2023-2024学年人教版新教材选择性必修三 第三章第五节 有机合成 作业.docx

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1、第五节有机合成基础过关练题组一构建碳骨架1.法国化学家格利雅发现了有机镁试剂(也称为格式试剂)及其在有机合成中的应用。其反应机理是有机镁试剂中带有负电荷的炫基与带有正电荷的基团结合,从而发生取代或者加成反应。下列反应中有机产物不合理的是()HtOA.RMgBrAROHRBrB.RMgBr-R-R,CO,CRMgBr不ReOOHD.RMgBrHRCH2CH2OH2 .烯燃在一定条件下发生氧化反应时碳碳双键发生断裂，RCH-CHR可以被氧化成RCHo和RCHO,在该条件下下列烯嫌分别被氧化后产物有CH3CHO的是()A. (CH5)zC-CH(CIh)ZCHB. CII-CH(CIh)2CH1C.

2、 CH5CH-CHCH-CHjD. CH3CHlCH-CHCHtCIIj3 .一定条件下,块烧可以进行自身化合反应。如乙焕的自身化合反应为一定条件2H0三C-IITHCNCrHCH?。下列关于该反应的说法不正确的是（）A.该反应使碳链增加了2个碳原子B.该反应引入了新官能团C.该反应是加成反应D.该反应属于取代反应4 .一是一种有机雁,可由链状煌A（分子式为C4H6）通过如图路线制得。下列说法正确的是（）M3,虱Ufltd雄级A*B-0IC9A.A的结构简式是CIh-CHCH7CH3B.B中含有的官能团有碳漠键、碳碳双键C.C在CU或Ag作催化剂、加热条件下不能被。2氧化为醛D.、的反应类型分

3、别为加成反应、取代反应、消去反应题组二官能团的引入与消除5.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrcihCH-CIICILBr可经三步反应制取HOOCCH（Cl）CH2COOH,发生反应的类型依次是（）A.水解、加成、氧化B.加成、水解、氧化C.水解、氧化、加成D.加成、氧化、水解6.已知酸性CoOH H283,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将COOHOIlO-C-CHj转化为COONa的合理方法是（）A.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3溶液B.与稀H2SO4共热后,加入足量的Na2CO3溶液C.与足量的NaOH溶液共热后,再加入足量稀H2SO4D.与足量的NaOH溶液共

4、热后,再通入足量CO27 .在有机合成中,常会引入官能团或将官能团消除,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（）CHt-CHlCHt-CH,A,乙烯f乙二醇：CH（，Hi期BrBr取OIIOH8 .澳乙烷一乙醛:CH3CH2BrtCIb-CH?H3CH2OH消去加成c.1-漠丁烷一1丁焕:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH-CH2fCHjCH2CH-CHj消去BrBrHCH3CH2C三CHCH2-CH1屿 CHCH加成D.乙烯f乙焕：CH，CHfBrBr8.化合物丙属于桥环化合物,是一种医药中间体,可以通过以下反应制得：Ocoocn1soioch1下列有关说法正确的是（）A.甲

5、分子中所有原子可能处于同一平面上B.乙可与W按物质的量之比1:2发生加成反应C.丙能使酸性高镒酸钾溶液、澳的CC4溶液褪色,且褪色原理相同D.等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时,消耗氧气的质量之比为13：12题组三简单有机合成路线的设计与选择9.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是（）A. O-+3冷6-B. CIh-CIh+Br2-CH2BrCH2Br光JWC.CH3CH2CH3+C2-Ch3CH2CH2CKHCID.ONa+OBr1*+NaBr10 .对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：X=Z,苯胺还原性

6、强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（深度解析）还原硝基WHt氧化甲基一A,甲苯-XY对氨基苯甲酸氧化甲基一还原硝基一B,甲苯%一对氨基苯甲酸还号一化甲基WHtC,甲苯-AXAY-A对氨基苯甲酸g还原基化甲基，D.甲苯-f-f对氨基苯甲酸11 .乙醇在与浓硫酸混合共热的过程中,受反应条件的影响,可发生两种不同类型的反应:冰对虬MOS,11/%介户祠前来HjCH,OCH,CH,+H2O1,4二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得：-ClL叵色叵湍磔器/CHt-CH,其中A是（）A.乙烯B.乙醇C.乙二醇D.乙酸CH,YHCCHzCHj.12 .已知：M反应N反

7、应C-CH2CH1F下列说法不正确的是（）A.反应属于加成反应B.反应中Feel3作催化剂C.N的同分异构体有3种(不考虑立体异构)D.M、N、P均不能与滨水反应13 .松油醇是生产香精的重要原料,其合成路线如图所示：W:h。里端牛坐&OHABC、Ara()llCIL-CIiCOCILVxBr/MKI*V_ZXBr、DEFICH1MpBrf2H,Oa-松油再(1)a-松油醇中所含官能团的名称为o(2)CfD的反应类型为o(3)EfF的反应中有副产物X(与F互为同分异构体)生成,写出X的结构简式:oMg(4)已知:RBr无水乙IrRMgBr(R表示煌基)。写出以浪乙烷和2-滨丙Oll烷为原料制备

8、KZk的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。深幽析H414 .在有机合成中,常利用反应:R-CN+2或。ROH+NH3,OOIlI引入竣基,而一CN可以通过一C与HCN反应引入：R-CROH一定条小O某有机合成路线如下:HC、一定条件CH1-C-CH1(DHCFT.ABCID浓流酸加聚(1)写出A、D的结构简式:A,Do(2)有机物B中含有的官能团名称为和.(3)合成路线中反应类型为,(4)写出B-C的化学方程式:一能力提升练题组一有机合成路线分析1.由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下:yooyooHH(-COC-CH1CHtCH1CHtCOOHD

9、.XM抬YCH.OH*H.St*下列叙述错误的是()A.有机物X中的含氧官能团是竣基和羟基COOCH3IC-CH1IB.Z的结构简式一定是CH2COOCH5C由X生成ImoIY时,有ImoIH2O生成D.反应In是加聚反应2 .工业上可用甲苯合成苯甲醛,下列说法正确的是()CH3CH2Cl6NaOH溶液加热CH2OHCH3a.6可以作为萃取剂萃取滨水中的漠单质B.反应的反应类型相同的同分异构体有3种CH1可以用酸性高锈酸钾溶液鉴别3 .我国科研团队发现苯乙烯与开链醛可实现如图的转化,关于该反应,下列说法不正确的是（）TBHP(IOrrpm)DBli(IOrquiv)Qu八八Cu(OAr)jHX

10、X75mol%)Y*Nc*1tr,60.24hMNP（K1.%代表烷基A代表笨杯）A.M属于芳香煌B.N的同分异构体中可能有醛类化合物C.P分子中只含有两种含氧官能团D.若Ri、R2均为甲基,则P的分子式为C12H16O24 .E是一种防腐剂,可经下列合成路线得到（部分反应条件略）。下列说法不正确的是()A.A是苯酚的一种同系物,且溶解度小于苯酚B.反应AfB和D-E的目的是保护酚羟基不被氧化C.与B属于同类有机物的B的同分异构体有3种D.1molD与NaHCO3溶液反应可以消耗ImOlNaHCO35 .A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种

11、产物B可用于制取合成树脂、染料等多种产品。A能发生如图所示的变化：则A的结构简式是（）A.H（XHCH-CHCHOB.CH3CH2COOCH3C.CH3CH(OH)CH2CHOD.HOCH2CH2CH2CHO题组二新情境下的有机合成综合分析6 .阿司匹林片的有效成分为乙酰水杨酸。乙酰水杨酸为白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。(1)查阅资料通过查阅资料得知,以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为：)H-S H C OlY ) -C3 H C + HOO+CH3COOH(2)实际合成路线的设计观察目标

12、分子一一乙酰水杨酸的结构乙酰水杨酸分子中有2种典型的官能团,为、(填名称)。由目标分子逆推原料分子并设计合成路线首先,考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸肝反应引入酯基,然后分别考虑水杨酸和乙酸醉的合成路线。其中,乙酸好的合成路线为7 .布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如下：K 布6 5CH3CH2CHCHjMgCHCHQI已知:CH3CH2ClZi?CH3CH2MgCI-H3OHCHJCHMeHQ)0O-CH2CHtCH3+HCI回答下列问题:(I)A的化学名称为,E-F的反应类型为,H中官能团的名称为_。(2)E的分子中含有两个甲基,则E的结构简式为o(3)IK的

13、化学方程式为o(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式:(不考虑立体异构)。能与FeCb溶液发生显色反应;分子中有一个手性碳原子;苯环上有处于间位的2个取代基。(5)写出以间二甲苯、CH3COCIl(CH3)2CHMgCI为原料制备(无机试剂任选)。8.有机物H是一种药物的中间体,其合成路线如图。CH3-O-C-E1+Et-CH-CH1且型”乂在八Ez可以是一COR或一COOR)回答下列问题：(I)A的化学名称为;BfC的反应类型为Q-E的反应类型为o(2)CfD反应的化学方程式为o(3)B的结构简式为;G的结构简式为o(4)用”标出F中的手性碳原子o(5)设计由两种链状不饱和酯通过两

14、步反应制备.-MH的合成路线(其他试剂任选)。答案全解全析基础过关练1.A2.C3.D4.B5.A6.D7.B8.D9.C10.A11.A12.C1 .ARMgBrURoH的反应中带有负电荷的燃基R与带有负电荷的一OH结合,不符合题述反应机理。2 .C根据题意可知要被氧化生成CH3CH0,则原烯煌的结构应含有CH8CH-,CHiCH-CH-CH-CH1结构中含CILCH-,所以被氧化后能得到CH3CHOo3 .D由化学方程式可以看出,该反应是两分子乙快间发生的加成反应,加成后碳链增加了2个碳原子,引入了碳碳双键,所以D错误,A、B、C正确。4 .B由有机酸的结构及反应的条件可知C为HOCH(H-CHCHQH,结合反应和的条件可推知B为BrCHCH-CHCHiBrA为C