六氢吡啶有芳香性吗.docx

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六氢毗咤有芳香性吗此咤有芳香性，但是六氢毗咤没有芳香性。此咤的结构与苯非常相似，近代物理方法测得，毗咤分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键(147Pm)和C=N双键(dao128pm)之间，而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近，键角约为120。，这说明此咤环上键的平均化程度较高，但没有苯完全。毗咤环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成键，构成一个平面六元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面,每个p轨道中有一个电子,这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大键,兀电子数目为6,符合4n+2规则，与苯环类似。因此，此咤具有一定的芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键，被一对孤对电子所占据，使此咤具有碱性。毗咤环上的氮原子的电负性较大，对环上电子云密度分布有很大影响，使兀电子云向氮原子上偏移，在氮原子周围电子云密度高，而环的其他部分电子云密度降低，尤其是邻、对位上降低显著。所以此咤的芳香性比苯差。在此咤分子中，氮原子的作用类似于硝基苯的硝基，使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低，间位则与苯环相近，这样，环上碳原子的电子云密度远远少于苯，因此象哦咤这类芳杂环又被称为“缺”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难，亲核取代反应变易，氧化反应变难，还原反应变易。