于正丁烷和异丁烷的这种构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳骨架不同引起的，故又称碳架异构碳架异构。烷烃。烷烃的构造异构均属于碳架异构。的构造异构均属于碳架异构。 例如，例如，C7H16有有9 9个构造异构体，个构造异构体，C8H18有有1818个构造异构体。个构造异构体。 问题问题: :C C6 6H H1414有多少个构造异构体？有多少个构造异构体？写出其写出其结构简式和键线式。结构简式和键线式。二

6、、烷烃的命名二、烷烃的命名 | |H HH H| |H H C C C C CH CH2 2CHCH3 3H H| | CH CH3 3 | | CH CH3 3 | | |H H | | H H | | CH CH3 3 1 1 1 1 2 2 3 3 4 4 2 2 1 1 1 1 1 11 1碳原子与氢原子的类型：碳原子与氢原子的类型： 连有一个碳原子的称为连有一个碳原子的称为伯碳原子伯碳原子或第或第一碳原子（用一碳原子（用“1 1”表示）；连有两个碳表示）；连有两个碳原子的称为原子的称为仲碳原子仲碳原子或第二碳原子（用或第二碳原子（用“2 2”表示）；连有三个碳原子的称为表示）；连有三

7、个碳原子的称为叔叔碳原子碳原子或第三碳原子（用或第三碳原子（用“3 3”表示）；表示）；连有四个碳原子的称为连有四个碳原子的称为季碳原子季碳原子或第四碳或第四碳原子（用原子（用“4 4”表示）。与伯、仲、叔碳表示）。与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔伯、仲、叔氢原子氢原子 。伯、仲、叔碳原子的定义伯、仲、叔碳原子的定义: : 烷基常用烷基常用R表示，其通式为表示，其通式为CnH2n+1 CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2 甲基甲基 乙基乙基 ( (正正) )丙基丙基 CHCH3 3CHCHCHCH3

8、 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3 | | | | 异丙基异丙基 ( (正正) )丁基丁基 仲丁基仲丁基 (CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2 (CH(CH3 3) )3 3C C (CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2 异丁基异丁基 叔丁基叔丁基 新戊基新戊基2 2烷基的名称：烷基的名称： 3 3烷烃的命名：烷烃的命名：例：例：(1)(1)普通命名法：普通命名法：CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H（异戊烷）（异戊烷）（正戊烷）（正戊烷

9、）（新戊烷）（新戊烷） 普通命名法亦称习惯命名法。碳原子数在普通命名法亦称习惯命名法。碳原子数在十以内，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、十以内，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的数目，十个碳庚、辛、壬、癸表示碳原子的数目，十个碳原子以上则以十一、十二原子以上则以十一、十二数目字表示。数目字表示。以以“正正”、“异异”、“新新”等前缀区别不同等前缀区别不同的构造异构体。的构造异构体。“正正”代表直链烷烃；代表直链烷烃；“异异”指仅在一末端具有指仅在一末端具有(CH3)2CH构造而无其它构造而无其它支链的烷烃；支链的烷烃；“新新”专指具有专指具有(CH3)3C构造构造的含五、六

10、个碳原子的烷烃。的含五、六个碳原子的烷烃。 普通命名法基本原则普通命名法基本原则: :例：例：（正己烷）（正己烷）（异己烷）（异己烷）（新己烷）（新己烷）CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CCH2 CH3 CH3CH3 我国现在使用的有机化合物我国现在使用的有机化合物系统命系统命名法名法是参考国际纯粹和应用化学联合会是参考国际纯粹和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称简称IUPAC)制定的制定的命名原则，并结合我国的文字特点于命名原则，并结合我国的文字特点于1960

11、年制定，年制定，1980年由中国化学会加以增减修年由中国化学会加以增减修订的订的有机化学命名原则有机化学命名原则。(2)(2)系统命名法：系统命名法： 2 12 1 CH CH2 2CHCH3 3 | |CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 3-3-甲基甲基-5-5-乙基乙基辛烷辛烷 3 43 4 5 5| | CH CH2 2CHCH2 2CHCH3 3 6 7 86 7 8例：例： 系统命名法命名直链烷烃时，与习惯系统命名法命名直链烷烃时，与习惯命名法基本相同，但无须命名法基本相同，但无须“正正”字。字。例：例：CH3CH2CH2CH2CH3戊烷戊烷系统

12、命名系统命名正戊烷正戊烷习惯命名习惯命名（A）从烷烃的构造式中）从烷烃的构造式中选取最长的连选取最长的连 续碳链作为主链续碳链作为主链，支链作为取代基。当，支链作为取代基。当含有不止一个相等的最长碳链可供选择含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般时，一般选取包含支链最多的最长碳链选取包含支链最多的最长碳链作为主链作为主链。根据主链所含碳原子数称为。根据主链所含碳原子数称为“某某”烷。烷。 系统命名的基本原则系统命名的基本原则：（支链烷烃）：（支链烷烃）CH3CH2CH2 CH CH2CH3CH3_CH CH3_CH CH3_CH3CH3CH2CH2 CH CH2CH312正确的选择是正确的

13、选择是2，不是，不是1。例：例：CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH38765432112345678678问：下列化合物应选择哪条主链？问：下列化合物应选择哪条主链？2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷（B B）将主链上的碳原子）将主链上的碳原子从靠近支链的一端从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号开始依次用阿拉伯数字编号；当主链编号；当主链编号的有几种可能时，的有几种可能时，应选定支链具有应选定支链具有“最低最低系列系列”的编号的编号。“最低系列最低系列”是指碳链以是指碳链以不同方向编号时，若有不止一种可能的系不同方向编号时，若有不止一种可

14、能的系列，则需顺次逐项比较各系列的不同位次，列，则需顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定为最低系列。最先遇到的位次最小者定为最低系列。例：例： 2，3，7，7，8，10-六甲基十一烷六甲基十一烷 （而不是2，4，5，5，9，10-六甲基十一烷）CH3 CHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH2CH CHCHCH3CH31234567891011（C C）将取代基的名称写在主链名称之前，取）将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编号表示，写代基的位次用主链上碳原子的编号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线在取代基名称之前，两者之间用半

15、字线“-”-”相连。当含有几个不同的取代基时，相连。当含有几个不同的取代基时，取代基取代基排列的顺序，按排列的顺序，按“次序规则次序规则”所规定的所规定的“较较优优”基团后列出基团后列出（简单的基团在前，复杂的（简单的基团在前，复杂的基团在后）。当含有几个相同的取代基时，基团在后）。当含有几个相同的取代基时，相同基团合并相同基团合并，用二、三、四，用二、三、四表示其数表示其数目，并逐个标明其所在位次，位次号之间用目，并逐个标明其所在位次，位次号之间用逗号逗号“，”分开。分开。 如果含有几个不同取代基时，取代基如果含有几个不同取代基时，取代基排列的顺序，是将排列的顺序，是将“次序规则次序规则”

16、所规定的所规定的“较优较优”基团列在后面。基团列在后面。几种烃基的优先次序为几种烃基的优先次序为: :(CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2CH2 CH3CH2 CH3 CH2CH3 CHCHCH2CH2CH3CH3CH32-甲基甲基-4-乙基己烷乙基己烷例：例：CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH CHCHCH2CH2CH3CH3_6-丙基丙基-4-异丙基癸烷异丙基癸烷命名练习命名练习: :(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)31.2.3.CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3CHCH2CH3CH2CH31234567891233-乙基-5-(1-乙基丙基)壬烷英文命名简介英文命名简介: : 正丁基正丁基 异丁基异丁基 仲丁基仲丁基 叔丁基叔丁基methyl(Me)ethyl(Et)propyl(Pr)butyl(Bu)甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷methaneethanepropanebutane 甲基甲基乙基乙基丙基丙基丁基丁基正丁烷正丁烷 n-propane异丁烷异丁烷 i-propanen-butyl i-buty