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1、第一节卤代垃教学目标:1 .能认识卤代煌的概念、分类和演乙烷的主要物理性质。2 .能掌握淡乙烷的水解反应和I-澳丁烷的消去反应,能书写相关的反应式。3 .能辨识水解反应和消去反应的条件和所发生共价键的变化。素养目标:科学探究与创意识:能根据滨乙烷水解反应和I-溟丁烷消去反应条件进行实验探究,得出正确的结论。宏观辨识与微观探析:能根据澳乙烷和I-淡丁烷化学键的微观特点,宏观辨识水解反应和消去反应的条件。证据推理与模型认知:能基于反应条件及分子结构的证据推理卤代炫的反应类型,能建立卤代燃水解反应和消去反应的思维认知模型。教学重、难点,重点:淡乙烷的水解反应和I-淡丁烷的消去反应难点:辨识水解反应和
2、消去反应的条件和所发生共价键的变化教学过程:学习任务一:卤代煌的概念、分类及物理性质1 .什么是卤代克煌分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2 .卤代是怎么分类(I)按卤原子肿类分l)3 .物理性质:常温下,卤代中除个别为气体外,大多为一或O卤代烽水,可溶于,某些卤代点本身是很好的。卤代燃的密度和沸点都相应的烧,它们的密度一般随着煌基中碳原子数目的增加而,沸点随碳原子数目的增加而O名称结构骨式液体时宙度UrA”)沸点/rKVttCHjCI0.916-24K乙蝮CHjCH2CI0.M9l12I-MRttCHtCH2CH2CI461 - MTttCHfCH2CH2CH2CI0.MM78I
3、 - H戊艘CHlCH2CH2CH2CH2Ct0.WI2IOK表3-1几种氛代运的密度和沸点液态时密度资料卡片 卤代烽的命名以烧作为母体,卤原子作为取代基。选择分子中连有卤原子的碳原子在内的最长碳链做 主链。对主链碳原子的编号由接近卤原子的一端开始。命名时,一般先写煌基,然后写 卤原子,最后写母体。CHiCHCHXHiCH2 CHCI氯乙埠4-甲基-2氯茂就2-氯丁优学习任务二:代表物溪乙烷L分子结构:分子式:C2HsBr(2)结构简式:CHsCH2Brffl 3 I浅乙烷的分子睛构枚KIO 8642 O! 图32澧乙烷的核电共振氢UI2 .物理性质:无色液体,沸点38.4。密度比水大, 难溶
4、于水,可溶于多种有机溶剂。3 .化学性质:取代反应(水解反应):宏观辨识:实验3T 现象:试管中生成浅黄色沉淀 Br+Ag =AgBdC2H. -rff -y-*反应条件:NaO”水溶液、加热问题与思考:写下列卤代元的水解反应化学方程式,你得出什么结论?OH十.VM”大 CHRHCH,+NuRrH2OHCH2OH 2 aBrCH,CHBy2NOHCHiCHO2NBrHjO同一个履彳上马CHtCBrt+3NeoH-CHfCOOH3XaBrH2O烧烧或烧篇疑l 桥索作用百代* JE的含氧衍生物微观探析:在卤代姓分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C-Y的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部
5、分正电荷+),卤素原子带部分负也荷-),这样就形成一个极性较强的共价键。因此,卤代煌在化学反应中,C-Y较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子(阴离子)而离去。十XA消去反应:铲-WiOH号*CH2CH2BrH2O消去反应:有机化合物在一定条件卜从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HX、HO2等),而生成不饱和键的(含双键或三键)化合物的反应(也叫消除反应)。问题与思考:CH2BrCH2Br.CH3CL能发生消去反应吗?如果能,生成什么产CH,物?CHrCH2BrlaOH-C三Cf2aBr+2CH2Ch不能发生消去反应,内原子无部碟或锦破上无复。总*WUJ反应条件:只状聘米液
6、、加热卤代勤发生消去反应3拘*件:由原子有年城有复原子.用醇溶液的原因:抑制水解反应的发生。消去反应的扎氏(扎伊采夫)规则:相对于氢来说,越少越减CHtCILKHi ,、“)YHCH产NBcH2O?多(主反应)rcHiCH!CHCHjaBfH)少(反叨探究:1澳丁烷的化学性质【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物?卤离子:稀硝酸、硝酸银醇:酸性高锈酸钾不饱和烧:酸性高镒酸钾或淡水图33 1浪丁娥的消去反应【讨论与实验】(1)用哪种分析手段可以检验出I-澳丁烷取代反应生成物中的丁醇?将气体通入酸性高锈酸钾溶液,溶液根色。(2)如图3-3所示,
7、向圆底烧瓶中加入2.0gNOH和15?L无水乙醇,搅拌。再向其中加入5?Ll-溟丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高猛酸钾溶液进行检验。CHiCH2CH2CH2Br+NaOH?CHWHENCH八+NaBz%O【比较与分析】比较1-滨丁烷的取代反应和消去反应,完成下表,分析反应条件对化学反应的影响。反应臭型取代反应消去反A反应物CHjCH2CH2CHiBr,O/反应条件Mro水溶液、丸热ZoOH乙醇浓液.加热生成物CHi(CH2)2CHjOH.NeBrCHfCH3CHCH2.NeBr.HiO“论1洪丁优和.MrO/在不FI条件V发生不FI臭曼的反应.【讨论】如图3-3
8、所示,为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管?除了酸性高猛酸钾溶液,还可以用什么方法检验生成物?此时还有必要将气体先通入水中吗?用水溶解除去挥发出来的乙醇,还以用澳水,不需要通入水中。(2)预测2-滨丁烷发生消去反应的可能产物。CHiCH2CH=CH2CH3CH=CHCHz4.卤代烯炫的加聚反应:”CH广,:二S-CF-?:IiLrfCF?Y土氯乙埠聚;乙件K氟乙好好区乙埠聚氯乙烯、聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。聚氯乙烽管道含氧聚合物制成的充纯薄膜速射图3Y以卤代烧为原料的制品学习任务三:卤代煌的制取 1.烷烧或烷足基光照卤代、苯环的卤代:CH, 如:CHfCHj Ci2J
9、CHfCH2CI +HCI 合 +。+ Bri r HBr2.烯垃或狭短与卤化氢或卤素单质加成:CHZH广HBr - L CHiCHrCH产CH广Br】电 ) HC-CHfirCH2Br问题与思考:如何以a/QH/r为主要原料制备C2OHC2。”?all1Mf(/(Hr.,乙.CH.CH(HJJr(HMr;CHqWHCHftCHMrNgH7Y/卜SaBrWCH2=CH2BrLCH2BrCH2BrCHfirCH2Br+2V3-4-CHflHCHpH+2Mr防科学技术社会臭氧层的保护卤代烧在日常生活中有着广泛的应用。例如,在消防上使用的卤代运灭火剂,可应用于资料室、变电站、博物馆等场所。由于卤代运
10、是良好的有机溶剂,在清洗业中常用作清洗剂,应用于衣物干洗和机械零件的洗涤。有些多卤代屋,如氯氟代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烧衍生物,它们化学性质稳定,无毒,具有不燃烧、易挥发、易液化等特性,曾被广泛用作制冷剂和溶剂。然而,20世纪80年代以来,大量的科学研究表明使用氟利昂对臭氧层有破坏作用,使臭氧层产生臭氧空洞”,危及地球上的生物。大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线,保护地球上的生物,其主要反应为:研究表明,氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解,产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCW为例,它破坏臭氧层的反应过程可表示为:cojccjra.a-u)i-oichoo*+o2为了保护臭氧层,国际社会于1987年制定了关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书,要求签约国限制生产和消费某些卤代烧,并自1989年1月1日起生效。我国于1991年6月加入该议定书。1995年,诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。板书设计:M念分类商代% Y分子结构物性代表物一滇乙烷制取I用途作业设计:教学反思: