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1、第一节糖类M1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点,了解糖类的分类,理解糖类的化学性质,教掌握糖类的特殊性。标 教 学 过 程学2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用,也要了解糖类的摄入和代谢与人体健康一之间的关系,科学合理地搭配饮食。一、糖类的组成和分类1.结构与组成糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。(2)大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2。品来表示,用与是可以相同、也可以不同的正整数。(3)符合Cnl(H通式的物质不一定都是糖类化合物,如甲醛CH20、乙酸C2H4O2等;有些糖的分子式并不符合Cm(H2O),如脱氧核糖C5HioO4o(4)有甜味的不一定是糖,如甘
2、油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素等。因此,糖类物质不完全属于碳水化合物,也不等于甜味物质。(5)糖类化合物从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。2.分类根据糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为(1)单糖:凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。(2)寡糖:1mol糖水解后能产生2IOmol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2mol单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。(3)多糖:ImOI糖水解后能产生IOmol以上单糖的称为多糖,如淀粉、纤维素和糖原等。二、葡萄糖与果糖1 .分子组成和结构特点分子式结构简式官能团类别
3、葡萄糖CHi26Ch2OH(CHOH)4CHO羟基、醛基单糖果糖C6H12O6OIlCH2OH(CHOH)3-C-CH2OH羟基、酮皴基单糖从组成和结构上看,葡萄糖和果糖互为同分异构体。2 .前萄糖分子结构的探究步骤探究实验推理结论1.80g葡萄糖完全燃烧,得2.64gCO2W1.08gH2O0.01mol葡萄糖中,n(C)=0.06mol(三)=0.I2mol(O)=0.06mol最简式为CH2O经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180fr(CH2O)n=180,得=6分子式为C6H26一定条件下,ISOg葡萄糖与乙酸完全酯化,生成相应的酯3.90g(葡萄糖)=0.01mol,1mol羟基与
4、乙酸发生酯化反应,生成酯的质量比原物质的质量增加42g(即C2H2O),现增加2.10g,即含有羟基0.05mol1mol葡萄糖中有5mol羟基葡萄糖可以发生银镜反应分子中含有醛基葡萄糖可以被还原为直链己六醉葡萄糖分子为直链结构3.前萄糖的化学性质葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧化、加成、酯化等反应。(1)氧化反应生理氧化或燃烧C6Hi2O6(三)+6O2(g)-6CO2(g)+6H2O(1)H=-2804kJmol,被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化Ch2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH-水浴2AgJ+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4+H2OoC
5、h2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2Oj+3H2Oo(2)加成反应Ch2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。(3)酯化反应Ch2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH屋彳辘卷中CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2Oo(4)发酵成醇酒化酶C6H12O62C2H5OH+2CO21o倚药岫三、二糖1 .蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究实验步骤实验现象实验结论I旌健溶液1-Tx新制的、(OH.U试管内无明显现象蔗糖分子中无醛基,是非还原性糖;麦芽糖分子中含有醛基,是还原性糖I付汽-新
6、制的普,J-Cu(OHt,试管内产生砖红色沉淀邨仲+稀热把蔗液,重上银氨溶液溶液tl,湍:量水浴加热孑一口-L新制的水目俨OH卜.加热糖溶液换为麦芽糖溶复实验操作加入银氨溶液的试管中都产生银镜;加入新制的CU(OH)2的试管中都出现豉红色沉淀蔗糖的水解产物分子中含有醛基,具有还原性;麦芽糖的水解产物分子中含有醛基,具有还原性为保证上述实验成功,应注意:盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净,可先用NaoH溶液洗涤,再用清水洗净;蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热;检验水解产物为葡萄糖时,一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸,至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2,否则实验会失败。2
7、 .蔗糖和麦芽糖的结构与性质蔗糖麦芽糖分子式C12H22O1C2H22O1分子结构分子中无醛基分子中有醛基互为同分异构体,都是二糖化学性质水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖非还原性糖,与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应还原性糖,与银氨溶液或新制的CU(OH)2反应鉴别方法向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)3 .蔗糖的水解反应(1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1:5)作催化剂,水浴加热。水解反应的化学方程式为稀H2SO4C2H22OH2OCsH126C6H2。6。(2)水解产物中葡萄糖的检验:欲要检验水解产物中
8、的葡萄糖,必须先加入NaoH溶液中和多余的硫酸,再加入银氨溶液或新制的CU(OH)2进行检验。四、淀粉和纤维素1 .糖类还原性的检验糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的CU(OH)2反应,若糖不能发生银镜反应或不与新制的CU(OH)2反应,则该糖不具有还原性,为非还原性糖。2 .淀粉水解程度的判断(1)实验原理判断淀粉水解的程度时,要注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的CU(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。(2)实验步骤现象B银氨溶液现象A(3)实验现象和结论现象A现象B结论未出现银镜溶液变成蓝色淀粉尚未水解出现银镜溶液变
9、成蓝色淀粉部分水解出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解水浴加热跳水淀粉输硫酸山,油NaOH溶液溶液ZW 水解液中和液3 .纤维素性质探究实验(I)实验步骤在试管中放入少量脱脂棉,加入几滴蒸储水和几滴浓硫酸,用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性,再滴入3滴5%CUSo4溶液,加热,观察并解释实验现象。(2)实验现象有砖红色沉淀生成。4 .淀粉和纤维素的结构与性质淀粉纤维素通式(CgH100s)”关系不是同分异构体(值不等),也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差个CH?原子团);都是天然有机高分子化合物结构特征分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元分子中含有几千个葡萄糖单元物理性质白色、无味、固态粉末,不溶于冷水,在热水中发生糊化作用白色、无味、具有纤维状结构的固体,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂化学性质无还原性能水解生成葡萄糖遇碘单质变蓝无还原性能水解生成葡萄糖(难)能发生酯化反应存在植物光合作用的产物构成细胞壁的基础物质用途制葡萄糖和酒精,人体的能源之一纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等