食品生物化学.ppt
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1、食品生物化学食品生物化学单糖和寡糖单糖和寡糖单糖 凡不能被水解成更小分子的糖为单糖。单糖又可根据糖分子含碳原子数多少分为四碳糖、五碳糖、六碳糖等,在自然界分布广、意义大的是五碳糖和六碳糖,分别称为戊糖和己糖。核糖、脱氧核糖属戊糖;葡萄糖、果糖和半乳糖为己糖。单糖的种类很多,其中以葡萄糖的数量最多,在自然界分布亦广糖的结构及性质虽各有异,但相同之处也不少。葡萄糖结构及性质有代表性。现以葡萄糖为例来阐述单糖的分子结构。 1.葡萄糖的分子结构 葡 萄 糖 分 子 式 为 : ( C H 2 O ) 6 即C6H12O6 。 研究表明:葡萄糖能和费林氏(Fehling)试剂或其他醛试剂反应,证明葡萄糖
2、分子含有醛基。葡萄糖能和乙酸酐结合,并产生具有五个乙酰基的衍生物,证明葡萄糖分子含有五个羟基。葡萄糖经钠汞齐作用,被还原成一种具有六个羟基的山梨醇;上述研究证明了葡萄糖的六个碳原子是连成一条直链的。由此可知葡萄糖的链状结构式是: 葡萄糖,甘露糖和半乳糖都含六个碳原子,五个OH和一个CHO,它们都有四个不对称碳原子(C*),但他们分子中基团的排列有所不同,因而他们彼此也就有所不同。 2 .葡萄糖的构型 构型是指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,使该分子所具有的特定的立体化学形式。 镜象对映体 单糖的仲碳原子是不对称的,具有旋光异构现象()、(),以及对映体D、L型。醛糖的构型判断依据是
3、D型、L型甘油醛,以糖分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间的左右来判别,羟基在左为L型,在右侧为D型。D、L型醛糖可以定义为D、 L型甘油醛通过增碳反应分子中增加(HC-OH)形成的糖。 对映体如图所示: 旋光异构现象 当偏振光通过具有旋光性质的某异构物溶液时,则偏振面会向右(顺时针方向)或向左(反时针方向)旋转。使偏振光振动面右旋的称右旋光性物质,而使偏振光振动面左旋的称左旋光性物质,分别用“+”,“-”表示。 构型与旋光方向是两种概念,D,L是指构型,“+”,“-”指旋光方向。D与“+”,L与“-”并无必然联系。D-葡萄糖和D-果糖旋光方向分别为“+”和“-”,而L-葡萄糖与L-果糖旋光方向
4、却均为“-”。 3.葡萄糖的环状结构 葡萄糖的某些物理、化学性质不能用糖的链状结构来解释,如醛类能与NaHSO3起加成反应,而葡萄糖不能等。因此提出了葡萄糖的环状结构,该结构具有半缩醛基。天然葡萄糖多以六元环,即吡喃型葡萄糖的形式存在。如下图: 4.葡萄糖的构象 构象指一个分子中,不改变共价键结构,仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布。一种构象改变为另一种构象时,不要求共价键的断裂和重新形成。吡喃型己糖的空间构象折成椅式和船式两种无张力环,主要以椅式构象存在,而船式构象仅占极小比例。 三、单糖的物理性质与化学性质 1.物理性质 (1).旋光性一切糖类都有不对称碳原子,都具有旋光性。旋光性
5、是鉴别糖的一个重要指标,许多单糖在水溶液中都有变旋现象。 (2).甜度各种糖的甜度不一,常以蔗糖的甜度为标准进行比较。 (3).溶解度单糖分子中有多个羟基,增加了它的水溶性,尤其在热水中溶解度更大。但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。 2.化学性质 有多羟基醛单糖都具和多羟基酮结构,其中醇羟基具有成酯、成醚和成缩醛等反应,而羰基具有某些加成反应,又具有由于它们相互影响而产生的一些特殊反应。单糖的主要化学性质如下: (1) . 酯化作用 单糖为多元醇,与酸作用生成酯。生物化学上较重要的糖酯是磷酸酯。它们代表了糖的代谢活性形式,糖代谢的中间产物。 (2) . 碱的作用 单糖好象弱酸。在弱碱作用下,葡萄糖
6、、果糖、甘露糖三者可以通过烯醇式相互转化。活体内,在酶的催化下也能进行类似的转化。单糖在强碱溶液中很不稳定,分解成各种不同的物质。 (3) . 形成糖苷 单糖的半缩醛羟基很容易与醇及酚的羟基反应,失水而形成缩醛式衍生物,通称糖苷。其中,非糖部分称为配糖体,如甲基等。如果配糖体也是单糖,如此缩合形成双糖。由于单糖有-与-型之分,形成的糖苷也有与型两种形式。 糖苷与糖的化学性质完全不同。糖是半缩醛,很容易变为醛,从而显示醛的多种反应。糖苷需水解后才能分解为糖与配糖体,所以糖苷比糖稳定。它不与苯肼发生反应,不易被氧化,也无变旋现象。 (4). 糖的氧化作用 单糖含有游离羰基,因此具有还原性。某些弱氧
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